[(3-Methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)methylideneamino]thiourea

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: [(3-Methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)methylideneamino]thiourea
• 化学式: C₁₆H₁₇N₃O₂S
• 分子量: 315.396
• InChiKey: BVAOYENDEHNMTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基-3-甲氧基苯甲醛 、 氨基硫脲 以 乙醇 为溶剂， 生成 [(3-Methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)methylideneamino]thiourea
  参考文献：
  名称：

  苯甲醛硫半脲衍生物抗复制和非复制结核分枝杆菌

  摘要：

  在本文中，我们报告了一系列苯甲醛硫代半碳酰胺衍生物，它们对主动复制的结核分枝杆菌菌株具有很高的活性，其最小抑菌浓度（MIC）值在0.14至2.2μM的范围内。其中，2-（4-苯氧基苄叉基）肼-1-甲硫酰胺（13）和2-（3-异丙氧基苄叉基）肼-1-甲硫酰胺（20）两种化合物也显示了在低氧下使用MIC对结核分枝杆菌具有超微摩尔的抗分枝杆菌活性。值分别为0.68和0.74μM。化合物13和20对5种耐异烟肼，利福平和氟喹诺酮类药物具有活性结核分枝杆菌的分离物与市售抗结核药相似。化合物13和20具有良好的ADME性质，并且对人肝细胞（HepG2）的细胞毒性较低。因此，2-（4-苯乙氧基亚苄基）肼-1-甲硫酰胺（13）和2-（3-异丙氧基亚苄基）肼-1-甲硫酰胺（20）是进一步临床前研究的有价值的候选者。

  DOI：

  10.1038/s41429-019-0140-9

文献信息

• 2-(Hetero(aryl)methylene)hydrazine-1-carbothioamides as Potent Urease Inhibitors
  作者：Aamer Saeed、Aqeel Imran、Pervaiz A. Channar、Mohammad Shahid、Wajahat Mahmood、Jamshed Iqbal

  DOI：10.1111/cbdd.12379

  日期：2015.2

  A small series of 2‐(hetero(aryl)methylene) hydrazine‐1‐carbothioamides including two aryl derivatives was synthesized and tested for their inhibitory activity against urease. Compound (E)‐2‐(Furan‐2‐ylmethylene) hydrazine‐1‐carbothioamide (3f), having a furan ring, was the most potent inhibitor of urease with an IC50 value of 0.58 μm. Molecular modeling was carried out through docking the designed compounds into the urease binding site to predict whether these derivatives have analogous binding mode to the urease inhibitors. The study revealed that all of the tested compounds bind with both metal atoms at the active site of the enzyme. The aromatic ring of the compounds forms ionic interactions with the residues, Ala(440), Asp(494), Ala(636), and Met(637).
• Benzaldehyde thiosemicarbazone derivatives against replicating and nonreplicating Mycobacterium tuberculosis
  作者：Galyna P. Volynets、Michail A. Tukalo、Volodymyr G. Bdzhola、Nataliia M. Derkach、Mykola I. Gumeniuk、Sergiy S. Tarnavskiy、Sergiy A. Starosyla、Sergiy M. Yarmoluk

  DOI：10.1038/s41429-019-0140-9

  日期：2019.4

  In this article, we report a series of benzaldehyde thiosemicarbazone derivatives possessing high activity toward actively replicating Mycobacterium tuberculosis strain with minimum inhibitory concentration (MIC) values in the range from 0.14 to 2.2 μM. Among them, two compounds—2-(4-phenethoxybenzylidene)hydrazine-1-carbothioamide (13) and 2-(3-isopropoxybenzylidene)hydrazine-1-carbothioamide (20)

  在本文中，我们报告了一系列苯甲醛硫代半碳酰胺衍生物，它们对主动复制的结核分枝杆菌菌株具有很高的活性，其最小抑菌浓度（MIC）值在0.14至2.2μM的范围内。其中，2-（4-苯氧基苄叉基）肼-1-甲硫酰胺（13）和2-（3-异丙氧基苄叉基）肼-1-甲硫酰胺（20）两种化合物也显示了在低氧下使用MIC对结核分枝杆菌具有超微摩尔的抗分枝杆菌活性。值分别为0.68和0.74μM。化合物13和20对5种耐异烟肼，利福平和氟喹诺酮类药物具有活性结核分枝杆菌的分离物与市售抗结核药相似。化合物13和20具有良好的ADME性质，并且对人肝细胞（HepG2）的细胞毒性较低。因此，2-（4-苯乙氧基亚苄基）肼-1-甲硫酰胺（13）和2-（3-异丙氧基亚苄基）肼-1-甲硫酰胺（20）是进一步临床前研究的有价值的候选者。