1-(allyloxy)-4-(azidomethyl)-2-methoxybenzene | 1044844-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(allyloxy)-4-(azidomethyl)-2-methoxybenzene
• 英文别名: 4-(Azidomethyl)-2-methoxy-1-prop-2-enoxybenzene；4-(azidomethyl)-2-methoxy-1-prop-2-enoxybenzene
• CAS: 1044844-34-9
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃O₂
• 分子量: 219.243
• InChiKey: XKAQLVCREMKGCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(allyloxy)-4-(azidomethyl)-2-methoxybenzene 在 MoO2(S2CNEt2)2 、 氧气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 以92%的产率得到4-(烯丙氧基)-3-甲氧基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  A chemoselective aerobic oxidation of benzylic azides catalyzed by molybdenum xanthate in an aqueous medium

  摘要：

  A mild molybdenum-catalyzed, aerobic, chemoselective oxidation of benzylic azides to the corresponding aldehydes in an aqueous medium that tolerates a variety of functional groups including alcohols, esters, ketones, halides and olefins is described. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.05.047
• 作为产物：
  描述：

  4-allyloxy-3-methoxybenzyl bromide 在 sodium azide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以82%的产率得到1-(allyloxy)-4-(azidomethyl)-2-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  碘化铜催化的叠氮化物的高效氧化：一种合成腈的简便方法

  摘要：

  多种伯叠氮化物已通过催化量的CuI和TBHP在水溶液中被有效氧化为相应的腈。在反应条件下，各种可氧化的官能团均具有良好的耐受性，仲叠氮化物的氧化作用提供了它们相应的酮（参见方案； TBHP =叔丁基氢过氧化物）。

  DOI：

  10.1002/anie.201002635

文献信息

• Guanidine catalyzed aerobic reduction: a selective aerobic hydrogenation of olefins using aqueous hydrazine
  作者：Manjunath Lamani、Ravikumara Siddappa Guralamata、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1039/c2cc32611f

  日期：——

  An efficient aerobic reduction of olefins, internal as well as terminal, is developed using guanidine as an organocatalyst. A remarkable chemoselectivity in reduction has been demonstrated in the presence of a variety of functional groups and protective groups and a selective reduction of a terminal olefin in the presence of an internal olefin is revealed.

  使用胍作为有机催化剂，可以有效地对内部和末端的烯烃进行好氧还原。在多种官能团和保护基团的存在下，还原反应具有显着的化学选择性，并且在内部烯烃的存在下，末端烯烃的选择性还原被揭示出来。
• An Efficient Oxidation of Primary Azides Catalyzed by Copper Iodide: A Convenient Method for the Synthesis of Nitriles
  作者：Manjunath Lamani、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1002/anie.201002635

  日期：2010.9.3

  A wide range of primary azides have been efficiently oxidized by a catalytic amount of CuI and TBHP into their corresponding nitriles in aqueous solution. A variety of oxidizable functional groups were well tolerated under the reaction conditions, and oxidation of secondary azides furnished their corresponding ketones (see scheme; TBHP=tert‐butyl hydroperoxide).

  多种伯叠氮化物已通过催化量的CuI和TBHP在水溶液中被有效氧化为相应的腈。在反应条件下，各种可氧化的官能团均具有良好的耐受性，仲叠氮化物的氧化作用提供了它们相应的酮（参见方案； TBHP =叔丁基氢过氧化物）。
• A chemoselective aerobic oxidation of benzylic azides catalyzed by molybdenum xanthate in an aqueous medium
  作者：Mahagundappa Maddani、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.05.047

  日期：2008.7

  A mild molybdenum-catalyzed, aerobic, chemoselective oxidation of benzylic azides to the corresponding aldehydes in an aqueous medium that tolerates a variety of functional groups including alcohols, esters, ketones, halides and olefins is described. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.