1-bromo-4-[(Z)-2-nitroethenyl]benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-bromo-4-[(Z)-2-nitroethenyl]benzene
• 化学式: C₈H₆BrNO₂
• 分子量: 228.045
• InChiKey: LSGVHLGCJIBLMB-WAYWQWQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-4-[(Z)-2-nitroethenyl]benzene 、 丙醛 在 (S)-(-)-α,α-diphenyl-2-pyrrolidinemethanol trimethylsilyl ether 作用下， 生成 (S)-3-(4-溴苯基)-4-硝基丁醛
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Redox-Annulation of Cyclic Amines

  摘要：

  Cyclic amines such as 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline undergo regiodivergent annulation reactions with 4-nitrobutyraldehydes. These redox-neutral transformations enable the asymmetric synthesis of highly substituted polycydic ring systems in just two steps from commercial materials. The utility of this process is illustrated in a rapid synthesis of (-)-protoemetinol. Computational studies provide mechanistic insights and implicate the elimination of acetic acid from an ammonium nitronate intermediate as the rate-determining step.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01384
• 作为产物：
  描述：

  对溴苯乙烯 在 硝基二甲基苯基 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、200.0 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 1-bromo-4-[(Z)-2-nitroethenyl]benzene 、 反-4-溴-β-硝基苯乙烯
  参考文献：
  名称：

  硝基烯烃的选择性和实用合成

  摘要：

  提出了由一氧化氮（NO）和烯烃直接合成硝基烯烃的方法。芳族烯烃，烯丙基化合物和丙烯酸衍生物的直接硝化在室温下可进行，并具有较高的区域选择性和良好的收率。与建立的硝化程序相比，该新颖程序的优势得到了证明。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800509

文献信息

• Inhibition of LDL oxidation and inflammasome assembly by nitroaliphatic derivatives. Potential use as anti-inflammatory and anti-atherogenic agents
  作者：Nicolás Cataldo、Bruno Musetti、Laura Celano、Claudio Carabio、Adriana Cassina、Hugo Cerecetto、Mercedes González、Leonor Thomson

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.09.062

  日期：2018.11

  absence of the double bond next to the nitro group. The peroxyl radical scavenger capacity of the p-dimethylaminophenyl-derivatives was even higher, being the reduced form of these compounds even more active. In fact, while the antioxidant capacity of 1-dimethylamino-4-(2-nitro-1Z-ethenyl)benzene and 1-dimethylamino-4-(2-nitro-1Z-propenyl)benzene was 4.2 ± 0.1 and 5.4 ± 0.1 Trolox Eq/mol, respectively; ORAC

  先前我们已经显示了几种对位取代的芳基硝基烯烃的抗氧化和抗炎特性。由于氧化应激和炎症是驱动动脉粥样硬化发生和发展的关键过程，因此在本工作中，研究了芳基-硝基脂肪族衍生物（包括几种新设计的硝基烷烃）扩展文库的抗氧化，抗炎和抗动脉粥样硬化特性。 。使用氧自由基吸收能力测定（ORAC）测量的硝基脂肪族化合物的抗氧化能力表明，对-甲基硫代苯基衍生物在防止荧光素氧化方面比Trolox有效约三倍，而与硝基附近是否存在双键无关。对-二甲基氨基苯基衍生物的过氧自由基清除剂容量甚至更高，因为这些化合物的还原形式甚至更具活性。实际上，1-二甲氨基-4-（2-硝基-1Z-乙烯基）苯和1-二甲氨基-4-（2-硝基-1Z-丙烯基）苯的抗氧化能力为4.2±0.1和5.4±0.1 Trolox当量/摩尔；用乙基和丙基衍生物获得的ORAC值分别为10±1和13±2 Trolox Eq / mol。该P-二甲基氨基衍生物，尤
• Arylnitroalkenes as scavengers of macrophage-generated oxidants
  作者：Laura Celano、Claudio Carabio、Renata Frache、Nicolás Cataldo、Hugo Cerecetto、Mercedes González、Leonor Thomson

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.12.029

  日期：2014.3

  antioxidants able to scavenge peroxynitrite anion, as well the radicals derived from the homolytic decomposition of its conjugated acid, nitrogen dioxide and hydroxyl radical. Fourteen substituted nitroalkenes, seven 4-substituted 1-(2-nitro-1Z-ethenyl)benzene, and seven 4-substituted (2-nitro-1Z-propenyl)benzene, with different stereochemical and electronic characteristics were synthesized and tested. Compounds

  氧和氮衍生的分子介导的氧化和硝化作用已涉及多种病理状况。相反，一氧化氮和过氧化氢是重要的信号传导中间体，其浓度受专门酶谱的严格控制，应通过添加外源抗氧化剂分子保持不受干扰，正如抗氧化剂维生素的干预研究已证明的那样。我们的目标是开发特定的抗氧化剂，以清除过氧亚硝酸盐阴离子以及其共轭酸，二氧化氮和羟基自由基的均相分解而产生的自由基。十四个取代的硝基烯烃，七个4-取代的1-（2-硝基-1Z-乙烯基）苯和七个4-取代的（2-硝基-1 Z合成和测试了具有不同立体化学和电子特性的-丙烯基苯。具有电子给体基团N，N-二甲基氨基的化合物显示出对过氧亚硝酸盐的最高反应速率，并且还与其均分解产物OH和NO 2反应。尽管1,1-二甲基氨基-4-（2-硝基-1 Z-乙烯基）苯作为未来发展的领先者而又没有干扰信号传导途径的风险，但由于它对过氧亚硝酸盐和过氧亚硝酸盐衍生的自由基具有高度特异性，因此其甲基化的类似物1,1-二甲基氨基-4-（2-硝基-1
• Asymmetric Redox-Annulation of Cyclic Amines
  作者：YoungKu Kang、Weijie Chen、Martin Breugst、Daniel Seidel

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01384

  日期：2015.10.2

  Cyclic amines such as 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline undergo regiodivergent annulation reactions with 4-nitrobutyraldehydes. These redox-neutral transformations enable the asymmetric synthesis of highly substituted polycydic ring systems in just two steps from commercial materials. The utility of this process is illustrated in a rapid synthesis of (-)-protoemetinol. Computational studies provide mechanistic insights and implicate the elimination of acetic acid from an ammonium nitronate intermediate as the rate-determining step.
• A Selective and Practical Synthesis of Nitroolefins
  作者：Irina Jovel、Saisuree Prateeptongkum、Ralf Jackstell、Nadine Vogl、Christoph Weckbecker、Matthias Beller

  DOI：10.1002/adsc.200800509

  日期：2008.11.3

  straightforward and general synthesis of nitroolefins from nitric oxide (NO) and olefins is presented. The direct nitration of aromatic olefins, allyl compounds, and acrylic acid derivatives proceeds smoothly at room temperature with high regioselectivity and good yields. The advantages of this novel procedure compared to established nitration procedures are demonstrated.

  提出了由一氧化氮（NO）和烯烃直接合成硝基烯烃的方法。芳族烯烃，烯丙基化合物和丙烯酸衍生物的直接硝化在室温下可进行，并具有较高的区域选择性和良好的收率。与建立的硝化程序相比，该新颖程序的优势得到了证明。