ethyl 2-methyl-2-{[5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]thio}propanoate | 1004769-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: ethyl 2-methyl-2-{[5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]thio}propanoate
• 英文别名: 2-methyl-2-(5-trifluoromethyl-pyridin-2-ylsulfanyl)-propionic acid ethyl ester；Ethyl 2-methyl-2-[5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]sulfanylpropanoate
• CAS: 1004769-91-8
• 化学式: C₁₂H₁₄F₃NO₂S
• 分子量: 293.31
• InChiKey: KRQGMSUHMCFHAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  64.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-methyl-2-{[5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]thio}propanoate 在 oxone 、 lithium hydroxide monohydrate 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 水 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 37.67h， 生成 2-methyl-N-(2-phenoxyethyl)-2-((5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl)sulfonyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  基于圆柱形蛋白酶失调分子的合成和抗衣原体活性。

  摘要：

  沙眼衣原体是全球最常见的性传播细菌性疾病，也是世界上不孕症和可预防的感染性失明（沙眼）的主要原因。不幸的是，FDA 还没有批准针对衣原体感染的治疗方法。我们最近报道了两种磺酰吡啶可以阻止病原体的生长。在这里，我们通过在芳香区引入取代基来展示磺酰吡啶分子的SAR。生物学评价研究表明，几种类似物可以损害沙眼衣原体的生长而不影响宿主细胞的活力。这些化合物不会杀死其他细菌，表明对衣原体具有选择性。这些化合物对哺乳动物细胞系表现出轻微的毒性。在果蝇测定中发现这些化合物不具有致突变性，并且在血浆和胃液中表现出良好的稳定性。所呈现的结果表明该支架是开发选择性抗衣原体药物的一个有希望的起点。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c00371
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-2-甲基丙酸乙酯 、 2-巯基-5-(三氟甲基)吡啶 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 ethyl 2-methyl-2-{[5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]thio}propanoate
  参考文献：
  名称：

  基于圆柱形蛋白酶失调分子的合成和抗衣原体活性。

  摘要：

  沙眼衣原体是全球最常见的性传播细菌性疾病，也是世界上不孕症和可预防的感染性失明（沙眼）的主要原因。不幸的是，FDA 还没有批准针对衣原体感染的治疗方法。我们最近报道了两种磺酰吡啶可以阻止病原体的生长。在这里，我们通过在芳香区引入取代基来展示磺酰吡啶分子的SAR。生物学评价研究表明，几种类似物可以损害沙眼衣原体的生长而不影响宿主细胞的活力。这些化合物不会杀死其他细菌，表明对衣原体具有选择性。这些化合物对哺乳动物细胞系表现出轻微的毒性。在果蝇测定中发现这些化合物不具有致突变性，并且在血浆和胃液中表现出良好的稳定性。所呈现的结果表明该支架是开发选择性抗衣原体药物的一个有希望的起点。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c00371

文献信息

• Compounds Which Modulate The CB2 Receptor
  申请人：BERRY Angela

  公开号：US20080039464A1

  公开（公告）日：2008-02-14

  Compound of formula (I) are disclosed. Compounds according to the invention bind to and are agonists, antagonists or inverse agonists of the CB2 receptor, and are useful for treating inflammation. Those compounds which are agonists are additionally useful for treating pain.

  本发明揭示了化合物的公式（I）。根据本发明的化合物与CB2受体结合，并且是激动剂、拮抗剂或逆激动剂，适用于治疗炎症。那些是激动剂的化合物还可用于治疗疼痛。
• Compounds Which Modulate the CB2 Receptor
  申请人：BERRY Angela

  公开号：US20110071127A1

  公开（公告）日：2011-03-24

  Compounds of formula (I) are disclosed. Compounds according to the invention bind to and are agonists, antagonists or inverse agonists of the CB2 receptor, and are useful for treating inflammation. Those compounds which are agonists are additionally useful for treating pain.

  公式(I)的化合物被披露。本发明的化合物与CB2受体结合，并且是激动剂、拮抗剂或反向激动剂，可用于治疗炎症。那些是激动剂的化合物还可用于治疗疼痛。
• Synthesis and biological evaluation of sulfonylpyridine derivatives as potential anti-chlamydia agents
  作者：Jiachen Feng、Luana Janaína de Campos、Mohamed A. Seleem、Martin Conda-Sheridan

  DOI：10.1016/j.bmc.2023.117401

  日期：2023.8

  Previously, we reported the activity and basic structure–activity relationships (SAR) of sulfonylpyridine molecules that possess antichlamydial action. Based on those results, we prepared a new series of derivatives. Our data indicate the new analogs can halt the growth of C. trachomatis. The lead compound, 22, was more active than our previous molecules and did not affect the growth of S. aureus and E. coli

  沙眼衣原体是美国和世界上最流行的性传播细菌感染。这种病原体可导致健康问题，包括沙眼（失明）、输卵管损伤或宫外孕，如果治疗不当，可能会危及生命。迄今为止，市场上还没有针对衣原体的药物。此前，我们报道了具有抗衣原体作用的磺酰吡啶分子的活性和基本构效关系（SAR）。根据这些结果，我们准备了一系列新的衍生品。我们的数据表明新的类似物可以阻止沙眼衣原体的生长。先导化合物22比我们之前的分子活性更高，并且不影响金黄色葡萄球菌和大肠杆菌的生长，表明细菌具有选择性。我们对假定的目标——衣原体的圆柱形蛋白酶进行了对接研究。计算机模拟研究部分解释了体外生物学结果，并预测了结合口袋中可能的结合姿势。顶级化合物对哺乳动物细胞系表现出良好的细胞毒性，并且在血清和刺激的胃液中都很稳定。所提供的数据表明磺酰吡啶是有前景的选择性抗衣原体化合物，值得进一步的结构优化。
• SULFONYL COMPOUNDS WHICH MODULATE THE CB2 RECEPTOR
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：EP2081905B1

  公开（公告）日：2012-09-12
• US7935715B2
  申请人：——

  公开号：US7935715B2

  公开（公告）日：2011-05-03