(Z)-2-benzylidene-6-methylbenzofuran-3(2H)-one | 130900-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 橙酮类黄酮
• 英文名称: (Z)-2-benzylidene-6-methylbenzofuran-3(2H)-one
• 英文别名: 2-benzylidene-6-methyl-benzofuran-3-one；2-Benzyliden-6-methyl-benzofuran-3-on；(2Z)-2-benzylidene-6-methyl-1-benzofuran-3-one
• CAS: 130900-95-7
• 化学式: C₁₆H₁₂O₂
• 分子量: 236.27
• InChiKey: RXNRDMZVQDXENM-GDNBJRDFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-benzylidene-6-methylbenzofuran-3(2H)-one 、 溴代丙二酸二乙酯 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以60 %的产率得到diethyl 6-methyl-3-oxo-3'-phenyl-3H-spiro[benzofuran-2,1'-cyclopropane]-2',2'-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Base-Promoted Formal (2+1) Cycloaddition of Benzofuran-Derived Oxadienes with Bromomalonates

  摘要：

  摘要 建立了苯并呋喃衍生草二烯与溴代丙二酸盐的碱促进正式（2+1）环加成反应，得到了苯并呋喃酮基螺环丙烷，该反应具有普遍良好的收率（高达 98%）和高非对映选择性（高达 91:9dr）。该反应是苯并呋喃衍生草二烯的首个高非对映选择性正规 (2+1) 环加成反应，将有助于这些化合物的化学研究。此外，这种方法还为构建苯并呋喃酮基螺骨架提供了一种原子经济且有用的方案。

  DOI：

  10.1055/a-2041-5287
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-(2-hydroxy-4-methylphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one 在 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 (Z)-2-benzylidene-6-methylbenzofuran-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  O-Heterocycles by the cyclization of side-chain bromomethoxylated 2?-acetoxychalcones

  摘要：

  The title chalcone derivatives react with aqueous sodium hydroxide of various concentrations to form aurones as the major product, together with small amounts of flavones. However, the introduction of 4'-nitro or 4'-chloro substituents resulted in the formation of flavones as the major product.

  DOI：

  10.1007/bf00815169

文献信息

• A novel cyclization/oxidation strategy for a two-step synthesis of ( Z )-aurone
  作者：Siyuan Li、Feng Jin、Mayavan Viji、Hyeju Jo、Jaeuk Sim、Hak Sung Kim、Heesoon Lee、Jae-Kyung Jung

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.02.074

  日期：2017.4

  An efficient and facile two-step strategy for the synthesis of (Z)-aurone from arylacetylenes and salicyladehydes, via silver(I) nitrate mediated cyclization/oxidation in the presence of potassium carbonate has been developed. The key feature of our method was delicate cascade reaction, to provide the corresponding (Z)-aurone in high yield and good regio- and stereo selectivity.

  已开发了一种有效且简便的两步策略，可在碳酸钾存在下，通过硝酸银（I）介导的环化/氧化作用，由芳基乙炔和水杨醛合成（Z）-金酮。我们方法的关键特征是精细的级联反应，以高收率和良好的区域和立体选择性提供相应的（Z）-aurone。
• Preparative and regiochemical aspects of the palladium-catalyzed carbonylative coupling of 2-hydroxyaryl lodides with ethynylarenes
  作者：Pier Giuseppe Ciattini、Enrico Morera、Giorgio Ortar、Sabina Strano Rossi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86572-8

  日期：1991.8

  The title reaction has been conveniently carried out in DMF at 60-degrees-C under 1 atm of CO pressure using DBU as the base and Pd(OAc)2(DPPF)2 as the catalyst to afford generally mixtures of flavones 4 and aurones 5 in varying yields, depending on the substituents in the both reactants. Factors controlling the regioselectivity for 4 or 5 formation in this and in similar, previously reported, coupling procedures have been examined.
• v. Auwers; Pohl, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1914, vol. 405, p. 291
  作者：v. Auwers、Pohl

  DOI：——

  日期：——
• TAKEUCHI, YASUO;CHOSHI, TOMINARI;TOMOZANE, HIDEO;YOSHIDA, HIROKAZU;YAMATO+, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 2265-2267
  作者：TAKEUCHI, YASUO、CHOSHI, TOMINARI、TOMOZANE, HIDEO、YOSHIDA, HIROKAZU、YAMATO+

  DOI：——

  日期：——
• DONNELLY, JOHN A.;HIGGINBOTHAM, CLEMENT L., MONATSH. CHEM., 122,(1991) N-2, C. 83-87
  作者：DONNELLY, JOHN A.、HIGGINBOTHAM, CLEMENT L.

  DOI：——

  日期：——