8-methoxy-2-oxo-2H-chromene-6-carbaldehyde | 130605-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 8-methoxy-2-oxo-2H-chromene-6-carbaldehyde
• 英文别名: 8-Methoxy-2-oxochromene-6-carbaldehyde
• CAS: 130605-11-7
• 化学式: C₁₁H₈O₄
• 分子量: 204.182
• InChiKey: SOJHOBNRONGLKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-碘香兰素 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium acetate 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 90.0~150.0 ℃ 、133.32 Pa 条件下， 反应 3.0h， 生成 8-methoxy-2-oxo-2H-chromene-6-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  An, Zhong-Wei; Catellani, Marta; Chiusoli, Gian Paolo, Gazzetta Chimica Italiana, 1990, vol. 120, # 6, p. 383 - 385

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-Catalyzed Synthesis of Benzofurans and Coumarins from Phenols and Olefins
  作者：Upendra Sharma、Togati Naveen、Arun Maji、Srimanta Manna、Debabrata Maiti

  DOI：10.1002/anie.201305326

  日期：2013.11.25

  Triple CH functionalization: Palladium‐catalyzed synthesis of benzofurans and coumarins by reacting phenols and unactivated olefins is described. The reaction comprises sequential CH functionalization and shows diverse functional group compatibility. Preliminary mechanistic studies shed light into the possible mechanisms.

  三重CH官能化：描述了通过酚与未活化的烯烃反应，钯催化合成苯并呋喃和香豆素。该反应包括顺序的CH官能化，并显示出各种官能团相容性。初步的机理研究阐明了可能的机制。
• Rh-Catalyzed Synthesis of Coumarin Derivatives from Phenolic Acetates and Acrylates <i>via</i> C–H Bond Activation
  作者：Sunita K. Gadakh、Soumen Dey、Arumugam Sudalai

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01713

  日期：2015.11.20

  An efficient annulation strategy involving the reaction of phenolic acetates with acrylates in the presence of [Rh2(OAc)4] as catalyst and formic acid as reducing agent, leading to the high yield synthesis of coumarin derivatives, has been developed. The addition of NaOAc as a base increased the yield of the products. The reaction is quite successful for both electron-rich as well as electron-deficient

  已经开发出一种有效的环化策略，该方法涉及在[Rh 2（OAc）4 ]作为催化剂和甲酸作为还原剂的存在下使酚醛乙酸酯与丙烯酸酯反应，从而导致香豆素衍生物的高收率合成。加入NaOAc作为碱提高了产物的产率。该反应是相当成功二者以及缺电子的酚乙酸酯，得到具有优良的区位选择性香豆素，并且进行富电子通过C-H键活化由氘掺入研究证实。
• AN, ZHONG-WEI;CATELLANI, MARTA;CHIUSOLI, GIAN PAOLO, GAZZ. CHIM. ITAL., 120,(1990) N, C. 383-385
  作者：AN, ZHONG-WEI、CATELLANI, MARTA、CHIUSOLI, GIAN PAOLO

  DOI：——

  日期：——
• AN, ZHONG-WEI;CATELLANI, MARTA;CHIUSOLI, GIAN PAOLO, RENDICONTI LINCET. SCI. FIS. E NATUR., 1,(1990) N, C. 285-289
  作者：AN, ZHONG-WEI、CATELLANI, MARTA、CHIUSOLI, GIAN PAOLO

  DOI：——

  日期：——