(R)-2-[Benzhydryl-((R)-1-propyl-hex-5-enyl)-amino]-2-phenyl-ethanol | 205690-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-[Benzhydryl-((R)-1-propyl-hex-5-enyl)-amino]-2-phenyl-ethanol
• 英文别名: (2R)-2-[benzhydryl-[(4R)-non-8-en-4-yl]amino]-2-phenylethanol
• CAS: 205690-72-8
• 化学式: C₃₀H₃₇NO
• 分子量: 427.63
• InChiKey: AENYTDVSWOFLPU-WDYNHAJCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-[Benzhydryl-((R)-1-propyl-hex-5-enyl)-amino]-2-phenyl-ethanol 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 双(乙腈)氯化钯(II) 、 氢气 、 氧气 、 copper dichloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 76.0h， 生成 (2S,6R)-dihydropinidine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Addition of Grignard Reagents to Chiral 1,3-Oxazolidines Having a N-Diphenylmethyl Substituent.

  摘要：

  具有位于恶唑烷环3位的二苯甲基作为大体积取代基的手性1,3-恶唑烷类化合物被合成出来。手性1,3-恶唑烷与格氏试剂反应，以极高的非对映选择性获得了相应的胺。此外，制备光学活性胺的方法被应用于(-)-二氢哌啶生物碱的对映异构合成中。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.384
• 作为产物：
  描述：

  magnesium,pent-1-ene,bromide 、 (R)-3-Benzhydryl-4-phenyl-2-propyl-oxazolidine 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 120.0h， 以98%的产率得到(R)-2-[Benzhydryl-((R)-1-propyl-hex-5-enyl)-amino]-2-phenyl-ethanol
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Addition of Grignard Reagents to Chiral 1,3-Oxazolidines Having a N-Diphenylmethyl Substituent.

  摘要：

  具有位于恶唑烷环3位的二苯甲基作为大体积取代基的手性1,3-恶唑烷类化合物被合成出来。手性1,3-恶唑烷与格氏试剂反应，以极高的非对映选择性获得了相应的胺。此外，制备光学活性胺的方法被应用于(-)-二氢哌啶生物碱的对映异构合成中。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.384

文献信息

• Diastereoselective Addition of Grignard Reagents to Chiral 1,3-Oxazolidines Having a N-Diphenylmethyl Substituent.
  作者：Takayasu YAMAUCHI、Hiroshi TAKAHASHI、Kimio HIGASHIYAMA

  DOI：10.1248/cpb.46.384

  日期：——

  Chiral 1, 3-oxazolidines having a diphenylmethyl group at the 3-position of the oxazolidine ring as a bulky substituent were synthesized. The reaction of Grignard reagents with the chiral 1, 3-oxazolidines afforded the corresponding amines with very high diastereoselectivity. Furthermore, the method for the synthesis of optically active amines was applied to the asymmetric synthesis of (-)-dihydropinidine, a piperidine alkaloid.

  具有位于恶唑烷环3位的二苯甲基作为大体积取代基的手性1,3-恶唑烷类化合物被合成出来。手性1,3-恶唑烷与格氏试剂反应，以极高的非对映选择性获得了相应的胺。此外，制备光学活性胺的方法被应用于(-)-二氢哌啶生物碱的对映异构合成中。