6-oxo-6-(pyrrolidino)-hexanoic acid methyl ester | 1094692-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 6-oxo-6-(pyrrolidino)-hexanoic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 6-oxo-6-pyrrolidin-1-ylhexanoate
• CAS: 1094692-24-6
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₃
• 分子量: 213.277
• InChiKey: OLNJZBIYHBJRLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-oxo-6-(pyrrolidino)-hexanoic acid methyl ester 、 (2-叠氮基乙基)-苯 在 2-氟吡啶 、 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以34%的产率得到1-(5-methoxy-6-phenethyl-8-oxa-6-azabicyclo[3.2.1]octan-7-ylidene)pyrrolidin-1-ium trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  酰胺与叠氮化物的无化学和立体选择性过渡金属胺化

  摘要：

  α-氨基羰基/羧基化合物的合成是有机合成中的当代挑战。在此，我们提出了一种使用简单叠氮化物的酰胺立体选择性 α-胺化，该方法在温和条件下进行，释放出氮气。以酰胺为限制性试剂，通过简单改变叠氮化物模式，可得到各种不同取代的胺化产物。即使在酯或酮的存在下，该反应对酰胺也具有完全的化学选择性，并有助于制备光学富集的产物。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b04061
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 脂肪酸甲酯 在 2-甲基-2-丙基1-[(2-甲基-2-丙基)氧基]-2(1H)-异喹啉羧酸酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以65%的产率得到6-oxo-6-(pyrrolidino)-hexanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Carboxamidation of carboxylic acids with 1-tert-butoxy-2-tert-butoxycarbonyl-1,2-dihydroisoquinoline (BBDI) without bases

  摘要：

  Formation of carboxamides of a variety of carboxylic acids with the coupling reagent BBDI is described, This procedure permits a one pot and simple operation without the need of any bases and no base was required for even use of amine hydrochlorides. In addition, an approach to BBDI-catalyzed carboxamidation is examined. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.09.094

文献信息

• Hydroxamic Acids as Chemoselective (<i>ortho</i> -Amino)arylation Reagents via Sigmatropic Rearrangement
  作者：Saad Shaaban、Veronica Tona、Bo Peng、Nuno Maulide

  DOI：10.1002/anie.201703667

  日期：2017.8.28

  The use of readily available hydroxamic acids as reagents for the chemoselective (ortho‐amino)arylation of amides is described. This reaction proceeds under metal‐free, mild conditions, displays a very broad scope, and constitutes a direct approach for the metal‐free attachment of aniline residues to carbonyl derivatives.

  描述了使用现成的异羟肟酸作为酰胺化学选择性（邻氨基）芳基化反应的试剂。该反应在无金属，温和的条件下进行，显示范围很广，是苯胺残基与羰基衍生物无金属连接的直接方法。