(2S,3S)-2-(hydroxymethyl)-3-methyl-O-((p-nitrophenyl)sulfonyl)oxirane | 142533-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-2-(hydroxymethyl)-3-methyl-O-((p-nitrophenyl)sulfonyl)oxirane
• 英文别名: [(2S,3S)-3-methyloxiran-2-yl]methyl 4-nitrobenzenesulfonate
• CAS: 142533-99-1
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₆S
• 分子量: 273.266
• InChiKey: HBZWZKDICVRPFP-XVKPBYJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-2-(hydroxymethyl)-3-methyl-O-((p-nitrophenyl)sulfonyl)oxirane 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 0.25h， 以39%的产率得到2,3-trans-epoxybutane
  参考文献：
  名称：

  取代环氧乙烷的合成、实验和从头算理论振动圆二色性和绝对构型

  摘要：

  合成了反式-2,3-二甲基环氧乙烷-d 0 、反式-2,3-二甲基环氧乙烷-2-d 1 和反式-2,3-二甲基环氧乙烷-2,3-d 2 的两种对映异构体。这些化合物的振动圆二色性 (VCD) 光谱在 1600-700-cm -1 区域获得。对于这些分子，还获得了使用定域分子轨道方法 (LMO-VCD) 和振动耦合理论方法 (VCT) 的从头算理论计算

  DOI：

  10.1021/ja00043a033
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-2,3-epoxy-1-butanol 、 对硝基苯磺酰氯 在 二异丙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以50%的产率得到(2S,3S)-2-(hydroxymethyl)-3-methyl-O-((p-nitrophenyl)sulfonyl)oxirane
  参考文献：
  名称：

  取代环氧乙烷的合成、实验和从头算理论振动圆二色性和绝对构型

  摘要：

  合成了反式-2,3-二甲基环氧乙烷-d 0 、反式-2,3-二甲基环氧乙烷-2-d 1 和反式-2,3-二甲基环氧乙烷-2,3-d 2 的两种对映异构体。这些化合物的振动圆二色性 (VCD) 光谱在 1600-700-cm -1 区域获得。对于这些分子，还获得了使用定域分子轨道方法 (LMO-VCD) 和振动耦合理论方法 (VCT) 的从头算理论计算

  DOI：

  10.1021/ja00043a033

文献信息

• Synthesis, experimental, and ab initio theoretical vibrational circular dichroism, and absolute configurations of substituted oxiranes
  作者：Simeon T. Pickard、Howard E. Smith、Prasad L. Polavarapu、Thomas M. Black、Arvi Rauk、Danya Yang

  DOI：10.1021/ja00043a033

  日期：1992.8

  trans-2,3-dimethyloxirane-2-d 1 , and trans-2,3-dimethyloxirane-2,3-d 2 are synthesized. Vibrational circular dichroism (VCD) sepctra for these compounds are obtained in the 1600-700-cm -1 region. Ab initio theoretical calculations using the localized molecular orbital method (LMO-VCD) and the vibronic coupling theoretical method (VCT) are also obtained for these molecules

  合成了反式-2,3-二甲基环氧乙烷-d 0 、反式-2,3-二甲基环氧乙烷-2-d 1 和反式-2,3-二甲基环氧乙烷-2,3-d 2 的两种对映异构体。这些化合物的振动圆二色性 (VCD) 光谱在 1600-700-cm -1 区域获得。对于这些分子，还获得了使用定域分子轨道方法 (LMO-VCD) 和振动耦合理论方法 (VCT) 的从头算理论计算