ethyl ester of 4-pyrrol-1-ylphenylacetic acid | 22106-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: ethyl ester of 4-pyrrol-1-ylphenylacetic acid
• 英文别名: ethyl 2-(4-pyrrol-1-ylphenyl)acetate；p-(1-Pyrryl)-phenylessigsaeure-ethylester
• CAS: 22106-49-6
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂
• 分子量: 229.279
• InChiKey: KLABMFIJWMBVMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl ester of 4-pyrrol-1-ylphenylacetic acid 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MASSA, S.;STEFANCICH, G.;ARTICO, M.;CORELLI, F.;BAGLIONI, A.;ANGELUCCI, L+, FARMACO. ED. SCI., 1983, 38, N 2, 90-100

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基苯乙酸乙酯 、 2,5-二甲氧基四氢呋喃 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MASSA, S.;STEFANCICH, G.;ARTICO, M.;CORELLI, F.;BAGLIONI, A.;ANGELUCCI, L+, FARMACO. ED. SCI., 1983, 38, N 2, 90-100

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Coupling of Reformatsky Reagents with Aryl Chlorides Enabled by Ylide‐Functionalized Phosphine Ligands
  作者：Zhiyong Hu、Xiao‐Jing Wei、Jens Handelmann、Ann‐Katrin Seitz、Ilja Rodstein、Viktoria H. Gessner、Lukas J. Gooßen

  DOI：10.1002/anie.202016048

  日期：2021.3.15

  organozinc reagents with aryl electrophiles using a cyclohexyl‐YPhos ligand bearing an ortho‐tolyl‐substituent in the backbone. This highly electron‐rich, bulky ligand enables the use of aryl chlorides in room temperature couplings of Reformatsky reagents. The reaction scope covers diversely functionalized arylacetic and arylpropionic acid derivatives. Aryl bromides and chlorides can be converted selectively

  芳基氯化物与Reformatsky试剂的偶联是构建α-芳基酯的理想策略，但由于各种可能的副反应带来许多挑战，到目前为止，在基质范围上已受到很大的限制。现在，通过调整内酯官能化的膦以满足Negishi联轴器的要求，克服了这一局限性。使用在主链上带有邻甲苯基取代基的环己基-YPhos配体，在钯催化的有机锌试剂与芳基亲电试剂的芳基化中达到了创纪录的活性。这种高度电子富集的庞大配体使得可以在Reformatsky试剂的室温偶联中使用芳基氯化物。反应范围包括各种官能化的芳酸和芳基丙酸衍生物。
• Inhibition of copper-dependent amine oxidases by some hydrazides of pyrrol-1-ylbenzoic and pyrrol-1-ylphenylacetic acids
  作者：Marino Artico、Federico Corelli、Silvio Massa、Giorgio Stefancich、Luciana Avigliano、Olivia Befani、Giordana Marcozzi、Stefania Sabatini、Bruno Mondovi

  DOI：10.1021/jm00399a021

  日期：1988.4

  Some hydrazides of pyrrol-1-ylbenzoic and pyrrol-1-ylphenylacetic acids were prepared, and their effect on copper-dependent amine oxidases (Cu-AOs) and FAD monoamine oxidases (MAOs) activities was tested. The compounds were not substrates for Cu-AO enzymes but acted as noncompetitive inhibitors. Hydrazides of pyrrol-1-ylphenylacetic acids were highly specific for plasma amine oxidase (Ki = 0.5-1 microM)

  制备了一些吡咯-1-基苯甲酸和吡咯-1-基苯乙酸的酰肼，并测试了它们对铜依赖性胺氧化酶（Cu-AOs）和FAD单胺氧化酶（MAOs）活性的影响。该化合物不是Cu-AO酶的底物，而是充当非竞争性抑制剂。吡咯-1-基苯基乙酸的酰肼对血浆胺氧化酶具有高度特异性（Ki = 0.5-1 microM）。相反，所有酰肼均是MAO活性的弱抑制剂。与酰肼衍生物一起孵育导致Cu-AOs的不可逆失活。因此，抑制意味着两个不同的步骤。第一个是酶抑制剂复合物的快速形成，并通过透析逆转。第二步，复合体不可逆转地转化，
• ARTICO, MARINO;CORELLI, FEDERICO;MASSA, SILVIO;STEFANCICH, GIORGIO;AVIGLI+, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 4, 802-806
  作者：ARTICO, MARINO、CORELLI, FEDERICO、MASSA, SILVIO、STEFANCICH, GIORGIO、AVIGLI+

  DOI：——

  日期：——