4-N-benzylamino-4-(3-pyridyl)-1-butene | 454431-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-N-benzylamino-4-(3-pyridyl)-1-butene
• 英文别名: N-benzyl-1-pyridin-3-ylbut-3-en-1-amine
• CAS: 454431-57-3
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂
• 分子量: 238.332
• InChiKey: JJJHCUAMDNADJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-N-benzylamino-4-(3-pyridyl)-1-butene 在 碘 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3-(cis-1-benzyl-4-iodopyrrolidin-2-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  通过均烯丙基胺的碘 环化合成氮杂环丁烷和吡咯烷，并在斑马鱼胚胎试验中探索活性†

  摘要：

  高烯丙基胺的室温碘环化立体选择性地以高产率递送官能化的2-（碘甲基）氮杂环丁烷衍生物。将反应温度从20°C升高到50°C可以切换反应结果，以实现功能化3-碘吡咯烷衍生物的立体选择性生成。结果表明，这些吡咯烷是通过上述氮杂环丁烷的热异构化反应形成的。伯胺和仲胺可以与碘甲基氮杂环丁烷衍生物反应，以递送稳定的甲基氨基氮杂环丁烷衍生物。随着反应顺序的细微变化，高烯丙基胺可被立体选择性地转化为顺式或反式取代3-氨基吡咯烷衍生物。顺式和反式取代的吡咯烷的立体化学发散性合成支持离子部分，叠氮鎓，异构化途径氮杂环丁烷吡咯烷异构化。在斑马鱼胚胎发育试验中探查了六种氮杂环丁烷衍生物，以通过形态和运动行为表型分析来检测潜在的生物学效应。跨探针分子的作用范围证明了该测定方法适合筛选氮杂环丁烷衍生物。一种被探测的分子外消旋-（（（（顺式）-1-苄基-4-苯基氮杂环丁烷-2-基）甲基）哌啶，在发育测定中表现出特别有趣

  DOI：

  10.1039/c3ob41007b
• 作为产物：
  描述：

  苄胺 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-N-benzylamino-4-(3-pyridyl)-1-butene
  参考文献：
  名称：

  CRYSTAL STRUCTURE, HIRSHFELD SURFACE ANALYSIS AND ENERGY FRAMEWORK STUDY OF THE NITRONE N-BENZYLIDENE-N-BUTYLAMINO-4-Β-PYRIDYL-N-OXIDE

  摘要：

  DOI：

  10.4067/s0717-97072020000204865

文献信息

• An Improved and Stereoselective Route to All-cis-2,6-Disubstituted 4-Hydroxypiperidines from Accessible 4-Substituted 4-N-Benzylaminobut-1-enes
  作者：Alexey Varlamov、Vladimir Kouznetsov、Fedor Zubkov、Alexey Chernyshev、Olga Shurupova、Leonor Y. Vargas Méndez、Alirio Palma Rodríguez、Juliette Rivero Castro、Alfredo J. Rosas-Romero

  DOI：10.1055/s-2002-25770

  日期：——

  The reaction between allylmagnesium bromide and imines 5a-l leads to the corresponding 4-substituted 4- N-benzy- laminobut-1-enes 6a-l, which were oxidized in a regioselective manner to the alkenylnitrones 7a-l. The intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition of these nitrones gave 2-spiroannulated or 2-substi- tuted 6-exo-phenyl-1-aza-7-oxabicyclo(2.2.1)heptanes 8a-j. Re- ductive cleavage of the N-O

  烯丙基溴化镁和亚胺 5a-1 之间的反应产生相应的 4-取代的 4-N-苄基氨基丁-1-烯 6a-1，其以区域选择性方式被氧化成烯基硝酮 7a-1。这些硝酮的分子内 1,3-偶极环加成得到 2-螺环化或 2-取代的 6-exo-phenyl-1-aza-7-oxabicyclo(2.2.1)庚烷 8a-j。所获得的自行车的 NO 键的还原裂解以良好的产率提供了多种取代的 4-羟基哌啶 9a-h。这种立体选择性方法允许制备全顺式-4-羟基-6-苯基-2-壬基哌啶(9i)，一种与树蛙生物碱241D 的密切类似物。
• In vitro antifungal activity of new series of homoallylamines and related compounds with inhibitory properties of the synthesis of fungal cell wall polymers
  作者：Leonor Y Vargas M、Marı́a V Castelli、Vladimir V Kouznetsov、Juan M Urbina G、Silvia N López、Maximiliano Sortino、Ricardo D Enriz、Juan C Ribas、Susana Zacchino

  DOI：10.1016/s0968-0896(02)00605-3

  日期：2003.4

  in vitro antifungal evaluation and SAR studies of 101 compounds of the 4-aryl-, 4-alkyl-, 4-pyridyl or -quinolinyl-4-N-arylamino-1-butenes series and related compounds, are reported here. Active structures showed to inhibit (1,3)-beta-D-glucan and mainly chitin synthases, enzymes that catalyze the synthesis of the major fungal cell wall polymers.

  本文报道了101种4-芳基-，4-烷基-，4-吡啶基或-喹啉基-4-N-芳基氨基-1-丁烯系列化合物的合成，体外抗真菌评估和SAR研究。活性结构显示抑制（1,3）-β-D-葡聚糖，主要是几丁质合酶，这些酶催化主要真菌细胞壁聚合物的合成。
• Homoallylic amines as efficient chiral inducing frameworks in the conjugate addition of amides to α,β-unsaturated esters. An entry to enantio-enriched diversely substituted amines
  作者：Johann Rogier、Lilia Anani、Aurélien Coelho、Fabien Massicot、Carine Machado-Rodrigues、Jean-Bernard Behr、Jean-Luc Vasse

  DOI：10.1039/d0ob00034e

  日期：——

  The diastereoselective conjugate addition of secondary homoallylamines, obtained in the enantioenriched form via allylmetallation of imines, to α,β-unsaturated esters is reported. This method allows access to valuable building blocks as well as heterocyclic skeletons, providing tertiary amines bearing two chains integrating a stereogenic center adjacent to the nitrogen atom.

  据报道，通过亚胺的烯丙基金属化以对映体富集的形式将仲高烯丙基胺非对映选择性共轭加成到α，β-不饱和酯上。该方法允许获得有价值的结构单元以及杂环骨架，从而提供带有两条链的叔胺，这些链整合了与氮原子相邻的立体中心。
• Diastereoselective Preparation of Azetidines and Pyrrolidines
  作者：Antonio Feula、Louise Male、John S. Fossey

  DOI：10.1021/ol102215e

  日期：2010.11.5

  pyrrolidines was confirmed by NMR spectroscopy and X-ray crystallography. Further functionalization was achieved through nucleophilic displacement of iodine to deliver substituted azetidines and pyrrolidines. 1,2,3-Triazole-appended azetidines and pyrrolidines were also prepared.

  在室温下，碘介导的高烯丙基胺的环化反应通过4- exo trig环化反应生成顺式-2,4-氮杂环丁烷。可以通过加热和完全立体控制将碘-氮杂环丁烷异构化为顺式-吡咯烷。碘氮杂环丁烷和吡咯烷的相对立体化学通过NMR光谱法和X射线晶体学证实。通过碘的亲核置换来实现进一步的功能化，以递送取代的氮杂环丁烷和吡咯烷。还制备了1,2,3-三唑附加的氮杂环丁烷和吡咯烷。
• Castro, Juliette Rivero; Puentes, Cristian Ochoa; Kouznetsov, Vladimir V., Heterocyclic Communications, 2002, vol. 8, # 4, p. 365 - 368
  作者：Castro, Juliette Rivero、Puentes, Cristian Ochoa、Kouznetsov, Vladimir V.、Stashenko, Elena E.、Poveda, Juan C.、Bahsas, Ali、Amaro-Luis, Juan

  DOI：——

  日期：——