(N6-benzoyladenin-9-yl) 4,6-di-O-acetyl-1,2,3-trideoxy-β-L-erythro-hexopyranoside | 1246763-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: (N6-benzoyladenin-9-yl) 4,6-di-O-acetyl-1,2,3-trideoxy-β-L-erythro-hexopyranoside
• 英文别名: [(2S,3R,6S)-3-acetyloxy-6-(6-benzamidopurin-9-yl)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1246763-89-2
• 化学式: C₂₂H₂₃N₅O₆
• 分子量: 453.455
• InChiKey: GJAZQEJXCMCUFK-SQNIBIBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (N6-benzoyladenin-9-yl) 4,6-di-O-acetyl-1,2,3-trideoxy-β-L-erythro-hexopyranoside 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 反应 2.0h， 以95%的产率得到(N6-benzoyladenin-9-yl) 1,2,3-trideoxy-β-L-erythro-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  走向l-同源DNA：立体选择性地从头合成β-l-赤型-己基吡喃糖基核苷

  摘要：

  配备2'，3'-二脱氧-β- 1-赤型-己基吡喃糖基核苷的新途径具有1'-（N 6-苯甲酰腺嘌呤-9-基）或1'-（胸腺嘧啶-1-基）部分已开发。对映体纯糖部分的合成通过从头开始的方法进行，该方法基于多米诺骨牌反应作为关键步骤。通过核苷碱基转移机制（B = T）或原位异构化（B = A或T）探索N-糖苷化，从而提供具有高总体立体选择性的目标核苷。

  DOI：

  10.1021/jo100691y
• 作为产物：
  描述：

  (N6-benzoyladenin-9-yl) 4,6-di-O-acetyl-1,2,3-trideoxy-L-erythro-hexopyranoside 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 N6-苯甲酰基腺嘌呤 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.5h， 以75%的产率得到(N6-benzoyladenin-9-yl) 4,6-di-O-acetyl-1,2,3-trideoxy-β-L-erythro-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  走向l-同源DNA：立体选择性地从头合成β-l-赤型-己基吡喃糖基核苷

  摘要：

  配备2'，3'-二脱氧-β- 1-赤型-己基吡喃糖基核苷的新途径具有1'-（N 6-苯甲酰腺嘌呤-9-基）或1'-（胸腺嘧啶-1-基）部分已开发。对映体纯糖部分的合成通过从头开始的方法进行，该方法基于多米诺骨牌反应作为关键步骤。通过核苷碱基转移机制（B = T）或原位异构化（B = A或T）探索N-糖苷化，从而提供具有高总体立体选择性的目标核苷。

  DOI：

  10.1021/jo100691y