(2S,3R)-1-benzyl-3-cyano-2-(1,2-O-isopropylidene-3-O-methyl-α-D-ribo-tetro-1,4-furanos-4-yl)aziridine | 80080-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: (2S,3R)-1-benzyl-3-cyano-2-(1,2-O-isopropylidene-3-O-methyl-α-D-ribo-tetro-1,4-furanos-4-yl)aziridine
• 英文别名: (2R,3S)-3-[(3aR,5R,6R,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-1-benzylaziridine-2-carbonitrile
• CAS: 80080-73-5
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O₄
• 分子量: 330.384
• InChiKey: HMKBEAFQCNZXJA-IVEUGUKMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.65
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  63.72
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-6-bromo-5,6-didesoxy-1,2-O-isopropylidene-3-O-methyl-α-D-ribo-hept-5-eno-1,4-furanurononitrile 、 苄胺 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (2R,3R)-1-Benzyl-3-((3aR,5R,6R,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-aziridine-2-carbonitrile 、 (2R,3S)-1-benzyl-3-cyano-2-(1,2-O-isopropylidene-3-O-methyl-α-D-ribo-tetro-1,4-furanos-4-yl)aziridine 、 (2S,3R)-1-benzyl-3-cyano-2-(1,2-O-isopropylidene-3-O-methyl-α-D-ribo-tetro-1,4-furanos-4-yl)aziridine 、 (2S,3S)-1-Benzyl-3-((3aR,5R,6R,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-aziridine-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  2-糖基叠氮基吡啶类合成化学方法

  摘要：

  摘要通过处理E（或Z）-6-溴-5,6-二脱氧对顺式（或反式）-2 S -3-氰基-2-糖基氮丙啶的立体定向形成（对于每个新形成的不对称碳原子）带有伯胺的-1,2- O-异亚丙基-3- O-甲基-α-d-xylo -hept-5-eno-1,4-呋喃呋喃腈（1）可以通过si侧的位阻来解释如图所示，在C-5为1时以及在亲核攻击中通过O-4参与，或者通过动力学控制机制，在甲腈基团的α位处的中间碳原子顺式-质子化缀合了1,2-加成，如图所示根据3-脱氧-d-赤型和核糖化合物的数据，以及在各种条件下获得的各种比例的异构体。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)81868-6