(E)-1-[(4-chlorophenyl)seleno]-4-trimethylsilyl-1-buten-3-yne | 1094560-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-[(4-chlorophenyl)seleno]-4-trimethylsilyl-1-buten-3-yne
• 英文别名: (E)-1-(4-chlorophenyl)seleno-4-trimethylsilylbut-1-en-3-yne；[(E)-4-(4-chlorophenyl)selanylbut-3-en-1-ynyl]-trimethylsilane
• CAS: 1094560-75-4
• 化学式: C₁₃H₁₅ClSeSi
• 分子量: 313.761
• InChiKey: JXSGPIOUJGIHAB-ONNFQVAWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.06
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-[(4-chlorophenyl)seleno]-4-trimethylsilyl-1-buten-3-yne 在 potassium fluoride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以88%的产率得到(E)-1-(4-chlorophenyl)selenobut-1-en-3-yne
  参考文献：
  名称：

  10.3184/030823408x293657

  摘要：

  DOI：

  10.3184/030823408x293657
• 作为产物：
  描述：

  1-chloro-4-[(E)-2-iodoethenyl]selanylbenzene 、 trimethyl(trimethylstannanylethynyl)silane 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到(E)-1-[(4-chlorophenyl)seleno]-4-trimethylsilyl-1-buten-3-yne
  参考文献：
  名称：

  A one-pot Synthesis of (E,E)-1-arylseleno-substituted 1,5-dien-3-ynes by Palladium-Catalysed Three Component Cross-Coupling Reaction

  摘要：

  (E,E)-1-芳基硒取代的 1,5-二烯-3-炔可以在一锅内立体选择性地合成，产量高，立体选择性强、通过 Pd(PPh3)4 催化的 Stille 偶联，( E)-1-iodo-2-arylselenoethenes 与三甲基锡（三甲基硅基）乙炔发生偶联，然后在三（二乙基氨基）锍三甲基二氟硅酸（TASF）存在下与( E)-vinyl iodides 发生交叉偶联。

  DOI：

  10.3184/030823410x12878393498458

文献信息

• Facile Stereoselective Synthesis of (<i>E</i>)-1-Arylseleno-Substituted 1,3-Enynes and Their Applications in Synthesis of (<i>E</i>)-Enediynes
  作者：Xiaoniu Fang、Minhua Jiang、Ronghua Hu、Mingzhong Cai

  DOI：10.1080/00397910802323064

  日期：2008.11.3

  Abstract (E)-1-Iodo-2-arylselenoethylenes 1 underwent the Sonogashira coupling reactions with terminal alkynes 2 to afford (E)-1-arylseleno-substituted 1,3-enynes 3 in high yields. (E)-1-Arylseleno-substituted 1,3-enynes 3 were coupled with alkynylmagnesium bromides 4 in the presence of a catalytic amount of NiCl2(PPh3)2 to give stereoselectively (E)-enediynes 5 in good yields.

  摘要 (E)-1-Iodo-2-芳基硒乙烯 1 与末端炔烃 2 进行 Sonogashira 偶联反应，以高产率得到 (E)-1-芳基硒取代的 1,3-烯炔 3。在催化量的 NiCl2(PPh3)2 存在下，(E)-1-Arylseleno 取代的 1,3-烯炔 3 与炔基溴化镁 4 偶联，以良好的收率得到立体选择性 (E)-烯二炔 5。
• 10.3184/030823408x293657
  作者：Rongli, Zhang、Minhua, Jiang、Mingzhong, Cai

  DOI：10.3184/030823408x293657

  日期：——
• A one-pot Synthesis of (<i>E,E</i>)-1-arylseleno-substituted 1,5-dien-3-ynes by Palladium-Catalysed Three Component Cross-Coupling Reaction
  作者：Fang Yao、Wenyan Hao、Mingzhong Cai

  DOI：10.3184/030823410x12878393498458

  日期：2010.11

  ( E,E)-1-Arylseleno-substituted 1,5-dien-3-ynes can be stereoselectively synthesised in one pot, in good yields with high stereoselectivity, by the Pd(PPh₃)₄-catalysed Stille coupling of ( E)-1-iodo-2-arylselenoethenes with trimethyl-stannyl(trimethylsilyl)ethyne, followed by the cross-coupling with ( E)-vinyl iodides in the presence of tris(diethylamino) sulfonium trimethyldifluorosilicate (TASF).

  (E,E)-1-芳基硒取代的 1,5-二烯-3-炔可以在一锅内立体选择性地合成，产量高，立体选择性强、通过 Pd(PPh3)4 催化的 Stille 偶联，( E)-1-iodo-2-arylselenoethenes 与三甲基锡（三甲基硅基）乙炔发生偶联，然后在三（二乙基氨基）锍三甲基二氟硅酸（TASF）存在下与( E)-vinyl iodides 发生交叉偶联。