diethyl 3-(phenylimino)pentanedioate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: diethyl 3-(phenylimino)pentanedioate
• 英文别名: 3-Phenylimino-pentanedioic acid diethyl ester；Diethyl 3-phenyliminopentanedioate；diethyl 3-phenyliminopentanedioate
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₄
• 分子量: 277.32
• InChiKey: BGMIHQFJWZKHCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 3-(phenylimino)pentanedioate 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 0.33h， 以41%的产率得到(4-hydroxy-[2]quinolyl)-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  作为潜在细胞毒剂的 4-羟基喹啉的合成

  摘要：

  优化了2-(4-羟基喹啉-2-基)乙酸烷基酯和1-苯基-4-(苯基氨基)吡啶-2,6(1 H ,3 H )-二酮的合成。从 4-羟基喹啉 (4HQs) 开始，通过使用甲醛和哌啶的改良曼尼希反应 ( m Mr) 进行氨基甲基化，但第二个多聚甲醛分子被掺入曼尼希产物中。该反应还提供了双喹啉衍生物的形成。一种新的 1 H- azeto [1,2- a] 喹啉衍生物以两种不同的方式合成；即从氨基甲基化产物或酯水解的 4HQ 开始。当醛组分被芳香醛取代时，发生 Knoevenagel 缩合，形成相应的亚苄基衍生物，同时产生双喹啉。测试了水杨醛和羟基萘醛的反应性；在这些条件下，通过自发闭环形成部分饱和的内酯。使用多柔比星敏感和抗性结肠腺癌细胞系和正常人成纤维细胞评估衍生物的活性。与多柔比星敏感性癌细胞和正常成纤维细胞相比，一些衍生物对耐药癌细胞具有选择性毒性。

  DOI：

  10.3390/ijms23179688
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 、 1,3-丙酮二羧酸二乙酯 以 乙醇 为溶剂， 以98%的产率得到diethyl 3-(phenylimino)pentanedioate
  参考文献：
  名称：

  作为潜在细胞毒剂的 4-羟基喹啉的合成

  摘要：

  优化了2-(4-羟基喹啉-2-基)乙酸烷基酯和1-苯基-4-(苯基氨基)吡啶-2,6(1 H ,3 H )-二酮的合成。从 4-羟基喹啉 (4HQs) 开始，通过使用甲醛和哌啶的改良曼尼希反应 ( m Mr) 进行氨基甲基化，但第二个多聚甲醛分子被掺入曼尼希产物中。该反应还提供了双喹啉衍生物的形成。一种新的 1 H- azeto [1,2- a] 喹啉衍生物以两种不同的方式合成；即从氨基甲基化产物或酯水解的 4HQ 开始。当醛组分被芳香醛取代时，发生 Knoevenagel 缩合，形成相应的亚苄基衍生物，同时产生双喹啉。测试了水杨醛和羟基萘醛的反应性；在这些条件下，通过自发闭环形成部分饱和的内酯。使用多柔比星敏感和抗性结肠腺癌细胞系和正常人成纤维细胞评估衍生物的活性。与多柔比星敏感性癌细胞和正常成纤维细胞相比，一些衍生物对耐药癌细胞具有选择性毒性。

  DOI：

  10.3390/ijms23179688

文献信息

• New syntheses of acridin-9-ones, benzo[c]quinolizin-6-ones, pyrrolo[1,2-a]quinoline-1,5-diones, and some related tetracyclic compounds
  作者：Leslie W. Deady、Dianne M. Werden

  DOI：10.1021/jo00226a042

  日期：1987.8