(2R,3R)-1,4-bis[(4S)-4-(methylethyl)-2-oxo(1,3-oxazolidin-3-yl)]-2,3-dimethylbutane-1,4-dione | 259540-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (2R,3R)-1,4-bis[(4S)-4-(methylethyl)-2-oxo(1,3-oxazolidin-3-yl)]-2,3-dimethylbutane-1,4-dione
• 英文别名: (2R,3R)-1,4-bis[(4S)-4-isopropyl-2-oxo-(1,3-oxazolidine-3-yl)]-2,3-dimethylbutane-1,4-dione；(4S,4'S)-3,3'-[(2R,3R)-2,3-dimethyl-1,4-dioxo-1,4-butanediyl]bis[4-(1-methylethyl)-2-oxazolidinone]；(2R,3R)-2,3-dimethyl-1,4-bis[(4S)-2-oxo-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-3-yl]butane-1,4-dione
• CAS: 259540-48-2
• 化学式: C₁₈H₂₈N₂O₆
• 分子量: 368.43
• InChiKey: JDAYUEVDSWKNAS-AAVRWANBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  93.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-1,4-bis[(4S)-4-(methylethyl)-2-oxo(1,3-oxazolidin-3-yl)]-2,3-dimethylbutane-1,4-dione 在 lithium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 (2R,3R)-2,3-dimethyl-1,4-butanediol
  参考文献：
  名称：

  An Approach to the Imine Ring System of Pinnatoxins

  摘要：

  A concise stereoselective approach to the spirobicyclic imine fragment of pinnatoxins and pteriatoxins is described. The approach relies on a tandem reaction sequence involving consecutive sigmatropic rearrangements to build the quaternary chiral center at the core of the spirobicyclic ring system.

  DOI：

  10.1021/ol050321l
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-异丙基-3-丙酰基-2-恶唑烷酮 在 正丁基锂 、 二异丙胺 、 四氯化钛 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 19.33h， 以56%的产率得到(2R,3R)-1,4-bis[(4S)-4-(methylethyl)-2-oxo(1,3-oxazolidin-3-yl)]-2,3-dimethylbutane-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF (2R,3R)-2,3-DIMETHYL-1,4-BUTANEDIOL BY OXIDATIVE HOMOCOUPLING OF (4S)-ISOPROPYL-3-PROPIONYL-2-OXAZOLIDINONE

  摘要：

  DOI：

  10.15227/orgsyn.085.0158

文献信息

• Oxidative Homocoupling of Chiral 3-Arylpropanoic Acid Derivatives. Application to Asymmetric Synthesis of Lignans
  作者：Naoki Kise、Takako Ueda、Kimikage Kumada、Yuichi Terao、Nasuo Ueda

  DOI：10.1021/jo991317o

  日期：2000.1.1

  TiCl(4), PhI(OAc)(2), or CuCl(2) as an oxidant. The stereoselectivity can be explained by a radical coupling mechanism. Optically active dibenzylbutyrolactone lignans, such as (-)-hinokinin and (-)-dimethylmatairesinol, and dibenzylbutanediol lignans, such as (-)-dihydrocubebin and (-)-dimethylsecoisolariciresinol, were synthesized from the major R,R-dimers. The oxidative coupling of (4R, 5S)-1-(3-arylpropanoyl)-3

  （4S）-3-（3-芳基丙酰基）-4-异丙基-2-恶唑烷酮和（4R，5S）-1-（3-芳基丙酰基）-3,4-二甲基-5-苯基的烯醇锂的氧化均偶联-2-咪唑啉酮类化合物以TiCl（4），PhI（OAc）（2）或CuCl（2）为氧化剂立体选择性地给出了相应的R，R-二聚体。立体选择性可以通过自由基偶联机理来解释。由主要的R，R-二聚体合成了光学活性的二苄基丁内酯木脂素，例如（-）-激肽和（-）-二甲基麦角甾醇，和二苄基丁二醇木脂素，例如（-）-二氢立方体素和（-）-二甲基-异异二十二烯醇。（4R，5S）-1-（3-芳基丙酰基）-3,4-二甲基-5-苯基-2-咪唑啉酮与LDA-I（2）的氧化偶合主要得到R，S-二聚体，该结果可以用S（N）2机制来解释。
• An Approach to the Imine Ring System of Pinnatoxins
  作者：Matthew J. Pelc、Armen Zakarian

  DOI：10.1021/ol050321l

  日期：2005.4.14

  A concise stereoselective approach to the spirobicyclic imine fragment of pinnatoxins and pteriatoxins is described. The approach relies on a tandem reaction sequence involving consecutive sigmatropic rearrangements to build the quaternary chiral center at the core of the spirobicyclic ring system.
• SYNTHESIS OF (2R,3R)-2,3-DIMETHYL-1,4-BUTANEDIOL BY OXIDATIVE HOMOCOUPLING OF (4S)-ISOPROPYL-3-PROPIONYL-2-OXAZOLIDINONE
  作者：Lu, Chong-Dao、Zakarian, Armen、Brak, Katrien、Ellman, Jonathan A.

  DOI：10.15227/orgsyn.085.0158

  日期：——