2,2-二苯基咪唑并[1,2-a]吡啶-3-酮 | 65490-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,2-二苯基咪唑并[1,2-a]吡啶-3-酮
• 英文名称: 2.3-Dihydro-3-keto-2.2-diphenylimidazo<1.2-a>pyridin
• 英文别名: 2,2-Diphenylimidazo[1,2-a]pyridin-3(2H)-one；2,2-diphenylimidazo[1,2-a]pyridin-3-one
• CAS: 65490-68-8
• 化学式: C₁₉H₁₄N₂O
• 分子量: 286.333
• InChiKey: DCNRZICDKMOVTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二苯基咪唑并[1,2-a]吡啶-3-酮 在 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 22.0h， 以60%的产率得到N-benzhydrylpyridin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  α-二酮与伯杂芳族胺的反应。咪唑并[1,2 - a ]吡啶-3（2H）-酮和N-杂芳基α-亚氨基酮的合成与反应

  摘要：

  已经研究了α-二酮与各种伯杂芳族胺（包括吡啶，二嗪和唑衍生物）的反应。苯与2-氨基吡啶反应，以稳定的收率得到2，2-diarylimidazo [1，2- a ] pyridin-3（2 H）-ones 1作为稳定的产物。当其他氨基杂环发生反应时，仅获得N-杂芳基-α-亚氨基酮4。相反，联乙酰基和1-苯基-1，2-丙二酮仅与2-氨基吡啶反应，分别得到未鉴定的联乙酰自缩合产物和α-酮缩醛5。此外，化合物1的一些新反应 有保留或没有保留双环结构的报道。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89152-3
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基吡啶 、 联苯甲酰 在 α-苯乙胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 7.0h， 以70%的产率得到2,2-二苯基咪唑并[1,2-a]吡啶-3-酮
  参考文献：
  名称：

  α-二酮与伯杂芳族胺的反应。咪唑并[1,2 - a ]吡啶-3（2H）-酮和N-杂芳基α-亚氨基酮的合成与反应

  摘要：

  已经研究了α-二酮与各种伯杂芳族胺（包括吡啶，二嗪和唑衍生物）的反应。苯与2-氨基吡啶反应，以稳定的收率得到2，2-diarylimidazo [1，2- a ] pyridin-3（2 H）-ones 1作为稳定的产物。当其他氨基杂环发生反应时，仅获得N-杂芳基-α-亚氨基酮4。相反，联乙酰基和1-苯基-1，2-丙二酮仅与2-氨基吡啶反应，分别得到未鉴定的联乙酰自缩合产物和α-酮缩醛5。此外，化合物1的一些新反应 有保留或没有保留双环结构的报道。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89152-3

文献信息

• The reaction of benzil and 2-aminopyridine. A correction
  作者：Benito Alcaide、Rafael Pérez-Ossorio、Joaquín Plumet、Miguel A. Sierra、Severino García-Blanco、Sagrario Martínez-Carrera

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61891-9

  日期：1985.1

  On the basis of X-ray crystallographic analysis, it is shown that the reaction of benzil and 2-aminopyridine affords, in agreement with Sokov's previous work, 2,2-diphenylimidazo-[1,2-a]-pyridin-3-one and not N-(2-pyridyl)-benzilmonoimine as we have previously proposed.

  根据X射线晶体学分析，表明苯甲酰和2-氨基吡啶的反应提供了与索科夫的先前工作相一致的2，2-二苯基咪唑基-[1,2-a]-吡啶-3-酮而不是我们以前提出的N-（2-吡啶基）-苯并单亚胺。
• Catalytic and Mechanistic Approach to the Metal-Free N-Alkylation of 2-Aminopyridines with Diketones
  作者：Pinaki Nad、Anil Kumar Behera、Anik Sen、Arup Mukherjee

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01957

  日期：2022.11.18

  is an important catalytic reaction in synthetic chemistry. Herein, we report a simple strategy for the N-alkylation of 2-aminopyridines with 1,2-diketones using BF3·OEt2 as a catalyst. The reaction proceeds under aerobic conditions, leading to the formation of a diverse range of substituted secondary amines in good to excellent yields. A close inspection of the mechanistic pathway using various spectroscopic

  胺的N-烷基化是合成化学中重要的催化反应。在此，我们报告了一种使用 BF 3 ·OEt 2作为催化剂对 2-氨基吡啶与 1,2-二酮进行 N-烷基化的简单策略。反应在有氧条件下进行，导致以良好到极好的收率形成各种取代的仲胺。使用各种光谱技术和计算研究对机理途径进行的仔细检查表明，反应通过形成亚胺-酮中间体并释放 CO 2来进行。
• ALCAIDE, B.;PEREZ-OSSORIO, R.;PLUMET, J.;SIERRA, M. A.;GARCIA-BLANCO, S.;+, TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 2, 247-248
  作者：ALCAIDE, B.、PEREZ-OSSORIO, R.、PLUMET, J.、SIERRA, M. A.、GARCIA-BLANCO, S.、+

  DOI：——

  日期：——
• The reaction of α-diketones with primary heteroaromatic amines.Synthesis and reactions of imidazo[1, 2-a]pyridin-3(2H)-ones and N-heteroaryl α-iminoketones
  作者：Benito Alcaide、Joaquin Plumet、Miguel A. Sierra

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89152-3

  日期：1989.1

  α-diketones with various primary heteroaromatic amines including pyridine, diazine, and azole derivatives has been studied. Benzils react with 2-amino-pyridines to give 2, 2-diarylimidazo[1, 2-a]pyridin-3(2H)-ones 1 as stable products, in good yields. With the other aminoheterocycles only N-heteroaryl-α-iminoketones 4 are obtained when the reaction takes place. On the contrary, biacetyl and 1-phenyl-1

  已经研究了α-二酮与各种伯杂芳族胺（包括吡啶，二嗪和唑衍生物）的反应。苯与2-氨基吡啶反应，以稳定的收率得到2，2-diarylimidazo [1，2- a ] pyridin-3（2 H）-ones 1作为稳定的产物。当其他氨基杂环发生反应时，仅获得N-杂芳基-α-亚氨基酮4。相反，联乙酰基和1-苯基-1，2-丙二酮仅与2-氨基吡啶反应，分别得到未鉴定的联乙酰自缩合产物和α-酮缩醛5。此外，化合物1的一些新反应 有保留或没有保留双环结构的报道。