1-(3-isopropoxy-4-methoxybenzyl)-1,2,3,4-tetrahydro-7-isopropoxy-6-methoxyisoquinoline-N-hydroxide | 1108621-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(3-isopropoxy-4-methoxybenzyl)-1,2,3,4-tetrahydro-7-isopropoxy-6-methoxyisoquinoline-N-hydroxide
• 英文别名: N-hydroxy-1-(3-isopropoxy-4-methoxybenzyl)-1,2,3,4-tetrahydro-7-isopropoxy-6-methoxyisoquinoline
• CAS: 1108621-62-0
• 化学式: C₂₄H₃₃NO₅
• 分子量: 415.53
• InChiKey: IHERJOPICNGZPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.81
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  60.39
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-异丙基-4-甲氧基苯甲醛 在 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 trans-bis(triphenylphosphine)palladium dichloride 、 氢气 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 tin(ll) chloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， -78.0~120.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 63.0h， 生成 1-(3-isopropoxy-4-methoxybenzyl)-1,2,3,4-tetrahydro-7-isopropoxy-6-methoxyisoquinoline-N-hydroxide
  参考文献：
  名称：

  Studies on Difficult Intramolecular Hydroaminations in the Context of Four Syntheses of Alkaloid Natural Products

  摘要：

  Examples of intramolecular alkene hydroaminations forming six-membered ring systems are rare, especially for systems in which the double bond is disubstituted. Such cyclizations have important synthetic relevance. Herein we report a systematic study of these cyclizations using recently developed Cope-type hydroamination methodologies. Difficult intramolecular alkene hydroaminations were used as key steps in syntheses of 2-epi-pumiliotoxin C, coniine, N-norreticuline and desbromoarborescidine A. This effort required the development of optimized hydroamination conditions to improve the efficiency of the cyclizations. Collectively, our results show that Cope-type cyclizations can be achieved on a variety of challenging substrates and proceed under similar conditions for both N-H and N-substituted hydroxylamines.

  DOI：

  10.1021/jo4023149

文献信息

• Bourgeois, Joffre; Dion, Isabelle; Cebrowski, Pamela H., Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 874 - 875
  作者：Bourgeois, Joffre、Dion, Isabelle、Cebrowski, Pamela H.、Loiseau, Francis、Bedard, Anne-Catherine、Beauchemin, Andre M.

  DOI：——

  日期：——