methyl 2-azido-3-bromo-3-benzoylpropenoate | 367967-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-azido-3-bromo-3-benzoylpropenoate
• CAS: 367967-53-1
• 化学式: C₁₁H₈BrN₃O₃
• 分子量: 310.107
• InChiKey: PZOAYOLHZIUSBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.96
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  92.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-azido-3-bromo-3-benzoylpropenoate 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-Benzoyl-3-phenylamino-3H-azirine-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and reactivity of 2-halo-2H-azirines towards nucleophiles

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01239-9
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,4-dioxo-4-phenyl-3-triphenylphosphoranylidenebutanoate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 生成 methyl 2-azido-3-bromo-3-benzoylpropenoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and reactivity of 2-halo-2H-azirines towards nucleophiles

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01239-9

文献信息

• 4-Halo-1,3-oxazoles: Unambiguous structural assignment of 2-halo-2-benzoyl-2H-azirine-3-carboxylates thermal ring expansion products
  作者：Susy Lopes、Cláudio M. Nunes、Rui Fausto、Teresa M.V.D. Pinho e Melo

  DOI：10.1016/j.molstruc.2008.08.014

  日期：2009.2

  IR spectroscopy in cryogenic argon matrix of methyl 4-chloro-5-phenyl-1,3-oxazole-2-carboxylate and methyl 4-chloro-5-phenylisoxazole-3-carboxylate was applied for the structural assignment of these isomeric heterocycles. It was demonstrated that methyl 2-benzoyl-2-halo-2H-azirine-3-carboxylates undergo thermal ring expansion to give 4-halo-5-phenyl-1,3-oxazole-2-carboxylates and not the isomeric isoxazoles. (c) 2008 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Synthesis of 2-halo-2H-azirines
  作者：Teresa M.V.D Pinho e Melo、Cláudia S.J Lopes、Ana L Cardoso、António M.d'A Rocha Gonsalves

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00598-1

  日期：2001.7