6-Amino-7-chloro-1,4-dihydro-2,3-quinoxalinedione | 74546-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6-Amino-7-chloro-1,4-dihydro-2,3-quinoxalinedione
• 英文别名: 7-amino-6-chloro-2,3(1H,4H)-quinoxalinedione；6-amino-7-chloro-1,4-dihydroquinoxaline-2,3-dione
• CAS: 74546-17-1
• 化学式: C₈H₆ClN₃O₂
• 分子量: 211.608
• InChiKey: NUXFUNSVHOWWDJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.561±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Amino-7-chloro-1,4-dihydro-2,3-quinoxalinedione 以67%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  XARADA, YUKA

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二氯硝基苯 在 palladium on activated charcoal 硫酸 、 氢气 、 铁粉 、 溶剂黄146 、 potassium nitrate 作用下， 生成 6-Amino-7-chloro-1,4-dihydro-2,3-quinoxalinedione
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolylquinoxalinediones: A new class of AMPA receptor antagonists

  摘要：

  Pyrrolylquinoxalinediones were synthesized and their affinities for the AMPA receptor were determined. Most compounds showed moderate to good affinities. The acetic acid derivative 8b exhibited a K-i value of 70 nM and was equipotent to NBQX 1. Structure activity relationships are discussed. Selected compounds were tested for their potency to inhibit AMPA induced lethal convulsions in mice. In this in vivo model the compounds showed improved potency compared with NBQX. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(96)00534-3
• 作为试剂：
  描述：

  6-氯-7-硝基喹喔啉-2,3-(1H,4H)-二酮 、 氯化亚锡二水合物 在 乙醇 、 6-Amino-7-chloro-1,4-dihydro-2,3-quinoxalinedione 、 Dimethylsulfoxide water 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以to give 25 mg (82%) of crude title compound (contains minor impurities by NMR)的产率得到6-Amino-7-chloro-1,4-dihydro-2,3-quinoxalinedione
  参考文献：
  名称：

  Glycine receptor antagonists and the use thereof

  摘要：

  本发明揭示了通过向需要此类治疗的动物投与具有高亲和力的化合物来治疗或预防与中风、缺血、中枢神经系统创伤、低血糖和手术相关的神经元丢失，以及治疗包括阿尔茨海默病、肌萎缩性侧索硬化、亨廷顿病和唐氏综合症在内的神经退行性疾病，治疗或预防兴奋性氨基酸过度活跃的不良后果，以及治疗焦虑、慢性疼痛、惊厥、诱导麻醉和治疗精神病。该化合物具有对甘氨酸结合位点的高亲和力，缺乏PCP副作用，并且能够穿过动物的血脑屏障。此外，本发明还揭示了新颖的1,4-二氢喹喔啉-2,3-二酮及其制药组合物。还揭示了高度可溶的1,4-二氢喹喔啉-2,3-二酮铵盐。

  公开号：

  US05620979A1

文献信息

• 2,3(1H,4H)quinoxalinedione
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US05714489A1

  公开（公告）日：1998-02-03

  2,3(1H,4H)-quinoxalinediones of the formula I ##STR1## where R.sup.1 is hydrogen, an aliphatic radical which has up to 12 carbons and can be substituted by one of the following: phenyl, cyclopentyl, cyclohexyl or --CO--R.sup.3, --CO--O--R.sup.3 or --CO--NH--R.sup.3, where R.sup.3 is hydrogen, C.sub.1 -C.sub.4 -alkyl, phenyl, benzyl or 1-phenylethyl, a cycloaliphatic radical with up to 12 carbons or phenyl, where the cyclic groups in R.sup.1 can have up to three of the following substituents: C.sub.1 -C.sub.4 -alkyl, C.sub.1 -C.sub.4 -haloalkyl, C.sub.1 -C.sub.4 -alkoxy, C.sub.1 -C.sub.4 -haloalkoxy, halogen, nitro, cyano, --CO--O--R.sup.3 and --CO--NH--R.sup.3 ; R.sup.2 is 1-pyrrolyl which can have up to two of the following substituents: C.sub.1 -C.sub.4 -alkyl, phenyl, phenylsulfonyl, nitro, cyano and --CO--O--R.sup.3, --CO--NH--R.sup.3, --CH.sub.2 --O--R.sup.3, --O--R.sup.3 and --CH.dbd.NO--R.sup.3 R radicals are identical or different and are the following: C.sub.1 -C.sub.4 -alkyl, C.sub.1 -C.sub.4 -alkoxy, trifluoromethyl, trichloromethyl, trifluoromethoxy, trichloromethoxy, fluorine, chlorine, bromine, iodine, nitro, cyano and --CO--O--R.sup.3 and --CO--NH--R.sup.3 as well as a fused-on benzene ring; n is 0-3, and 2,3(1H,4H)-quinoxalinediones I' ##STR2## where R.sup.1 has the stated meanings, are suitable as drugs in the treatment of neurodegenerative disorders and neurotoxic disturbances of the central nervous system.

  2,3(1H,4H)-喹诺醌二酮的结构如下：其中R.sup.1是氢，一个最多有12个碳原子并可被以下之一取代的脂肪基团：苯基、环戊基、环己基或--CO--R.sup.3、--CO--O--R.sup.3或--CO--NH--R.sup.3，其中R.sup.3是氢、C.sub.1-C.sub.4-烷基、苯基、苄基或1-苯乙基，一个最多有12个碳原子的环脂基团或苯基，其中R.sup.1中的环基团最多有以下三种取代基：C.sub.1-C.sub.4-烷基、C.sub.1-C.sub.4-卤代烷基、C.sub.1-C.sub.4-烷氧基、C.sub.1-C.sub.4-卤代烷氧基、卤素、硝基、氰基、--CO--O--R.sup.3和--CO--NH--R.sup.3；R.sup.2是1-吡咯基，最多可有以下两种取代基：C.sub.1-C.sub.4-烷基、苯基、苯基磺酰基、硝基、氰基和--CO--O--R.sup.3、--CO--NH--R.sup.3、--CH.sub.2--O--R.sup.3、--O--R.sup.3和--CH.dbd.NO--R.sup.3；R基团相同或不同，可为以下之一：C.sub.1-C.sub.4-烷基、C.sub.1-C.sub.4-烷氧基、三氟甲基、三氯甲基、三氟甲氧基、三氯甲氧基、氟、氯、溴、碘、硝基、氰基和--CO--O--R.sup.3和--CO--NH--R.sup.3，以及一个螺联苯环；n为0-3。具有上述含义的2,3(1H,4H)-喹诺醌二酮I'适用于治疗神经退行性疾病和中枢神经系统神经毒性障碍的药物。
• 1,2,3-triazolo compounds
  申请人：A/S Ferrosan

  公开号：US04977155A1

  公开（公告）日：1990-12-11

  Heterocyclic dihydroxyquinoxaline compounds having the formula ##STR1## wherein R.sup.2 is hydrogen, NO.sub.2, NH.sub.2, CN, halogen, or SO.sub.2 NH.sub.2 ; --X--Y--Z-- is selected from --N.dbd.N--N.sup.3 --,--NR.sup.3 --N.dbd.N--,.dbd.N--NR.sup.3 --N.dbd., wherein R.sup.3 is hydrogen, lower alkyl, or CF.sub.3. The invention also relates to a method of preparing the compounds, pharmaceutical compositions thereof, and their use. The compounds are useful in the treatment of indications caused by hyperactivity of the excitatory neurotransmitters.

  具有以下公式的杂环双羟基喹啉化合物##STR1## 其中R.sup.2是氢，NO.sub.2，NH.sub.2，CN，卤素或SO.sub.2 NH.sub.2; --X--Y--Z--选自--N.dbd.N--N.sup.3 --，--NR.sup.3 --N.dbd.N--,.dbd.N--NR.sup.3 --N.dbd.，其中R.sup.3是氢，较低的烷基或CF.sub.3。本发明还涉及一种制备该化合物的方法，以及其制药组合物和使用方法。该化合物在治疗由兴奋性神经递质引起的症状方面是有用的。
• 6,7-disubstituted-2,3-dihydroxyquinoxaline compounds, pharmaceutical
  申请人：A/S Ferrosan

  公开号：US04812458A1

  公开（公告）日：1989-03-14

  Heterocyclic dihydroxyquinoxaline compounds having the formula ##STR1## wherein R.sup.1 is halogen, CN, CF.sub.3, ethynyl, or N.sub.3 and R.sup.2 is SO.sub.2 C.sub.1-3 -alkyl, CF.sub.3, NO.sub.2, ethynyl, or CN. The invention also relates to a method of preparing the compounds, pharmaceutical compositions thereof, and their use. The compounds are useful in the treatment of indications caused by hyperactivity of the excitatory neurotransmitters, particularly the quisqualate receptors, and especially as neuroleptics.

  具有以下公式的杂环二羟基喹喔啉化合物 ##STR1## 其中R.sup.1是卤素，CN，CF.sub.3，乙炔或N.sub.3，R.sup.2是SO.sub.2 C.sub.1-3 -烷基，CF.sub.3，NO.sub.2，乙炔或CN。本发明还涉及制备该化合物的方法，其制药组合物以及它们的用途。该化合物可用于治疗由兴奋性神经递质引起的症状，特别是谷氨酸受体，尤其是作为神经类药物。
• Method of screening binding of a compound to a receptor
  申请人：——

  公开号：US20030215959A1

  公开（公告）日：2003-11-20

  Disclosed is a method of measuring affinity of a test compound for a receptor protein. The method includes the steps of providing a receptor-ligand complex comprising a receptor and a quinoxaline derivative ligand bound thereto; then contacting the receptor-ligand complex with a test compound, thereby yielding a receptor-test compound complex and an amount of free quinoxaline derivative; and then measuring the amount of the free quinoxaline derivative generated as a result of the previous step. In this fashion, the affinity of the test compound for the receptor can be determined.

  本发明公开了一种测量试验化合物与受体蛋白亲和力的方法。该方法包括以下步骤：提供一个包括受体和一个喹喔啉衍生物配体结合在一起的受体-配体复合物；然后将受体-配体复合物与试验化合物接触，从而产生受体-试验化合物复合物和一定量的游离喹喔啉衍生物；然后测量由于前一步骤而产生的游离喹喔啉衍生物的数量。通过这种方法，可以确定试验化合物与受体的亲和力。
• Thiazoloquinoxalines
  申请人：Novo Nordisk A/S

  公开号：US05075306A1

  公开（公告）日：1991-12-24

  Heterocyclic dihydroxyquinoxaline compounds having the formula ##STR1## wherein R.sup.2 is hydrogen, NO.sub.2, NH.sub.2, CN, halogen, or SO.sub.2 NH.sub.2 ; --X--Y--Z-- is selected from --S--CR.sup.3 .dbd.N--, --N.dbd.CR.sup.3 --S-- wherein R.sup.3 is hydrogen, lower alkyl, or CF.sub.3. The invention also relates to a method of preparing the compounds, pharmaceutical compositions thereof, and their use. The compounds are useful in the treatment of indications caused by hyperactivity of the excitatory neurotransmitters.

  具有以下结构式的杂环二羟基喹啉化合物：##STR1##其中R.sup.2为氢、NO.sub.2、NH.sub.2、CN、卤素或SO.sub.2 NH.sub.2；--X--Y--Z--选自--S--CR.sup.3 .dbd.N--，--N.dbd.CR.sup.3 --S--，其中R.sup.3为氢、低碳基或CF.sub.3。本发明还涉及制备这些化合物的方法、它们的制药组合物及其用途。这些化合物在治疗由兴奋性神经递质过度活跃引起的症状中有用。