1,1-dimethylamino-5-phenylpyrrole-2,3-dione | 610289-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 1,1-dimethylamino-5-phenylpyrrole-2,3-dione
• 英文别名: 1-(Dimethylamino)-5-phenylpyrrole-2,3-dione
• CAS: 610289-29-7
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₂
• 分子量: 216.239
• InChiKey: UPYFSWOCXAPWOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dimethylamino-5-phenylpyrrole-2,3-dione 生成 1,4-dimethyl-3-phenylpyrazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  N-氨基吡咯二酮-肼基酮烯-吡唑鎓氧化物-吡唑酮重排和吡唑啉酮互变异构。

  摘要：

  1-（二甲基氨基）吡咯-2,3-二酮5的快速真空热解（FVT）导致CO的挤出并形成瞬态肼基酮7。在2130（7a）或2115处以弱带的形式观察到瞬态烯酮7 FVT或5或1,1-二甲基吡唑鎓5氧化物8的FVT或光解所产生的Ar矩阵IR光谱中的cm-1（7b），这些吸收与B3LYP / 6-31G *频率计算非常吻合。在FVT条件下，烯酮7环化成吡唑鎓氧化物8，其经历甲基的1,4-迁移，得到1,4-二甲基-3-苯基吡唑-5（4H）-1a和1,4,4-三甲基-3-苯基吡唑-5（4H）-1 9b。9a的所有三个互变异构体均已表征。CH形式9a（气相，固态和低极性溶剂中最稳定的形式），OH形式9a'

  DOI：

  10.1039/b304070d
• 作为产物：
  描述：

  草酰氯 、 (1E)-1-苯乙酮二甲基肼酮 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以20%的产率得到1,1-dimethylamino-5-phenylpyrrole-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  N-氨基吡咯二酮-肼基酮烯-吡唑鎓氧化物-吡唑酮重排和吡唑啉酮互变异构。

  摘要：

  1-（二甲基氨基）吡咯-2,3-二酮5的快速真空热解（FVT）导致CO的挤出并形成瞬态肼基酮7。在2130（7a）或2115处以弱带的形式观察到瞬态烯酮7 FVT或5或1,1-二甲基吡唑鎓5氧化物8的FVT或光解所产生的Ar矩阵IR光谱中的cm-1（7b），这些吸收与B3LYP / 6-31G *频率计算非常吻合。在FVT条件下，烯酮7环化成吡唑鎓氧化物8，其经历甲基的1,4-迁移，得到1,4-二甲基-3-苯基吡唑-5（4H）-1a和1,4,4-三甲基-3-苯基吡唑-5（4H）-1 9b。9a的所有三个互变异构体均已表征。CH形式9a（气相，固态和低极性溶剂中最稳定的形式），OH形式9a'

  DOI：

  10.1039/b304070d

文献信息

• N-Aminopyrroledione–hydrazonoketene–pyrazolium oxide–pyrazolone rearrangements and pyrazolone tautomerism
  作者：Sieglinde Ebner、Bianca Wallfisch、John Andraos、Ilyas Aitbaev、Michael Kiselewsky、Paul V. Bernhardt、Gert Kollenz、Curt Wentrup

  DOI：10.1039/b304070d

  日期：——

  Flash vacuum thermolysis (FVT) of 1-(dimethylamino)pyrrole-2,3-diones 5 causes extrusion of CO with formation of transient hydrazonoketenes 7. The transient ketenes 7 are observable in the form of weak bands at 2130 (7a) or 2115 cm-1 (7b) in the Ar matrix IR spectra resulting from either FVT or photolysis of either 5 or 1,1-dimethylpyrazolium-5-oxides 8, and these absorptions are in excellent agreement

  1-（二甲基氨基）吡咯-2,3-二酮5的快速真空热解（FVT）导致CO的挤出并形成瞬态肼基酮7。在2130（7a）或2115处以弱带的形式观察到瞬态烯酮7 FVT或5或1,1-二甲基吡唑鎓5氧化物8的FVT或光解所产生的Ar矩阵IR光谱中的cm-1（7b），这些吸收与B3LYP / 6-31G *频率计算非常吻合。在FVT条件下，烯酮7环化成吡唑鎓氧化物8，其经历甲基的1,4-迁移，得到1,4-二甲基-3-苯基吡唑-5（4H）-1a和1,4,4-三甲基-3-苯基吡唑-5（4H）-1 9b。9a的所有三个互变异构体均已表征。CH形式9a（气相，固态和低极性溶剂中最稳定的形式），OH形式9a'