Dimethyl 2-methoxy-5-oxo-1-prop-2-enylpyrrolidine-3,3-dicarboxylate | 1255709-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: Dimethyl 2-methoxy-5-oxo-1-prop-2-enylpyrrolidine-3,3-dicarboxylate
• CAS: 1255709-75-1
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₆
• 分子量: 271.27
• InChiKey: POLKJWUNCAMMJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基-1-三甲基硅氧乙烯 、 Dimethyl 2-methoxy-5-oxo-1-prop-2-enylpyrrolidine-3,3-dicarboxylate 在 双三氟甲烷磺酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 以75%的产率得到(+/-)-dimethyl 1-allyl-5-(2-oxo-2-phenylethyl)pyrrolidin-2-one-4,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Proximal Ester Assistance vs. Stereoelectronic Prohibition in Catalytic N-Acyliminium Ion Reactions: Stereoselective Formation of Aza-Heterocycles with Two Contiguous Quaternary-Tertiary Stereocenters

  摘要：

  已经开发出一种催化的分子内和分子间α-氨基烷基化反应，该反应适用于被两个酯基或一个酯基和一个氰基作为反应中心α-位的去活性化N,O-缩醛。氰酯系列的反应在更苛刻的反应条件下进行，而二酯系列则在温和条件下进行，但可以获得具有两个相邻的四元和三元立体中心，并且具有高到完全的非对映体选择性。这些反应表现出的反应活性趋势和立体选择性特征可能与酯臂施加的中继模式一致，这可能指引催化剂的输送和/或通过锚协桥稳定上升的碳正离子。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260311
• 作为产物：
  描述：

  N-烯丙基-2-溴乙酰胺 、 甲氧基亚甲基马来酸二甲酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.0h， 以93%的产率得到Dimethyl 2-methoxy-5-oxo-1-prop-2-enylpyrrolidine-3,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Formal [3+2]-Cycloaddition-Based Approach Using Ethoxymethylene Malonate Derivatives: Novel and Expedient Access to Functionalized N-Acyliminium Precursors

  摘要：

  利用碱、乙氧基亚甲基丙二酸盐和δ±-溴乙酰胺的组合，通过直接偶氮-MIRC 顺序制备出结构多样的δ±-烷氧基δ³-内酰胺，收率极高。随后的酸性处理使形成的吡咯并[2,1-a]异喹啉生物碱核心得以高产分离。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258530