benzyl [3-(4-methoxyphenyl)pentan-3-yl]carbamate | 1356862-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl [3-(4-methoxyphenyl)pentan-3-yl]carbamate
• 英文别名: benzyl N-[3-(4-methoxyphenyl)pentan-3-yl]carbamate
• CAS: 1356862-07-1
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₃
• 分子量: 327.423
• InChiKey: KQSBTBHYULWHKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl [3-(4-methoxyphenyl)pentan-3-yl]carbamate 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 N-[3-(4-methoxyphenyl)pentan-3-yl]-1-(2-phenylethyl)piperidine-4-carboxamide fumarate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Pharmacological Evaluation of 1-Alkyl-N-[(1R)-1-(4-fluorophenyl)-2-methylpropyl]piperidine-4-carboxamide Derivatives as Novel Antihypertensive Agents

  摘要：

  我们合成并评估了一系列1-烷基-N-[(1R)-1-(4-氟苯基)-2-甲基丙基]哌啶-4-羧酰胺衍生物对T型钙通道的抑制活性。结构-活性关系研究表明，苄位异丙基取代基在发挥强效抑制活性中起着重要作用，并且苄位的绝对构型与作为新型T型钙通道阻滞剂首次上市的米贝地尔相反。N-[(1R)-1-(4-氟苯基)-2-甲基丙基]-1-[2-(3-甲氧基苯基)乙基]哌啶-4-羧酰胺（17f）的口服给药能降低自发性高血压大鼠的血压，而不会引起反射性心动过速，这是传统L型钙通道阻滞剂常见的不良反应。

  DOI：

  10.1248/cpb.59.1376
• 作为产物：
  描述：

  2-ethyl-2-(4-methoxyphenyl)butanal 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 2-甲基-2-丁烯 、 二苯基膦叠氮化物 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 benzyl [3-(4-methoxyphenyl)pentan-3-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Pharmacological Evaluation of 1-Alkyl-N-[(1R)-1-(4-fluorophenyl)-2-methylpropyl]piperidine-4-carboxamide Derivatives as Novel Antihypertensive Agents

  摘要：

  我们合成并评估了一系列1-烷基-N-[(1R)-1-(4-氟苯基)-2-甲基丙基]哌啶-4-羧酰胺衍生物对T型钙通道的抑制活性。结构-活性关系研究表明，苄位异丙基取代基在发挥强效抑制活性中起着重要作用，并且苄位的绝对构型与作为新型T型钙通道阻滞剂首次上市的米贝地尔相反。N-[(1R)-1-(4-氟苯基)-2-甲基丙基]-1-[2-(3-甲氧基苯基)乙基]哌啶-4-羧酰胺（17f）的口服给药能降低自发性高血压大鼠的血压，而不会引起反射性心动过速，这是传统L型钙通道阻滞剂常见的不良反应。

  DOI：

  10.1248/cpb.59.1376

文献信息

• Synthesis and Pharmacological Evaluation of 1-Alkyl-N-[(1R)-1-(4-fluorophenyl)-2-methylpropyl]piperidine-4-carboxamide Derivatives as Novel Antihypertensive Agents
  作者：Susumu Watanuki、Keisuke Matsuura、Yuichi Tomura、Minoru Okada、Toshio Okazaki、Mitsuaki Ohta、Shin-ichi Tsukamoto

  DOI：10.1248/cpb.59.1376

  日期：——

  We synthesized and evaluated inhibitory activity against T-type Ca2+ channels for a series of 1-alkyl-N-[(1R)-1-(4-fluorophenyl)-2-methylpropyl]piperidine-4-carboxamide derivatives. Structure–activity relationship studies have revealed that the isopropyl substituent at the benzylic position plays an important role in exerting potent inhibitory activity, and the absolute configuration of the benzylic position was found to be opposite that of mibefradil, which was first launched as a new class of T-type Ca2+ channel blocker. Oral administration of N-[(1R)-1-(4-fluorophenyl)-2-methylpropyl]-1-[2-(3-methoxyphenyl)ethyl]piperidine-4-carboxamide (17f) lowered blood pressure in spontaneously hypertensive rats without inducing reflex tachycardia, an adverse effect often caused by traditional L-type Ca2+ channel blockers.

  我们合成并评估了一系列1-烷基-N-[(1R)-1-(4-氟苯基)-2-甲基丙基]哌啶-4-羧酰胺衍生物对T型钙通道的抑制活性。结构-活性关系研究表明，苄位异丙基取代基在发挥强效抑制活性中起着重要作用，并且苄位的绝对构型与作为新型T型钙通道阻滞剂首次上市的米贝地尔相反。N-[(1R)-1-(4-氟苯基)-2-甲基丙基]-1-[2-(3-甲氧基苯基)乙基]哌啶-4-羧酰胺（17f）的口服给药能降低自发性高血压大鼠的血压，而不会引起反射性心动过速，这是传统L型钙通道阻滞剂常见的不良反应。