(S)-3-benzyloxymethyl-2,2-dimethyloxirane | 72229-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-3-benzyloxymethyl-2,2-dimethyloxirane
• 英文别名: (2R,3R)-2,3-epoxy-1-benzyloxybutane；(2R,3R)-2-methyl-3-(phenylmethoxymethyl)oxirane
• CAS: 72229-17-5；72258-18-5；80374-36-3；80374-37-4；85200-35-7；116296-88-9；121470-06-2；131487-18-8；85165-52-2
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: XXYWCMMODULAAA-MWLCHTKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.99
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  21.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-benzyloxymethyl-2,2-dimethyloxirane 在 叔丁基过氧化氢 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (2S,3S,4S,5R)-1-benzyloxy-4,5-epoxy-3-methylhexan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  C14-C25 巴弗洛霉素 A1 聚丙酸酯链的简洁环氧化物合成

  摘要：

  bafilomycin A 1的 C14-C25 聚酮化合物片段的高效壬醛聚合合成以 16% 的总产率和最长线性序列的 8 个步骤完成。该合成使用我们实验室开发的环氧化物裂解、炔烃还原和环氧化的三步序列突出了关键片段的形成；从适当保护的反式-2,3-环氧丁醇的对映体环氧化物开始。这种化学反应代表了巴弗洛霉素 A 1聚酮链的快速不对称和非对映选择性构建，其中每个立体中心都是仅使用环氧化物化学构建的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.02.067
• 作为产物：
  描述：

  Benzoic acid (1R,2S)-1-benzyloxymethyl-2-(toluene-4-sulfonyloxy)-propyl ester 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 反应 3.0h， 生成 (S)-3-benzyloxymethyl-2,2-dimethyloxirane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the enantiomeric forms of and 1-benzyloxy-2,3-epoxy butane and of (3,4) 4-methyl-3-heptanol

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88722-5

文献信息

• Sensing Remote Chirality: Stereochemical Determination of β-, γ-, and δ-Chiral Carboxylic Acids
  作者：Marina Tanasova、Mercy Anyika、Babak Borhan

  DOI：10.1002/anie.201410371

  日期：2015.3.27

  nonfunctionalizable stereocenters is a challenging task. Presented is a solution in which appropriately substituted bis(porphyrin) tweezers are used. Complexation of a suitably derivatized β‐, γ‐, or δ‐chiral carboxylic acid to the tweezer induces a predictable helicity of the bis(porphyrin), which is detected as a bisignate Cotton Effect (ECCD). The sign of the ECCD curve is correlated with the absolute

  确定带有远程不可官能化立体中心的小分子的绝对立体化学是一项艰巨的任务。提出了一种使用适当取代的双（卟啉）镊子的溶液。适当地衍生化的β-，γ-或δ-手性羧酸与镊子的络合可诱导双卟啉的可预测螺旋度，这被检测为二元棉花效应（ECCD）。ECCD曲线的符号基于派生的工作助记符以可预测的方式与基材的绝对立体化学相关。
• PFALTZ, A.;MATTENBERGER, A., ANGEW. CHEM., 1982, 94, N 1, 79
  作者：PFALTZ, A.、MATTENBERGER, A.

  DOI：——

  日期：——
• MUEHLBACHER, MANFRED;POULTER, C. DALE, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 5, 1026-1030
  作者：MUEHLBACHER, MANFRED、POULTER, C. DALE

  DOI：——

  日期：——