N-{2-[3-(3-Chloro-phenyl)-prop-2-ynylsulfanyl]-phenyl}-4-methyl-benzenesulfonamide | 260803-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-{2-[3-(3-Chloro-phenyl)-prop-2-ynylsulfanyl]-phenyl}-4-methyl-benzenesulfonamide
• 英文别名: N-[2-[3-(3-chlorophenyl)prop-2-ynylsulfanyl]phenyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 260803-93-8
• 化学式: C₂₂H₁₈ClNO₂S₂
• 分子量: 427.975
• InChiKey: OCWPVMYDHVVJNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  79.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-{2-[3-(3-Chloro-phenyl)-prop-2-ynylsulfanyl]-phenyl}-4-methyl-benzenesulfonamide 在 copper(l) iodide 、 silver nitrate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 phosphate buffer 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 3-(3-chlorophenyl)acrylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化的异环化：一种新颖的环化反应，导致高度取代和立体选择性合成2-取代的苯并噻唑啉

  摘要：

  [反应：参见文本] 3-（2-氨基苯硫基）丙-1-炔8在钯-铜催化下与芳基碘化物9-18反应，生成二取代炔烃19-28，在甲苯磺酸作用下，该取代基在铜催化下经历了新型环化反应2-取代的苯并噻唑啉29-38。没有获得预期的3-（芳基）-2，3-二氢苯并噻嗪。

  DOI：

  10.1021/ol990165g
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-3-碘苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 吡啶 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 N-{2-[3-(3-Chloro-phenyl)-prop-2-ynylsulfanyl]-phenyl}-4-methyl-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化的异环化：一种新颖的环化反应，导致高度取代和立体选择性合成2-取代的苯并噻唑啉

  摘要：

  [反应：参见文本] 3-（2-氨基苯硫基）丙-1-炔8在钯-铜催化下与芳基碘化物9-18反应，生成二取代炔烃19-28，在甲苯磺酸作用下，该取代基在铜催化下经历了新型环化反应2-取代的苯并噻唑啉29-38。没有获得预期的3-（芳基）-2，3-二氢苯并噻嗪。

  DOI：

  10.1021/ol990165g

文献信息

• Palladium−Copper Catalyzed Synthesis of Benzofused Heterocycles with Two Heteroatoms: Novel and Highly Regio- and Stereoselective Syntheses of (<i>E</i>)-2-(2-Arylvinyl)-3-tosyl-2,3-dihydro-1,3-benzothiazoles and (<i>E</i>)-2-Alkyl(aryl)idene-3,4-dihydro-2<i>H</i>-1,4-benzothiazines
  作者：Nitya G. Kundu、Bidisha Nandi

  DOI：10.1021/jo001783+

  日期：2001.6.1

  A highly novel, general, and convenient palladium and copper-catalyzed procedure has been developed for the synthesis of (E)-2-(2-arylvinyl)-3-tosyl-2,3-dihydro-1,3-benzothiazoles 28-40. 3-(2-Aminophenylthio)prop-1-yne 1 reacts with aryl iodides 2-14 under palladium-copper catalysis to yield the disubstituted alkynes 15-27 which after tosylation undergo a novel cyclization with CuI in the presence

  已开发出一种高度新颖，通用且方便的钯和铜催化方法，用于合成（E）-2-（2-芳基乙烯基）-3-甲苯磺酰基-2,3-二氢-1,3-苯并噻唑28- 40 3-（2-氨基苯硫基）丙-1-炔1在钯-铜催化下与芳基碘化物2-14反应生成双取代炔烃15-27，甲苯磺酸化后，在THF中在三乙胺存在下用CuI进行新型环化反应（E）-2-（2-芳基乙烯基）-3-甲苯基-2,3-二氢-1,3-苯并噻唑28-40，而不是预期的3-亚烷基-4-甲苯基-3,4-二氢-2H -1,4-苯并噻嗪41.反应具有很高的区域选择性和立体选择性。还报道了2-（2-芳基乙基）-3-甲苯基苯并噻唑啉42-47、2-（2-芳基乙烯基）苯并噻唑48-54和具有潜在生物学重要性的新型5-取代尿嘧啶衍生物55的合成。同样，S- [2-（N-prop-2'-炔基）氨基苯基] -N，N-二甲基硫代氨基甲酸酯58与芳基碘化物的钯铜催化的芳基化反