7-((E)-6-Benzenesulfonyl-4,4-dimethyl-hex-5-enyl)-3-isopropyl-4-methoxy-bicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-triene-7-carboxylic acid methyl ester | 202258-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 7-((E)-6-Benzenesulfonyl-4,4-dimethyl-hex-5-enyl)-3-isopropyl-4-methoxy-bicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-triene-7-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 7-[(E)-6-(benzenesulfonyl)-4,4-dimethylhex-5-enyl]-4-methoxy-3-propan-2-ylbicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-triene-7-carboxylate
• CAS: 202258-21-7
• 化学式: C₂₈H₃₆O₅S
• 分子量: 484.657
• InChiKey: HIZQXJGDRJNZJJ-FOCLMDBBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-((E)-6-Benzenesulfonyl-4,4-dimethyl-hex-5-enyl)-3-isopropyl-4-methoxy-bicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-triene-7-carboxylic acid methyl ester 以 氘代苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以60%的产率得到(2Z,7E)-8-Benzenesulfonyl-2-(4-isopropyl-5-methoxy-2-methyl-phenyl)-6,6-dimethyl-octa-2,7-dienoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Control of stereochemistry in an intramolecular Diels–Alder reaction by the phenylsulfonyl group; an improved synthesis of pisiferol

  摘要：

  4a (XÂ =Â H)热分解得到 6a 和 6b (XÂ =Â H)，二者的比例为 1¶4，而 4b (XÂ =Â SO2Ph)则得到更多的反式环连接产物 6a (XÂ =Â SO2Ph)，适合合成 pisiferol [比例 6a¶6b (XÂ =Â SO2Ph)Â =Â 1.5¶1]。在碱催化下，6a（XÂ =Â SO2Ph）中的苯磺酰基被消除，得到 18，再经氢化得到 6a（XÂ =Â H），它是合成 pisiferol 的中间体。6a 和 6b（XÂ =Â SO2Ph）的环 B 都呈半舟构象。

  DOI：

  10.1039/a702761c
• 作为产物：
  描述：

  7-(4,4-dimethyl-5-oxopentyl)-4-methoxy-3-propan-2-ylbicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-triene-7-carbonitrile 在 盐酸 、 正丁基锂 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 58.17h， 生成 7-((E)-6-Benzenesulfonyl-4,4-dimethyl-hex-5-enyl)-3-isopropyl-4-methoxy-bicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-triene-7-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Control of stereochemistry in an intramolecular Diels–Alder reaction by the phenylsulfonyl group; an improved synthesis of pisiferol

  摘要：

  4a (XÂ =Â H)热分解得到 6a 和 6b (XÂ =Â H)，二者的比例为 1¶4，而 4b (XÂ =Â SO2Ph)则得到更多的反式环连接产物 6a (XÂ =Â SO2Ph)，适合合成 pisiferol [比例 6a¶6b (XÂ =Â SO2Ph)Â =Â 1.5¶1]。在碱催化下，6a（XÂ =Â SO2Ph）中的苯磺酰基被消除，得到 18，再经氢化得到 6a（XÂ =Â H），它是合成 pisiferol 的中间体。6a 和 6b（XÂ =Â SO2Ph）的环 B 都呈半舟构象。

  DOI：

  10.1039/a702761c

文献信息

• Control of stereochemistry in an intramolecular Diels–Alder reaction by the phenylsulfonyl group; an improved synthesis of pisiferol
  作者：Edward J. Bush、David W. Jones

  DOI：10.1039/a702761c

  日期：——

  Thermolysis of 4a (X = H) gives 6a and 6b (X = H) in a ratio of 1∶4 whereas 4b (X = SO2Ph) gives more of the trans-ring junction product 6a (X = SO2Ph) suitable for the synthesis of pisiferol [ratio 6a∶6b (X = SO2Ph) = 1.5∶1]. Base catalysed elimination of the phenylsulfonyl group from 6a (X = SO2Ph) gives 18 which is hydrogenated to 6a (X = H), an intermediate in the synthesis of pisiferol. Both 6a and 6b (X = SO2Ph) have ring B in a half-boat conformation.

  4a (XÂ =Â H)热分解得到 6a 和 6b (XÂ =Â H)，二者的比例为 1¶4，而 4b (XÂ =Â SO2Ph)则得到更多的反式环连接产物 6a (XÂ =Â SO2Ph)，适合合成 pisiferol [比例 6a¶6b (XÂ =Â SO2Ph)Â =Â 1.5¶1]。在碱催化下，6a（XÂ =Â SO2Ph）中的苯磺酰基被消除，得到 18，再经氢化得到 6a（XÂ =Â H），它是合成 pisiferol 的中间体。6a 和 6b（XÂ =Â SO2Ph）的环 B 都呈半舟构象。