6-Chloromethyl-3-hydroxy-4-oxo-4H-pyran-2-carbonitrile | 75743-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 6-Chloromethyl-3-hydroxy-4-oxo-4H-pyran-2-carbonitrile
• 英文别名: 6-(Chloromethyl)-3-hydroxy-4-oxo-4H-pyran-2-carbonitrile；6-(chloromethyl)-3-hydroxy-4-oxopyran-2-carbonitrile
• CAS: 75743-73-6
• 化学式: C₇H₄ClNO₃
• 分子量: 185.567
• InChiKey: JOBCIMJWLAADJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  70.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2-氯甲基)-5-羟基-4H-吡喃-4-酮 、 氰化钠 在 lithium perchlorate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以54%的产率得到6-Chloromethyl-3-hydroxy-4-oxo-4H-pyran-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  吡喃酮和相关化合物的阳极氧化

  摘要：

  三乙酸内酯、4-羟基香豆素和曲酸衍生物在含有 LiClO4 或 NaCN 的 MeOH 中进行阳极氧化，得到相应的甲氧基或氰基化合物。然而，在碱性培养基中，双吡喃酮和双香豆素分别由三乙酸内酯和 4-羟基香豆素产生。还介绍了 3-甲氧基三乙酸内酯和 3-氰基三乙酸内酯的形成过程。

  DOI：

  10.1246/cl.1980.1323

文献信息

• Anodic oxidation of pyrones and coumarins.
  作者：ATSUKO NISHIYAMA、HIDEO ETO、MASANOBU IGUCHI、SHOSUKE YAMAMURA

  DOI：10.1248/cpb.31.2853

  日期：——

  Triacetic lactone, 4-hydroxycoumarins and 2-chloromethyl-5-hydroxy-4-pyrone were subjected to anodic oxidation in methanol containing LiClO4 or NaCN to afford the corresponding methoxy or cyano compounds. In basic media, however, bispyrone and biscoumarol were produced from triacetic lactone (4-hydroxy-6-methyl-2-pyrone) and 4-hydroxycoumarin, respectively. The formation processes of these oxidation products are discussed.

  三甲基内酯、4-羟基香豆素和2-氯甲基-5-羟基-4-吡喃酮在含LiClO4或NaCN的甲醇中进行阳极氧化,分别得到相应的甲氧基或氰基化合物。但在碱性介质中,三甲基内酯和4-羟基香豆素分别生成联吡喃酮和联香豆素。并对这些氧化产物的形成过程进行了讨论。