(E)-4-[2-(甲基磺酰基)乙烯基]-苯甲腈 | 69957-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (E)-4-[2-(甲基磺酰基)乙烯基]-苯甲腈
• 英文名称: trans-β-(4-Cyano-styryl)-methyl-sulfon
• 英文别名: (E)-4-(2-(methylsulfonyl)vinyl)benzonitrile；Benzonitrile, 4-[2-(methylsulfonyl)ethenyl]-；4-[(E)-2-methylsulfonylethenyl]benzonitrile
• CAS: 69957-44-4
• 化学式: C₁₀H₉NO₂S
• 分子量: 207.253
• InChiKey: OCMYULRMYODANI-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  66.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-[2-(甲基磺酰基)乙烯基]-苯甲腈 在 2-萘甲醛 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 cis-β-(4-Cyano-styryl)-methyl-sulfon
  参考文献：
  名称：

  Wegener, Wolfgang; Palm, Dietrich; Michael, Guenter, Zeitschrift fur Chemie, 1983, vol. 23, # 1, p. 23 - 24

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二乙基(甲基磺酰基)膦 、 4-氰基苯甲醛 生成 (E)-4-[2-(甲基磺酰基)乙烯基]-苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  Wegener, Wolfgang; Courault, Klaus; Schleinitz, Klaus-Dieter, Zeitschrift fur Chemie, 1980, vol. 20, # 12, p. 443

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ammonium iodide-induced sulfonylation of alkenes with DMSO and water toward the synthesis of vinyl methyl sulfones
  作者：Xiaofang Gao、Xiaojun Pan、Jian Gao、Huawen Huang、Gaoqing Yuan、Yingwei Li

  DOI：10.1039/c4cc07606k

  日期：——

  A novel ammonium iodide-induced sulfonylation of alkenes with DMSO and water toward the synthesis of vinyl methyl sulfones is described. The process proceeded smoothly under metal-free conditions with high stereoselectivity and good functional group tolerance. The reaction mechanism was revealed to proceed through a domino reaction of oxidation and elimination after the radical addition to alkenes

  描述了一种新型的碘化铵诱导的烯烃与DMSO和水的磺酰化反应，以合成乙烯基甲基砜。该过程在无金属条件下顺利进行，具有高立体选择性和良好的官能团耐受性。在自由基加成到烯烃上之后，揭示了反应机理是通过氧化和消除的多米诺反应进行的。
• Heck Vinylations Using Vinyl Sulfide, Vinyl Sulfoxide, Vinyl Sulfone, or Vinyl Sulfonate Derivatives and Aryl Bromides Catalyzed by a Palladium Complex Derived from a Tetraphosphine
  作者：Henri Doucet、Maurice Santelli、Ahmed Battace、Touriya Zair

  DOI：10.1055/s-2006-950244

  日期：2006.10

  affords an efficient catalyst for the Heck reaction ofsulfur-containing alkenes with aryl bromides. The rates and yields of the reactions strongly depend on the oxidation state of the sulfur atom. Using vinyl sulfides with 1 mol% catalyst, low to moderate yields of arylated alkenes were obtained. Phenyl vinyl sulfoxide was found to be more reactive, and satisfactory yields of (E)-[2-(phenylsulfinyl)vinyl]benzene

  硫化合物对催化性能的不利影响是众所周知的。四膦cis,cis,cis-1,2,3,4-四[​​(二苯基膦基)甲基]环戊烷与烯丙基氯钯二聚体结合为含硫烯烃与芳基溴化物的Heck反应提供了有效的催化剂。反应的速率和产率很大程度上取决于硫原子的氧化态。使用具有 1 mol% 催化剂的乙烯基硫化物，获得了低至中等收率的芳基化烯烃。发现苯基乙烯基亚砜更具反应性，并且使用 1 mol% 催化剂获得了令人满意的 (E)-[2-(苯基亚磺酰基)乙烯基]苯衍生物产率。使用甲基乙烯基砜，使用 1-0.1 mol% 的催化剂获得了非常高产率的 (E)-[2-(甲基磺酰基)乙烯基]苯衍生物。
• CuSO₄·5H₂O-<i>H</i>-Phosphonate-Catalyzed Intermolecular C-S Bond Formation: Synthesis of (<i>E</i>)-Vinyl Alkylsulfones from Alkynes­ and DMSO
  作者：Jian-Yu Chen、Xiao-Lan Chen、Xu Li、Ling-Bo Qu、Qing Zhang、Li-Kun Duan、Ying-Ya Xia、Xin Chen、Kai Sun、Zhi-Dong Liu、Yu-Fen Zhao

  DOI：10.1002/ejoc.201403278

  日期：2015.1

  A CuSO4·5H2O-H-phosphonate-catalyzed synthesis of (E)-vinyl alkylsulfones from alkynes and widely available DMSO was developed. The present protocol provides an alternative approach to various vinyl sulfones, with the advantages of cheap catalysts, readily available starting materials, operational simplicity and high stereo- and regioselectivity.

  开发了 CuSO4·5H2O-H-膦酸酯催化从炔烃和广泛使用的 DMSO 合成 (E)-乙烯基烷基砜。本协议为各种乙烯基砜提供了一种替代方法，其优点是催化剂便宜、原料易得、操作简单、立体选择性和区域选择性高。
• Direct Photoexcitation of Xanthate Anions for Deoxygenative Alkenylation of Alcohols
  作者：Hong-Mei Guo、Bin-Qing He、Xuesong Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00889

  日期：2022.5.6

  In this report, we identify xanthate salts as a unique class of visible-light-excitable alkyl radical precursors that act simultaneously as strong photoreductants and alkyl radical sources. Upon direct photoexcitation of xanthate anions, efficient deoxygenative alkenylation and alkylation of a wide range of primary, secondary, and tertiary alcohols have been achieved via a one-pot protocol, avoiding

  在本报告中，我们将黄原酸盐确定为一类独特的可见光可激发烷基自由基前体，它们同时充当强光还原剂和烷基自由基源。在黄原酸盐阴离子的直接光激发下，通过一锅法实现了多种伯醇、仲醇和叔醇的有效脱氧烯基化和烷基化，避免了任何光催化剂。该方法具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性，可实现复杂分子的后期功能化。
• Wegener, Wolfgang; Hoffmann, Katrin; Alder, Lutz, Zeitschrift fur Chemie, 1981, vol. 21, # 4, p. 151
  作者：Wegener, Wolfgang、Hoffmann, Katrin、Alder, Lutz、Michael, Guenter、Schleinitz, Klaus-Dieter

  DOI：——

  日期：——