6-氯-7-硝基喹喔啉-2,3-(1H,4H)-二酮 | 115581-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 6-氯-7-硝基喹喔啉-2,3-(1H,4H)-二酮
• 英文名称: 6-chloro-7-nitroquinoxaline-2,3-dione
• 英文别名: 6-chloro-7-nitroquinoxaline-2,3(1H,4H)-dione；6-nitro-7-chloro-1,4-dihydro-2,3-quinoxalinedione；6-chloro-7-nitro-1,4-dihydroquinoxaline-2,3-dione
• CAS: 115581-86-7
• 化学式: C₈H₄ClN₃O₄
• 分子量: 241.59
• InChiKey: IPRFZVQSFKXGGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氯-7-硝基喹喔啉-2,3-(1H,4H)-二酮 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 反应 0.5h， 以93%的产率得到2,3,6-trichloro-7-nitroquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  的2,3-dichloroquinoxalines合成通过Vilsmeier试剂氯化

  摘要：

  已经开发了由相应的2，3-二羟基喹喔啉方便而高产的2，3-二氯喹喔啉合成。泥浆的处理2,3-二羟基喹喔啉 和 过量存在下的N，N-二甲基甲酰胺1,2-二氯乙烷中的亚硫酰氯导致2,3-二氯喹喔啉衍生物的快速高产形成。还描述了这些化合物的简化后处理和纯化程序。杂环化学杂志，46，317（2009）。

  DOI：

  10.1002/jhet.56
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二羟基喹喔啉 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 硫酸 、 potassium nitrate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 140.0h， 生成 6-氯-7-硝基喹喔啉-2,3-(1H,4H)-二酮
  参考文献：
  名称：

  取代的1,4-二氢喹喔啉-2,3-二酮的合成与构效关系：N-甲基-D-天冬氨酸（NMDA）受体甘氨酸位点和非NMDA谷氨酸受体的拮抗剂。

  摘要：

  合成了一系列的单，二，三和四取代的1,4-二氢喹喔啉-2,3-二酮（QXs），并在N-甲基-D-天冬氨酸（NMDA）/甘氨酸位点和α位作为拮抗剂进行了评估-氨基-3-羟基-5-甲基异恶唑-4-丙酸优先的非NMDA受体。通过电测定在表达大鼠全脑poly（A）+ RNA的非洲爪蟾卵母细胞中测量拮抗剂的效力。三取代QX 17a（ACEA 1021），17b（ACEA 1031），24a和27，在5位含硝基，在6和7位含卤素，在甘氨酸上显示出高效价（Kb约为6-8 nM）位点，对非NMDA受体的药效中等（Kb = 0.9-1.5 microM），与非NMDA受体相比，甘氨酸位点拮抗作用的选择性最高（120-250倍）。四取代的QX 17d e是比相应的三取代QX弱100倍的弱甘氨酸位点拮抗剂，在8位上F作为取代基比Cl具有更好的耐受性。与三取代类似物相比，二取代和单取代的QX显示出越来越弱的拮抗作

  DOI：

  10.1021/jm00022a003

文献信息

• Glycine receptor antagonists and the use thereof
  申请人：The State of Oregon, acting by and through The Oregon State Board of

  公开号：US05514680A1

  公开（公告）日：1996-05-07

  Methods of treating or preventing neuronal loss associated with stroke, ischemia, CNS trauma, hypoglycemia and surgery, as well as treating neurodegenerative diseases including Alzheimer's disease, amyotrophic lateral sclerosis, Huntington's disease and Down's syndrome, treating or preventing the adverse consequences of the hyperactivity of the excitatory amino acids, as well as treating anxiety, chronic pain, convulsions, inducing anesthesia and treating psychosis are disclosed by administering to an animal in need of such treatment a compound having high affinity for the glycine binding site, lacking PCP side effects and which crosses the blood brain barrier of the animal. Also disclosed are novel 1,4-dihydroquinoxaline-2,3-diones, and pharmaceutical compositions thereof. Also disclosed are highly soluble ammonium salts of 1,4-dihydroquinoxaline-2,3-diones.

  治疗或预防与中风、缺血、中枢神经系统创伤、低血糖和手术相关的神经元损失的方法，以及治疗包括阿尔茨海默病、肌萎缩侧索硬化、亨廷顿病和唐氏综合症在内的神经退行性疾病，治疗或预防兴奋性氨基酸过度活跃的副作用，以及治疗焦虑、慢性疼痛、癫痫、诱导麻醉和治疗精神病的方法，通过向需要此类治疗的动物施用一种对甘氨酸结合位点具有高亲和力、无PCP副作用且能穿过动物血脑屏障的化合物来进行披露。还披露了新型的1,4-二氢喹诺酮-2,3-二酮，及其药物组合物。还披露了1,4-二氢喹诺酮-2,3-二酮的高度可溶性铵盐。
• [EN] PHOSPHOGLYCERATE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA PHOSPHOGLYCÉRATE KINASE
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2012045196A1

  公开（公告）日：2012-04-12

  Disclosed are compounds of formula (I) or pharmaceutical acceptable salts thereof, wherein R1, R2, R3 and R4 are as defined in the description. Disclosed are also the methods of making said compounds, and compositions containing said compounds which are useful for inhibiting kinases such as phosphoglycerate kinase.

  揭示了化合物的结构式（I）或其药用可接受的盐，其中R1、R2、R3和R4如描述中所定义。还公开了制备所述化合物的方法，以及含有这些化合物的组合物，这些化合物对抑制磷酸甘油酸激酶等激酶具有用处。
• Non-peptide GLP-1 agonists
  申请人：Teng Min

  公开号：US06927214B1

  公开（公告）日：2005-08-09

  Novel non-peptide GLP-1 agonists, pharmaceutical compositions comprising them, use of the non-peptide GLP-1 agonists for the preparation of pharmaceutical compositions and methods for the treatment and/or prevention of disorders and diseases wherein an activation of the human GLP-1 receptor is beneficial, especially metabolic disorders such as IGT, Type 1 diabetes, Type 2 diabetes and obesity.

  新型非肽类GLP-1激动剂，包括它们的药物组合物，使用非肽类GLP-1激动剂制备药物组合物以及治疗和/或预防激活人类GLP-1受体有益的疾病和疾病的方法，特别是代谢性疾病，如IGT、1型糖尿病、2型糖尿病和肥胖症。
• A Direct Method for Oxidizing Quinoxaline, Tetraazaphenanthrene, and Hexaazatriphenylene Moieties Using Hypervalent λ³-Iodinane Compounds
  作者：Ludovic Troian-Gautier、Julien De Winter、Pascal Gerbaux、Cécile Moucheron

  DOI：10.1021/jo401872e

  日期：2013.11.1

  An efficient oxidation reaction of various electron-poor quinoxaline-core-containing compounds, such as quinoxalines, 1,4,5,8-tetraazaphenanthrenes, and 1,4,5,8,9,12-hexaazatriphenylene, using [bis(trifluoroacetoxy)iodo]benzene is reported. These compounds are converted into the corresponding quinoxalinediones in good to high yields at room temperature using an acetonitrile/water solvent mixture. This

  各种含贫电子的喹喔啉核心化合物，例如喹喔啉，1,4,5,8-四氮杂菲和1,4,5,8,9,12-六氮杂苯并菲的有效氧化反应，使用[双（三氟乙酰氧基）碘]苯的报道。使用乙腈/水溶剂混合物，可以在室温下将这些化合物以高收率或高收率转化为相应的喹喔啉二酮。这种空前的反应应能够合成可用于多个化学领域的多种化合物。
• 6,7-disubstituted-2,3-dihydroxyquinoxaline compounds, pharmaceutical
  申请人：A/S Ferrosan

  公开号：US04812458A1

  公开（公告）日：1989-03-14

  Heterocyclic dihydroxyquinoxaline compounds having the formula ##STR1## wherein R.sup.1 is halogen, CN, CF.sub.3, ethynyl, or N.sub.3 and R.sup.2 is SO.sub.2 C.sub.1-3 -alkyl, CF.sub.3, NO.sub.2, ethynyl, or CN. The invention also relates to a method of preparing the compounds, pharmaceutical compositions thereof, and their use. The compounds are useful in the treatment of indications caused by hyperactivity of the excitatory neurotransmitters, particularly the quisqualate receptors, and especially as neuroleptics.

  具有以下公式的杂环二羟基喹喔啉化合物 ##STR1## 其中R.sup.1是卤素，CN，CF.sub.3，乙炔或N.sub.3，R.sup.2是SO.sub.2 C.sub.1-3 -烷基，CF.sub.3，NO.sub.2，乙炔或CN。本发明还涉及制备该化合物的方法，其制药组合物以及它们的用途。该化合物可用于治疗由兴奋性神经递质引起的症状，特别是谷氨酸受体，尤其是作为神经类药物。