Cbz-ΔGlu(OMe)-OMe | 96658-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Cbz-ΔGlu(OMe)-OMe
• 英文别名: dimethyl N-benzyloxycarbonyl-2,3-didehydroglutamate；α,γ-dimethyl N-benzyloxycarbonyl-α-dehydroglutamate；N-benzyloxycarbonyl-α-dehydroglutamic acid dimethyl ester；methyl γ-methyl-α-(N-benzyloxycarbonyl)-α-dehydroglutamate；dimethyl 2-(phenylmethoxycarbonylamino)pent-2-enedioate
• CAS: 96658-30-9
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₆
• 分子量: 307.303
• InChiKey: LOZDLLIZTBCVHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.53
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  90.93
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cbz-ΔGlu(OMe)-OMe 在 McIlvaine buffer 、 2-巯基乙醇 、 papain 作用下， 以94%的产率得到Cbz-ΔGlu(OMe)-OH
  参考文献：
  名称：

  Dehydrooligopeptides. XIII. Selective Enzymatic Hydrolysis ofN-Protected α-Dehydroglutamic Acid Diesters and Their Analogs Using Papain as Catalyst

  摘要：

  由于发现α,γ-二甲基 N-苄氧羰基-α-脱氢谷氨酸（ΔGlu）的α-酯可被木瓜蛋白酶水解，因此新合成了多种 N-保护的α-脱氢谷氨酸及其类似物，这些酯之间存在相同或不同之处，并进行了类似的水解。虽然在 γ 和 α 位上有较多酯基的底物变得难以水解，但 N 保护基的种类和大小并不影响水解。此外，研究还发现底物侧链的长度对水解有很大影响。本研究表明，木瓜蛋白酶可能会成为ΔGlu与α-氨基酸或肽水解和偶联的有用工具。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.3575
• 作为产物：
  描述：

  alpha-酮戊二酸二甲酯 以2%的产率得到methyl 2-benzyloxycarbonamido-5-oxo-tetrahydrofuran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  The synthesis and characterization of 2,3-methanopyroglutamic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89074-8

文献信息

• Dehydrooligopeptides. XII. Convenient synthesis of various kinds of N-benzyloxycarbonyl-.ALPHA.-dehydroamino acid methyl esters.
  作者：Chung-gi SHIN、Nobuyuki TAKAHASHI、Yasuchika YONEZAWA

  DOI：10.1248/cpb.38.2020

  日期：——

  Various N-benzyloxycarbonyl-α-dehydroamino acid methyl esters were newly synthesized by the condensation of α-oxocarboxylic acids with benzyl carbomate followed by methyl esterfication. Others were obtained by the Wittig-Horner reaction of aldehydes with diethoxyphosphinylglycine and by the base-catalyzed β-elimination of β-acetoxy or β-halo-α-amino acids.

  通过α-氧代羧酸与苄基碳酸酯的缩合反应，随后进行甲酯化，新合成了多种N-苄氧羰基-α-脱氢氨基酸甲酯。其他产物则通过醛与二乙氧基膦酸基甘氨酸的Wittig-Horner反应，以及碱性催化下β-乙酸氧基或β-卤代-α-氨基酸的β-消除反应获得。
• Novel and Selective Enzymatic Hydrolysis of γ-Ester of Dimethyl α-Dehydroglutamate with α-Chymotrypsin A
  作者：Chung-gi Shin、Masashi Seki、Nobuyuki Takahashi

  DOI：10.1246/cl.1990.2089

  日期：1990.11

  Selective enzymatic hydrolysis of γ-ester of Cbz–ΔGlu (OMe)–OMe with α-chymotrypsin at pH 9 was readily achieved to give the corresponding α-half ester (Cbz–ΔGlu–OMe) along with a small amount of Cbz–ΔGlu(OMe)–OH and Cbz–ΔGlu–OH.

  Cbz-ΔGlu (OMe)-OMe 的 γ-酯在 pH 9 下用 α-胰凝乳蛋白酶选择性酶水解得到相应的 α-半酯 (Cbz-ΔGlu-OMe) 和少量 Cbz-ΔGlu (OMe)-OH 和 Cbz-ΔGlu-OH。
• Very Selective Enzymatic Hydrolysis of α-Ester of Dimethyl α-Dehydroglutamate with Papain
  作者：Chung-gi Shin、Nobuyuki Takahashi、Yasuchika Yonezawa

  DOI：10.1246/cl.1988.2001

  日期：1988.12.5

  It was found that the selective ester hydrolysis of N-benzyloxycarbonyl-α-dehydroglutamic acid dimethyl ester [Cbz-ΔGlu (OMe)-OMe] with papain at pH 8.0 was achieved readily to give only a Cbz-ΔGlu(OMe)-OH almost quantitatively.

  发现 N-苄氧羰基-α-脱氢谷氨酸二甲酯 [Cbz-ΔGlu (OMe)-OMe] 与木瓜蛋白酶在 pH 8.0 的选择性酯水解很容易实现，几乎只得到 Cbz-ΔGlu(OMe)-OH数量上。