N-allyl-N-(5-hydroxy-pent-2-ynyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 1068653-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-allyl-N-(5-hydroxy-pent-2-ynyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1068653-66-6
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₃S
• 分子量: 293.387
• InChiKey: INQBXZZAHBLBSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.56
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  57.61
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl-N-(5-hydroxy-pent-2-ynyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以45%的产率得到N-(5-hydroxy-pent-2-ynyl)-4-methyl-N-oxiranylmethylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  炔丙基/均炔丙基醇与环氧乙烷的金（I）催化的分子内反应。

  摘要：

  在亲核试剂的存在下，金（I）催化的环氧炔烃的环异构化是提供具有高立体选择性的缩酮骨架的有效方案。据报道，在温和条件下，炔丙醇/高炔丙醇与环氧乙烷发生分子内反应，以中等收率生产缩酮/螺酮。此外，已经在一系列对照和（18）O示踪剂实验的基础上讨论了这种反应的机理。

  DOI：

  10.1002/chem.200701954
• 作为产物：
  描述：

  环氧乙烷 、 N-tosyl-N-allylpropargylamine 在 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.16h， 以52%的产率得到N-allyl-N-(5-hydroxy-pent-2-ynyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  炔丙基/均炔丙基醇与环氧乙烷的金（I）催化的分子内反应。

  摘要：

  在亲核试剂的存在下，金（I）催化的环氧炔烃的环异构化是提供具有高立体选择性的缩酮骨架的有效方案。据报道，在温和条件下，炔丙醇/高炔丙醇与环氧乙烷发生分子内反应，以中等收率生产缩酮/螺酮。此外，已经在一系列对照和（18）O示踪剂实验的基础上讨论了这种反应的机理。

  DOI：

  10.1002/chem.200701954

文献信息

• Selectivities in Nickel-Catalyzed Hydrocarboxylation of Enynes with Carbon Dioxide
  作者：Tao Cao、Zheng Yang、Shengming Ma

  DOI：10.1021/acscatal.7b00556

  日期：2017.7.7

  A three-component hydrocarboxylation of enynes with ZnEt2 and CO2 is realized. Highly selective cyclizative carboxylation of the C–C triple bond was observed. Preliminary mechanistic studies indicated both the concerted cyclometalation mechanism and the stepwise C═C bond-directed carboxylation were possible in this reaction.

  实现了ZnEt 2和CO 2对烯炔的三组分加氢羧化。观察到了C–C三键的高度选择性环化羧化反应。初步的机理研究表明，在该反应中可能存在协同的环金属化机理和逐步的C═C键导向的羧化反应。