diethyl 2-bromo-2-bromomethyl glutarate | 139060-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: diethyl 2-bromo-2-bromomethyl glutarate
• 英文别名: Diethyl 2-bromo-2-(bromomethyl)pentanedioate
• CAS: 139060-23-4
• 化学式: C₁₀H₁₆Br₂O₄
• 分子量: 360.043
• InChiKey: ROROSFIPRYRBFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-bromo-2-bromomethyl glutarate 在 六甲基磷酰三胺 、 四丁基氟化铵 作用下， 以76%的产率得到diethyl (E)-2-bromomethylene glutarate
  参考文献：
  名称：

  在β'-（官能烷基）α，β-不饱和酯中添加溴，β-卤代衍生物的立体选择性合成

  摘要：

  通过在HMPA中使氟化四烷基铵与2,3-二溴2-（官能烷基）丙酸乙酯反应，开发了一种新的便捷的β-溴化β'-（官能烷基）α，β-不饱和酯立体选择性合成酯。通过将溴加到β'-（官能烷基）丙烯酸酯中可轻松制备。提出了对观察到的立体选择性的解释。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91028-2
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2-methyleneglutarate 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以78%的产率得到diethyl 2-bromo-2-bromomethyl glutarate
  参考文献：
  名称：

  在β'-（官能烷基）α，β-不饱和酯中添加溴，β-卤代衍生物的立体选择性合成

  摘要：

  通过在HMPA中使氟化四烷基铵与2,3-二溴2-（官能烷基）丙酸乙酯反应，开发了一种新的便捷的β-溴化β'-（官能烷基）α，β-不饱和酯立体选择性合成酯。通过将溴加到β'-（官能烷基）丙烯酸酯中可轻松制备。提出了对观察到的立体选择性的解释。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91028-2

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Some Dialkyl (E)-2-Bromomethylene Glutarates
  作者：T. Ben Ayed、M. M. El Gaïed、H. Amri

  DOI：10.1080/00397919508011429

  日期：1995.10