2-bromo-5,7-dimethyl-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one | 146377-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 2-bromo-5,7-dimethyl-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
• 英文别名: 2-Brom-5,7-dimethyl-3,4-dihydro-2H-naphthalin-1-on；2-bromo-5,7-dimethyl-1-tetralone；2-bromo-5,7-dimethyl-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
• CAS: 146377-95-9
• 化学式: C₁₂H₁₃BrO
• 分子量: 253.139
• InChiKey: WNUYAUQVRABTIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-5,7-dimethyl-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one 在 N,N-二乙基苯胺 作用下， 生成 5,7-Dimethyl-naphthol-(1)
  参考文献：
  名称：

  Cocker et al., Journal of the Chemical Society, 1953, p. 2355,2359

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5,7-二甲基-1-萘满酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-bromo-5,7-dimethyl-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  熔融三和四取代氮丙啶的高对映选择性合成：双功能Ph盐催化环亚胺与α-卤代酮的氮杂-达岑反应

  摘要：

  通过使用氨基酸衍生的双官能phospho盐作为相转移促进剂，在温和的反应条件下实现了环状亚胺与α-卤代酮的第一个对映选择性氮杂-Darzens反应。各种结构密集的三和四取代的氮丙啶衍生物，包含苯并稠合的杂环以及螺结构，可以轻松以高收率合成，具有出色的非对映异构体和对映体选择性（高达> 20：1 dr和> 99.9％ee）。高度官能化的氮丙啶产品可以轻松转化为不同类别的生物活性化合物。

  DOI：

  10.1002/anie.201900613

文献信息

• Oxidative bromination of ketones using ammonium bromide and oxone®
  作者：Arun Kumar Macharla、Rohitha Chozhiyath Nappunni、Mahender Reddy Marri、Swamy Peraka、Narender Nama

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.11.011

  日期：2012.1

  esters and α,α-dibromination of 1,3-diketones and β-keto esters without catalyst is reported using ammonium bromide as a bromine source and oxone® as an oxidant. The reaction proceeds at ambient temperature and yields range from moderate to excellent. Bromination of unsymmetrical ketones takes place at the less substituted α-position predominantly. Aromatisation of tetralones is also carried out with this

  一种高效，环保，经济的方法，无需催化剂即可选择性地将芳烷基，环状，无环，1,3-二酮和β-酮​​酯进行α-单溴化，以及将1,3-二酮和β-酮​​酯进行α，α-二溴化使用溴化铵作为溴源和过硫酸氢钾报道®作为氧化剂。反应在环境温度下进行，收率范围从中等到极好。不对称酮的溴化主要发生在取代度较低的α位上。四氢萘酮的芳构化也用该试剂系统进行。
• Dipeptide-Based Phosphonium Salt Catalysis: Application to Enantioselective Synthesis of Fused Tri- and Tetrasubstituted Aziridines
  作者：Jia-Hong Wu、Jianke Pan、Tianli Wang

  DOI：10.1055/s-0039-1690192

  日期：2019.12

  salt catalysis. This article briefly discusses the recent development in asymmetric reactions (mainly including nucleophilic additions and cyclizations) promoted by chiral quaternary phosphonium salt catalysts. We expect that more catalytic asymmetric reactions will be developed on the basis of such new phase-transfer catalytic systems in the near future.

  在过去的几十年中，通常基于多种手性季铵盐的相转移催化 (PTC) 已被工业界和学术界公认为用于有机合成的强大而通用的工具。与此形成鲜明对比的是，涉及手性鏻盐作为催化剂的 PTC 开发不足。最近，我们课题组首次实现了在双功能鏻盐催化下制备三取代和四取代氮丙啶衍生物的对映选择性氮杂-Darzens反应。本文简要讨论了手性季鏻盐催化剂促进的不对称反应（主要包括亲核加成和环化反应）的最新进展。我们预计在不久的将来，将在这种新型相转移催化体系的基础上开发出更多的催化不对称反应。
• 2-Styryl-pyridines and 2-(3,4-Dihydro-naphthalen-2-yl)pyridines as Potent NR1/2B Subtype Selective NMDA Receptor Antagonists
  作者：Bernd Buettelmann、Alexander Alanine、Anne Bourson、Ramanjit Gill、Marie-Paule Heitz、Vincent Mutel、Emmanuel Pinard、Gerhard Trube、René Wyler

  DOI：10.2533/000942904777677579

  日期：——

  A series of 2-styryl-pyridines and 2-(3,4-dihydro-naphthalen-2-yl)-pyridines was prepared and evaluated as NR1/2B subtype selective NMDA receptor antagonists. The SAR developed in this series resulted in the discovery of high affinity antagonists that are selective (vs. ?1 and M1 receptors) and are active in vivo .

  一系列2-苯乙烯基吡啶和2-(3,4-二氢萘-2-基)-吡啶被制备并评估为NR1/2B亚型选择性NMDA受体拮抗剂。在这个系列中发展的结构活性关系(SAR)导致了发现高亲和力的拮抗剂，这些拮抗剂具有选择性（对?1和M1受体）并在体内活性。
• Tetracyclic antibiotics and processes for their preparation
  申请人：Hoechst Aktiengesellschaft

  公开号：US05405844A1

  公开（公告）日：1995-04-11

  Tetracyclic antibiotics and processes for their preparation .beta.-Lactam antibiotics of the formula I, and their pharmaceutically tolerable salts ##STR1## where X is (CH.sub.2).sub.0-2, CR(a)R(b), O, SO.sub.0-2 or NR(c), R1, R2 and R3 are a multiplicity of substituents, are outstanding antibiotics with remarkably good antibacterial activity both against gram-positive and against gram-negative microorganisms. They have a high stability to renal dehydropeptidase. They are obtained by cyclization of the compounds II ##STR2## or III ##STR3##

  四环抗生素及其制备方法。公式I的β-内酰胺类抗生素及其药学上可耐受的盐，其中X为(CH.sub.2).sub.0-2，CR(a)R(b)，O，SO.sub.0-2或NR(c)，R1，R2和R3为多种取代基，是出色的抗生素，对革兰氏阳性和革兰氏阴性微生物都具有非常好的抗菌活性。它们对肾脱肽酶具有高稳定性。它们通过化合物II的环化获得##STR2##或III##STR3##。
• Tetrazyklische beta-Lactam Antibiotika und Verfahren zur ihrer Darstellung
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0517065A1

  公开（公告）日：1992-12-09

  β-Lactam-Antibiotika der Formel I und deren pharmazeutisch verträgliche Salze, mit X gleich (CH₂)o-2, CR(a)R(b), O, SOo-2, NR(c) R(1), R(2) und R(3) einer Vielzahl von Substituenten sind hervorragende Antibiotika mit bemerkenswert guter antibakterieller Wirksamkeit sowohl gegen Gram-positive als auch gegen Gran-nevative Keime. Sie weisen gegenüber der renalen Dehydropeptidase eine hohe Stabilität auf. Sie werden durch Zyklisierung der Verbindungen II oder III erhalten.

  式 I 的 β-内酰胺类抗生素及其药学上可接受的盐类、 其中 X 是 (CH₂)o-2、CR(a)R(b)、O、SOo-2、NR(c) R(1)、R(2)和 R(3)的各种取代基都是极好的抗生素，对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌都有显著的抗菌效果。它们对肾脱水肽酶高度稳定。 它们是由化合物 II 或 III 得到。