tert-Butyl-dimethyl-[8-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-octyloxy]-silane | 111748-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: tert-Butyl-dimethyl-[8-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-octyloxy]-silane
• 英文别名: Tert-butyl-dimethyl-[8-(oxan-2-yloxy)octoxy]silane
• CAS: 111748-90-4
• 化学式: C₁₉H₄₀O₃Si
• 分子量: 344.61
• InChiKey: JKQJAXVONJPKFC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  391.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.91±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.89
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-Butyl-dimethyl-[8-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-octyloxy]-silane 在 三甲基氯硅烷 potassium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以65%的产率得到8-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)octan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  三甲基氯硅烷和二水氟化钾在乙腈中温和有效地对邻叔丁基二甲基甲硅烷基醚进行脱甲硅烷基化反应

  摘要：

  O-叔丁基二甲基甲硅烷基醚的脱甲硅烷基化是通过由氯三甲基硅烷和二水合氟化钾在乙腈中组成的试剂系统实现的。这种替代的脱甲硅烷化过程具有化学选择性，通常有效且操作简单，应该在有机合成中找到实际应用。

  DOI：

  10.1055/s-2006-932474
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 8-(tert-butyldimethylsiloxy)octan-1-ol 在 bismuth(III) nitrate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以87%的产率得到tert-Butyl-dimethyl-[8-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-octyloxy]-silane
  参考文献：
  名称：

  醇和酚的四氢吡喃/去吡喃的高效合成方案

  摘要：

  五水合硝酸铋 (III) [Bi(NO3)3·5H2O] 被发现是醇和酚的四氢吡喃化和去吡喃化的有效催化剂。该协议的一些主要优点是：非水后处理、良好的收率、价格较低且无毒的催化剂的参与，以及在存在大量其他保护基团的情况下的兼容性。值得注意的是，异丙叉、亚苄基和硫代缩醛基团在实验条件下也不受影响。值得注意的是，通过使用相同的催化剂，可以化学选择性地实现二醇和伯醇的选择性单保护。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500400

文献信息

• A catalytic amount of nickel(II) chloride hexahydrate and 1,2-ethanedithiol is a good combination for the cleavage of tetrahydropyranyl (THP) and tert-butyldimethylsilyl (TBS) ethers
  作者：Abu T. Khan、Samimul Islam、Lokman H. Choudhury、Subrata Ghosh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.11.011

  日期：2004.12

  Various THP and TBS ethers can be unmasked easily to the corresponding hydroxyl compounds in good yields by using a combination of a catalytic amount of nickel(II) chloride hexahydrate and 1,2-ethanedithiol at room temperature. In addition, alkyl TBS ethers can be hydrolyzed chemo selectively in the presence of aryl TBS ethers. Moreover, alkyl TBS ethers can be cleaved easily in the presence of alkyl or aryl THP ethers using the same conditions. (C) 2004 Published by Elsevier Ltd.
• Distannoxane-catalyzed cleavage of acetals and silyl ethers
  作者：Junzo Otera、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85315-0

  日期：——
• OTERA JUNZO; NOZAKI HITOSI, TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 47, 5743-5746
  作者：OTERA JUNZO、 NOZAKI HITOSI

  DOI：——

  日期：——
• A Highly Efficient Synthetic Protocol for Tetrahydropyranylation/Depyranylation of Alcohols and Phenols
  作者：Abu T. Khan、Subrata Ghosh、Lokman H. Choudhury

  DOI：10.1002/ejoc.200500400

  日期：2005.11

  Bismuth(III) nitrate pentahydrate [Bi(NO3)3·5H2O] is found to be an effective catalyst for both tetrahydropyranylation and depyranylation of alcohols and phenols. Some of the major advantages of this protocol are: non-aqueous workup, good yields, the involvement of a less-expensive and nontoxic catalyst, and compatibility in the presence of a large number of other protecting groups. Notably, isopropylidene

  五水合硝酸铋 (III) [Bi(NO3)3·5H2O] 被发现是醇和酚的四氢吡喃化和去吡喃化的有效催化剂。该协议的一些主要优点是：非水后处理、良好的收率、价格较低且无毒的催化剂的参与，以及在存在大量其他保护基团的情况下的兼容性。值得注意的是，异丙叉、亚苄基和硫代缩醛基团在实验条件下也不受影响。值得注意的是，通过使用相同的催化剂，可以化学选择性地实现二醇和伯醇的选择性单保护。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• A Mild and Efficient Desilylation of <i>O</i>-<i>tert</i>-Butyldimethylsilyl Ethers Mediated by Chlorotrimethylsilane and Potassium Fluoride Dihydrate in Acetonitrile
  作者：Wei-Dong Li、Yu Peng

  DOI：10.1055/s-2006-932474

  日期：——

  Desilylation of O-tert-butyldimethylsilyl ethers was achieved by a reagent system consisting of chlorotrimethylsilane and potassium fluoride dihydrate in acetonitrile. This alternative desilylation procedure is chemoselective, generally effective and operationally simple, and should find practical applications in organic synthesis.

  O-叔丁基二甲基甲硅烷基醚的脱甲硅烷基化是通过由氯三甲基硅烷和二水合氟化钾在乙腈中组成的试剂系统实现的。这种替代的脱甲硅烷化过程具有化学选择性，通常有效且操作简单，应该在有机合成中找到实际应用。