2-methoxyspiro<4.5>-1-oxadecane | 69961-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: 2-methoxyspiro<4.5>-1-oxadecane
• 英文别名: 2-Methoxy-1-oxaspiro[4.5]decane
• CAS: 69961-53-1
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: JIPDBBKUZHXTBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxyspiro<4.5>-1-oxadecane 在 jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.17h， 以76%的产率得到1-羟基环己烷丙酸 gamma-内酯
  参考文献：
  名称：

  Silicon in Synthesis. 10. The (Trimethylsilyl)allyl Anion: A .beta.-Acyl Anion Equivalent for the Conversion of Aldehydes and Ketones into .gamma.-Lactones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00535a600
• 作为产物：
  描述：

  1-<2,3-epoxy-3-(trimethylsilyl)propyl>cyclohexanol 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以78%的产率得到2-methoxyspiro<4.5>-1-oxadecane
  参考文献：
  名称：

  Silicon in Synthesis. 10. The (Trimethylsilyl)allyl Anion: A .beta.-Acyl Anion Equivalent for the Conversion of Aldehydes and Ketones into .gamma.-Lactones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00535a600

文献信息

• Synthesis of New Furan Derivatives and 4-Hydroxy Aldehydes from 4-Hydroxy 1-Enol Ethers
  作者：Hans-Ulrich Reissig、Alexandra Hölemann

  DOI：10.1055/s-2004-829175

  日期：——

  good to excellent overall yields. Treatment of γ-lactols 4 with silylated nucleophiles 7 in the presence of Lewis acids afforded substituted tetrahydrofuran derivatives 8 in good to excellent yields. Additionally, different functionalized aldehydes 12, 13, and 14 were prepared employing the TBS-protected enol ether 11 as precursor. All these transformations demonstrate the synthetic versatility of compounds

  从 4-羟基 1-烯醇醚 3 开始，通过酸性水解成功地制备了不同的 γ-内酯 4。随后用氯铬酸吡啶鎓 (PCC) 对 4 进行氧化导致 γ-内酯 6 的总产率良好至极好。在路易斯酸存在下，用甲硅烷基化的亲核试剂 7 处理 γ-乳醇 4 以良好至极好的产率提供了取代的四氢呋喃衍生物 8。此外，使用 TBS 保护的烯醇醚 11 作为前体制备了不同的官能化醛 12、13 和 14。所有这些转化都证明了化合物 3 的合成多功能性。
• HASSEL T.; SEEBACH D., ANGEW. CHEM., 1979, 91, NO 5, 427-428
  作者：HASSEL T.、 SEEBACH D.

  DOI：——

  日期：——
• EHLINGER E.; MAGNUS P., J. AMER. CHEM. SOC., 1980, 102, NO 15, 5004-5011
  作者：EHLINGER E.、 MAGNUS P.

  DOI：——

  日期：——