trimethyl(trimethylstannanylethynyl)silane | 16035-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 乙炔化物 - 金属乙炔化物
• 英文名称: trimethyl(trimethylstannanylethynyl)silane
• 英文别名: trimethyl((trimethylstannyl)ethynyl)silane；Trimethylsilyl-trimethylstannyl-ethyne；trimethyl(2-trimethylstannylethynyl)silane
• CAS: 16035-50-0
• 化学式: C₈H₁₈SiSn
• 分子量: 261.026
• InChiKey: RPXQJHCOKHCJEC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  −104 °C(lit.)
• 沸点：
  83 °C(lit.)
• 密度：
  0.908 g/mL at 25 °C
• 闪点：
  10 °F

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.74
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethyl(trimethylstannanylethynyl)silane 在 manganese(IV) oxide 、 二(氰基苯)二氯化钯 、 samarium diiodide 、 三叔丁基膦 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.67h， 生成 1,2,3,4-tetrabromo-6,13-bis((triisopropylsilyl)ethynyl)-8,9,10,11-tetrakis((trimethylsilyl)ethynyl)-quinoxalino[2,3-b]phenazine
  参考文献：
  名称：

  过烷基化的四氮杂并苯衍生物。

  摘要：

  描述了十乙炔基化的四氮杂并五苯的合成。它是通过缩合反应得到两个吡嗪环并随后进行连续的斯蒂勒型偶联而获得的。这是被过炔基化的任何高级（杂）并苯的第一个例子。四个氮原子的存在消除了取代炔基的周边相互作用，从而产生了这种岩石稳定且高度扭曲的杂并苯。

  DOI：

  10.1002/chem.201904087
• 作为产物：
  描述：

  lithium trimethylsilylacetylenide 在 三甲基氯化锡 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 生成 trimethyl(trimethylstannanylethynyl)silane
  参考文献：
  名称：

  双环N-吡咯基硼烷的反应性

  摘要：

  双环B-烷基-N-吡咯基硼烷（1-3）与烷基锂或烷基格氏试剂反应生成相应的硼酸酯5，在大多数情况下，它们可以质子化为分子内2 H-吡咯硼烷加合物4。通过X射线结构分析确定4d的分子结构。加合物4可被去质子化成硼酸盐5。EtOH裂解1a中的BN键可得到7a，这是可逆的，并且1e通过吡咯环的质子化作用与CF 3 SO 3 H反应。2小时-吡咯-硼烷加合物4a，d通过裂解BN键与CF 3 SO 3 H反应，得到三烷基硼烷，作为2 H-吡咯盐8a，d。与2环戊二烯发生反应ħ -吡咯烷加合物4D选择性地由[4 + 2]环加成，得到10与内-构型。硼烷1a和2a通过1，1-有机取代以1：1的化学计量与单-1-炔基锡化合物立体选择性反应，得到有机金属取代的烯烃11-13，其中六元环存在于1a和2a中被保留。相反，3a在相同条件下仅通过扩环和以1：2的化学计量进行反应。3a与两当量的三甲基（1-丙炔基）锡反应的产物是1

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(97)00308-2

文献信息

• Organometallic acetylene chemistry II. Disubstituted acetylenes of the type R3MCCM′R3
  作者：Wolfgang Findeiss、W. Davidsohn、M.C. Henry

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)91015-5

  日期：1967.9

  A series of organometallic acetylenes has been prepared which contain two different organometallic moieties from the Group IV elements. These compounds were synthesized via a convenient new route starting with the corresponding organometalamino compound, organometallic halide, and sodium acetylide.

  已经制备了一系列有机金属乙炔，其包含来自第IV族元素的两个不同的有机金属部分。这些化合物是通过一条方便的新路线合成的，起始于相应的有机金属氨基化合物，有机金属卤化物和乙炔化钠。
• A concise approach towards the synthesis of steganone analogues
  作者：Adrian Bradley、William B. Motherwell、Feroze Ujjainwalla

  DOI：10.1039/a900743a

  日期：——

  The cobalt-mediated [2+2+2] cycloaddition of a tethered deca-1,9-diyne is used as a key step in a highly convergent route to steganone analogues.

  钴催化的[2+2+2]环加成反应被用于合成连接的十碳-1,9-二炔的关键步骤，该反应是一种高度汇聚的路线，用于合成类似steganone的化合物。
• Nickel-catalyzed acylstannylation and alkynylstannylation of 1,2-dienes
  作者：Yoshiaki Nakao、Eiji Shirakawa、Teruhisa Tsuchimoto、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2004.07.037

  日期：2004.11

  Carbostannylation of 1,2-dienes using acyl- and alkynylstannanes was achieved by means of nickel catalysis. In particular, acylstannylation of 1,2-dienes could be carried out with bis(1,5-cyclooctadiene)nickel [Ni(cod)2] and acylstannanes to give selectively α-acylmethyl(vinyl)stannanes. The reaction was also applicable to acylstannanes prepared in situ by protonolysis of α-alkoxyalkenylstannanes or

  通过镍催化实现了使用酰基和炔基锡烷的1,2-二烯的羰基锡烷基化反应。特别地，可以用双（1，5-环辛二烯）镍[Ni（cod）2 ]和酰基锡烷进行1，2-二烯的酰基锡烷基化，以选择性地产生α-酰基甲基（乙烯基）锡烷。该反应也适用于通过α-烷氧基链烯基苯乙烯的质子分解或通过α-甲硅烷氧基乙烯基锡烷与醛缩醛反应原位制备的酰基锡烷。对于炔基甲氧基化，发现Ni（cod）2和1,3-双（二苯基膦基）丙烷（dppp）的组合可有效提供α-炔基甲基（乙烯基）锡烷，而Ni（cod）2 -1.3-双（二甲基膦基）丙烷（dmpp）催化剂切换区域选择性得到（Z）-α-炔基甲基（烯基）锡烷。通过交叉偶联和NaH催化异构化的结合，酰基甲磺酰化产物成功地转化为各种共轭或非共轭烯酮。通过交叉或均偶联反应将炔基甲氧基化产物转化为各种烯炔或2,3-双（炔基甲基）-1,3-二烯，这是各种取代的多环化合物的多用途前体。
• Unexpected products from the reaction of alkynylstannanes with 9-borabicyclo[3.3.1]nonane
  作者：Bernd Wrackmeyer、Christoph Bihlmayer

  DOI：10.1039/c39810001093

  日期：——

  The reaction of 9-borabicyclo[3.3.1]nonane with alkynyltrimethylstannanes (Me3Sn–CC–R) yields a new alkene (R = But) and new allenes (R = Me3Si or Me3Sn); the formation of both types of compound is not consistent with hydroboration but involves exchange reactions, alkynyl borate intermediates, and organoboration.

  9-borabicyclo [3.3.1]壬烷与炔基三甲基锡烷（Me 3 Sn–C C–R）的反应生成新的烯烃（R = Bu t）和新的烯（R = Me 3 Si或Me 3 Sn）；两种化合物的形成都与硼氢化反应不符，但涉及交换反应，硼酸炔基中间体和有机硼化。
• Accelerated Bergman cyclization of porphyrinic-enediynesElectronic supplementary information (ESI) available: syntheses, characterization of 2a–4b, crystallographic files (CCDC 200680–200685) in CIF format. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b2/b212923j/
  作者：Mahendra Nath、John C. Huffman、Jeffrey M. Zaleski

  DOI：10.1039/b212923j

  日期：2003.3.24

  The Bergman cyclization of simple diethynylporphyrinic-enediynes exhibits a double activation barrier to the formation of Bergman cyclized product. Addition of H-atom acceptor accelerates the formation of the picenoporphyrin, indicating that the second barrier is rate limiting.

  简单的双乙炔基卟啉母烯二炔通过伯格曼环化反应生成了伯格曼环化的产物，但其具有双重活化能障碍。添加氢原子受体可加速picenoporphyrin的形成，这表明第二个能垒是速率限制因素。