{(2R,3S)-3-(benzyloxy)-2-[(benzyloxy)methyl]-3,4-dihydro-2H-pyran-5-yl}methanol | 1161011-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: {(2R,3S)-3-(benzyloxy)-2-[(benzyloxy)methyl]-3,4-dihydro-2H-pyran-5-yl}methanol
• CAS: 1161011-67-1
• 化学式: C₂₁H₂₄O₄
• 分子量: 340.419
• InChiKey: UFMVALSHPQTCKX-LEWJYISDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.45
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {(2R,3S)-3-(benzyloxy)-2-[(benzyloxy)methyl]-3,4-dihydro-2H-pyran-5-yl}methanol 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 、 palladium 10% on activated carbon 、 mercury(II) diacetate 、 氢气 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 2-{(2S,3S,5S,6R)-5-(benzyloxy)-6-[(benzyloxy)methyl]-3-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl}ethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  来自 2-C-支链糖苷的 C-2-亚甲基和 C-2-甲基 α-和 β-C-糖苷的立体选择性合成：(-)-Brevisamide 的正式全合成

  摘要：

  通过采用 2-乙烯基氧基甲基脱氧-乙二醇的克莱森重排作为合成前体，研究了在 C-2 位置具有亚甲基或甲基的脱氧 C-糖苷衍生物的立体选择性合成。该方法以高非对映选择性进行，得到 C-2-亚甲基 α-C-糖苷。作为该协议的补充，ZnII 介导的 α-C-糖苷异构化以产生相应的 β-C-糖苷，也用于获得非对映异构纯 C-2-亚甲基 β-C-糖苷。对反应的一般性进行了充分评估，并将所开发的方法成功应用于 (-)-brevisamide 的正式立体选择性全合成，这是一种从 Karenia brevis（赤潮鞭毛藻）中分离的单环醚生物碱。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403062
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-3-(benzyloxy)-2-[(benzyloxy)methyl]-3,4-dihydro-2H-pyran-5-carbaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 作用下， 反应 3.0h， 以85%的产率得到{(2R,3S)-3-(benzyloxy)-2-[(benzyloxy)methyl]-3,4-dihydro-2H-pyran-5-yl}methanol
  参考文献：
  名称：

  来自 2-C-支链糖苷的 C-2-亚甲基和 C-2-甲基 α-和 β-C-糖苷的立体选择性合成：(-)-Brevisamide 的正式全合成

  摘要：

  通过采用 2-乙烯基氧基甲基脱氧-乙二醇的克莱森重排作为合成前体，研究了在 C-2 位置具有亚甲基或甲基的脱氧 C-糖苷衍生物的立体选择性合成。该方法以高非对映选择性进行，得到 C-2-亚甲基 α-C-糖苷。作为该协议的补充，ZnII 介导的 α-C-糖苷异构化以产生相应的 β-C-糖苷，也用于获得非对映异构纯 C-2-亚甲基 β-C-糖苷。对反应的一般性进行了充分评估，并将所开发的方法成功应用于 (-)-brevisamide 的正式立体选择性全合成，这是一种从 Karenia brevis（赤潮鞭毛藻）中分离的单环醚生物碱。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403062

文献信息

• Facile Aza-Claisen Rearrangement of Glycals: Application in the Synthesis of 1-Deoxy-L-iminosugars
  作者：Preeti Gupta、Yashwant D. Vankar

  DOI：10.1002/ejoc.200801301

  日期：——

  2-C-Methylene-N-glycosyl amides have been obtained from 2-(hydroxymethyl)glycals through a facile aza-Claisen rearrangement. This rearrangement has also been utilized in the synthesis of L-allo-deoxynojirimycin, a moderate inhibitor of human lysosomal α-mannosidase (IC50 = 64 μM), and two new C-5-(hydroxymethyl) analogues of L-altro-deoxynojirimycin and L-ido-deoxynojirimycin.(© Wiley-VCH Verlag GmbH

  2-C-亚甲基-N-糖基酰胺已通过简单的氮杂-克莱森重排从 2-（羟甲基）糖基中获得。这种重排也被用于合成 L-allo-deoxynojirimycin，一种人溶酶体 α-甘露糖苷酶的中度抑制剂 (IC50 = 64 μM)，以及 L-altro-deoxynojirimycin 的两种新的 C-5-（羟甲基）类似物和L-ido-脱氧野尻霉素。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009）