[(3S,4R,5R)-3,4-Bis-benzyloxy-5-benzyloxymethyl-dihydro-furan-(2Z)-ylidene]-acetic acid methyl ester | 146346-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(3S,4R,5R)-3,4-Bis-benzyloxy-5-benzyloxymethyl-dihydro-furan-(2Z)-ylidene]-acetic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2Z)-2-[(3S,4R,5R)-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-ylidene]acetate
• CAS: 146346-46-5
• 化学式: C₂₉H₃₀O₆
• 分子量: 474.554
• InChiKey: CNFPTZINFOPUIF-JSVQHBJUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 [(3S,4R,5R)-3,4-Bis-benzyloxy-5-benzyloxymethyl-dihydro-furan-(2Z)-ylidene]-acetic acid methyl ester 在 对甲苯磺酸 作用下， 生成 ((2R,3S,4R,5R)-3,4-Bis-benzyloxy-5-benzyloxymethyl-2-methoxy-tetrahydro-furan-2-yl)-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Rate enhancement in the Wacker oxidation of hydroxy-α,β-unsaturated esters: A fast neutral method for the preparation of masked β-ketoesters

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)88033-f
• 作为产物：
  描述：

  methyl (4R,5R,6R)-6-hydroxy-4,5,7-tris(benzyloxy)-2(E)-heptenoate 在 copper(l) chloride 、 copper dichloride 、 palladium dichloride 氧气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以43%的产率得到((2R,3S,4R,5R)-3,4-Bis-benzyloxy-5-benzyloxymethyl-2-methoxy-tetrahydro-furan-2-yl)-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Rate enhancement in the Wacker oxidation of hydroxy-α,β-unsaturated esters: A fast neutral method for the preparation of masked β-ketoesters

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)88033-f

文献信息

• Rate enhancement in the Wacker oxidation of hydroxy-α,β-unsaturated esters: A fast neutral method for the preparation of masked β-ketoesters
  作者：Simon X Auclair、Michelle Morris、Michael A. Sturgess

  DOI：10.1016/0040-4039(93)88033-f

  日期：1992.12