N-(3-pyridyl)maleimide | 397860-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: N-(3-pyridyl)maleimide
• 英文别名: 1-(pyridin-3-yl)-1H-pyrrole-2,5-dione；1-pyridin-3-ylpyrrole-2,5-dione
• CAS: 397860-90-1
• 化学式: C₉H₆N₂O₂
• 分子量: 174.159
• InChiKey: NEUJPQAJETZHKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-pyridyl)maleimide 、 5-甲基吡咯-3-腈 在 三乙烯二胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到8-benzoyl-10-(pyridin-3-yl)-8,8a,11a,11b-tetrahydro-5H-pyrrolo[3',4':3,4]pyrazolo[5,1-a]isoquinoline-9,11(6H,10H)-dione
  参考文献：
  名称：

  DABCO催化的偶氮甲亚胺与N-芳基马来酰亚胺的[3 + 2]环加成反应：易于接近二氮稠合的杂环

  摘要：

  已经开发了DABCO与马来酰亚胺偶氮甲亚胺的[3 + 2]环加成反应。该方法可以以高水平的区域选择性和良好的收率有效地提供二氮稠合的四环杂环。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.11.030
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基吡啶 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.92h， 生成 N-(3-pyridyl)maleimide
  参考文献：
  名称：

  DABCO催化的偶氮甲亚胺与N-芳基马来酰亚胺的[3 + 2]环加成反应：易于接近二氮稠合的杂环

  摘要：

  已经开发了DABCO与马来酰亚胺偶氮甲亚胺的[3 + 2]环加成反应。该方法可以以高水平的区域选择性和良好的收率有效地提供二氮稠合的四环杂环。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.11.030

文献信息

• Breaking Symmetry with Symmetry: Bifacial Selectivity in the Asymmetric Cycloaddition of Anthracene Derivatives
  作者：Carles Rodríguez-Escrich、Rebecca L. Davis、Hao Jiang、Julian Stiller、Tore K. Johansen、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1002/chem.201300142

  日期：2013.2.25

  Push to activate: A new catalytic strategy for the activation of anthracene derivatives has been developed. From symmetrical starting materials, enantioselective cycloaddition reactions can be achieved by employing a C2‐symmetric aminocatalyst. This selectivity is due to the gain or loss of conjugation between the enamine and the anthracene in the two transition‐state structures. This methodology is demonstrated

  推动活化：已开发出用于活化蒽衍生物的新催化策略。从对称的起始原料，可以通过使用C 2对称的氨基催化剂来实现对映选择性的环加成反应。这种选择性是由于两个过渡态结构中烯胺和蒽之间共轭的得失所致。在14个示例中证明了该方法，其产率为70-96％，ee为76-95％  。
• Phospha-Michael addition reaction of maleimides employing N-heterocyclic phosphine-thiourea as a phosphonylation reagent: synthesis of 1-aryl-2,5-dioxopyrrolidine-3-yl-phosphonate derivatives
  作者：Nagaraju Molleti、Chad Bjornberg、Jun Yong Kang

  DOI：10.1039/c6ob01987k

  日期：——

  N-Heterocyclic phosphine (NHP)-thiourea as a novel phosphonylation reagent has been successfully applied for the phospha-Michael reaction of maleimides under catalyst and additive free reaction conditions. This methodology enables desymmetrization of a variety of maleimide derivatives to provide 1-aryl-2,5-dioxopyrrolidine-3-yl-phosphonates in up to 92% yield. Synthetic manipulation of this Michael

  N-杂环膦（NHP）-硫脲作为一种新型的膦酰化试剂已成功应用于在无催化剂和无添加剂条件下的马来酰亚胺的磷-迈克尔反应。这种方法能够使各种马来酰亚胺衍生物脱对称化，从而以最高92％的收率提供1-芳基-2,5-二氧杂吡咯烷-3-基膦酸酯。该迈克尔加合物的合成操作提供了乙基膦酸酯和膦内酰胺。此外，很容易地证明了其在有机合成中作为通用前体的实际用途的放大实验。
• Synthesis, Characterization, Photophysical Properties, and Biological Labeling Studies of a Series of Luminescent Rhenium(I) Polypyridine Maleimide Complexes
  作者：Kenneth Kam-Wing Lo、Wai-Ki Hui、Dominic Chun-Ming Ng、Kung-Kai Cheung

  DOI：10.1021/ic010602z

  日期：2002.1.1

  We report the synthesis, characterization, and photophysical properties of a series of rhenium(I) polypyridine maleimide complexes [Re(N-N)(CO)(3)(py-3-mal)](CF(3)SO(3)) [N-N = 1,10-phenanthroline, phen (1), 2,9-dimethyl-1,10-phenanthroline, 2,9-Me(2)-phen (2), 3,4,7,8-tetramethyl-1,10-phenanthroline, 3,4,7,8-Me(4)-phen (3), 4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline, 4,7-Ph(2)-phen (4), 2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1

  我们报告的合成，表征和一系列（（I）聚吡啶马来酰亚胺配合物[Re（NN）（CO）（3）（py-3-mal）]（CF（3）SO（3））的光物理性质[NN = 1,10-菲咯啉，phen（1），2,9-二甲基-1,10-菲咯啉，2,9-Me（2）-phen（2），3,4,7,8-四甲基- 1,10-菲咯啉，3,4,7,8-Me（4）-phen（3），4,7-二苯基-1,10-菲咯啉，4,7-Ph（2）-phen（4）， 2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉，2,9-Me（2）-4,7-Ph（2）-phen（5），2,2'-联喹啉，biq（ 6）; py-3-mal = N-（3-吡啶基）马来酰亚胺]。研究了配合物2的X射线晶体结构。激发后，络合物在298 K的流体溶液中显示出强烈且长寿命的光致发光。发射波长范围为514至654 nm，并且发射寿命降为微秒级。发光被指定为源自金属到配体的电荷转移MLCT
• [EN] METHOD FOR PRODUCING INTESTINAL TRACT NERVE PRECURSOR CELL<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION D'UNE CELLULE PRÉCURSEUR DE NERF DU TRACTUS INTESTINAL<br/>[JA] 腸管神経前駆細胞の製造方法
  申请人：UNIV KYOTO

  公开号：WO2020040166A1

  公开（公告）日：2020-02-27

  腸管神経前駆細胞を、腸管神経細胞およびグリア細胞への分化能を維持したまま培養し増殖させるための技術として、（１）腸管神経前駆細胞を提供する工程、および（２）ＥＲＢＢ３アゴニストおよび／またはＥＲＢＢ４アゴニストを含む培地中で腸管神経前駆細胞を培養する工程を含む、腸管神経前駆細胞の製造方法を提供する。
• [EN] METHOD FOR PRODUCING RENAL INTERSTITIAL CELL<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION D'UNE CELLULE INTERSTITIELLE RÉNALE<br/>[JA] 腎間質細胞の製造方法
  申请人：UNIV KYOTO

  公开号：WO2020250913A1

  公开（公告）日：2020-12-17

  腎間質細胞を供給するための技術として、血小板由来成長因子受容体アゴニストを含む培地で腎間質前駆細胞を培養して腎間質細胞を得る工程（３）を含む、腎間質細胞の製造方法を提供する。この製造方法は、神経堤細胞から腎間質前駆細胞を誘導する工程（２）と、ＧＳＫ３β阻害剤、ＴＧＦβ阻害剤、およびレチノイン酸および／またはその誘導体を含む培地で多能性幹細胞を培養し神経堤細胞を誘導する工程（１）をさらに含むことができる。