(2R,3R)-2-Benzyloxymethyl-3-bromomethyl-oxirane | 180321-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-2-Benzyloxymethyl-3-bromomethyl-oxirane
• 英文别名: (2R,3R)-2-(bromomethyl)-3-(phenylmethoxymethyl)oxirane
• CAS: 180321-39-5
• 化学式: C₁₁H₁₃BrO₂
• 分子量: 257.127
• InChiKey: YBTKCUZBLDYJSO-WDEREUQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  21.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-2-Benzyloxymethyl-3-bromomethyl-oxirane 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 ((E)-(S)-4-Benzyloxy-3-hydroxy-but-1-enyl)-phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  2'，3'-二脱氧核苷的3'-膦酸酯类似物的制备

  摘要：

  γ-羟基乙烯基膦酸酯（6）已通过碱催化打开易得的环氧化物（5）而得到了有效制备，并转化为相应的核苷用于抗病毒研究。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00829-5
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(2S,3R)-2,3-epoxy-4-(benzyloxy)-1-butanol 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到(2R,3R)-2-Benzyloxymethyl-3-bromomethyl-oxirane
  参考文献：
  名称：

  2'，3'-二脱氧核苷的3'-膦酸酯类似物的制备

  摘要：

  γ-羟基乙烯基膦酸酯（6）已通过碱催化打开易得的环氧化物（5）而得到了有效制备，并转化为相应的核苷用于抗病毒研究。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00829-5

文献信息

• Reaction of dianions of acetoacetic esters with epibromohydrin derivatives: a novel synthesis of tetrahydrofuran derivatives and tetrahydropyran derivatives
  作者：Masahisa Nakada、Yukitaka Iwata、Masashi Takano

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01913-9

  日期：1999.12

  The dianion of the acetoacetic ester reacts with epibromohydrin derivatives to afford a mixture of (Z)-2-alkoxycarbonylmethylidenetetrahydrofuran derivative and (E)-2-alkoxycarbonylmethylidenetetrahydropyran derivative. The selective formation of the tetrahydrofuran derivative is achieved by the use of LiClO4 as the additive.

  乙酰乙酸酯的二价阴离子与表溴醇衍生物反应，得到（Z）-2-烷氧基羰基亚甲基四氢呋喃衍生物和（E）-2-烷氧基羰基亚甲基四氢吡喃衍生物的混合物。通过使用LiClO 4作为添加剂来实现四氢呋喃衍生物的选择性形成。