N,N-dibenzyl-3-phenylprop-2-enethioamide | 170894-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-dibenzyl-3-phenylprop-2-enethioamide
• CAS: 170894-61-8
• 化学式: C₂₃H₂₁NS
• 分子量: 343.492
• InChiKey: LFMDEAWYNSMNKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.73
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  3.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dibenzyl-3-phenylprop-2-enethioamide 在 Schwartz's reagent 、 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 (-)-1,2-双((2R,5R)-2,5-二苯基膦)乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  双“软-软”相互作用促进铜（I）催化邻位P-手性和C-手性中心的非对映发散构建

  摘要：

  公开了铜(I)催化的硫代膦酸酯(HP(S)ROR')与不饱和硫代酰胺的非对映发散加成，其以通常高的非对映选择性和对映选择性构建邻位手性和手性中心。在该反应中，发生HP(S)ROR'的动力学拆分，以()-Ph-BPE作为配体加成，得到高对映选择性的()-HP(S)PhOMe。通过对照实验发现，H和P NMR实验表明的双重“软-软”相互作用在本反应中是不可或缺的。铜(I)催化剂和HP(S)ROR'之间的首次“软-软”相互作用能够轻松去质子化，生成亲核[Cu]-SPROR'物质。 [Cu]-SPROR'物质和-不饱和硫代酰胺之间的第二种促进了亲核加成。最后，迈克尔加合物和 ()-HP(S)PhOMe 都很容易转化为合成上有用的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2023.109294

文献信息

• Intermediate as Catalyst: Catalytic Asymmetric Conjugate Addition of Nitroalkanes to α,β-Unsaturated Thioamides
  作者：Takanori Ogawa、Shinsuke Mouri、Ryo Yazaki、Naoya Kumagai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/ol202898e

  日期：2012.1.6

  Catalytic asymmetric conjugate addition of nitroalkanes to α,β-unsaturated thioamides is promoted by a mesitylcopper/(R)-DTBM-Segphos precatalyst, affording γ-nitrothioamides in moderate to high syn-selectivity and excellent enantioselectivity. The intermediate Cu-thioamide enolate functions as a soft Lewis acid/hard Brønsted base cooperative catalyst to drive the catalytic cycle efficiently under

  催化不对称共轭加成到硝基烷烃α，β不饱和硫代酰胺由mesitylcopper促进/（[R）-DTBM-SEGPHOS预催化剂，得到γ-nitrothioamides在中度至高度顺式-选择性和优良的对映选择性。中间的铜硫代酰胺醇烯酸酯充当软路易斯酸/硬布朗斯台德碱协作催化剂，以在质子转移条件下有效地驱动催化循环。