(2R,6S,8R,9S) 8-isopropyl-9-methyl-2-<2-(p-toluenesulfonyl)ethyl>-1,7-dioxaspiro<5.5>undecan-4-one | 120483-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,6S,8R,9S) 8-isopropyl-9-methyl-2-<2-(p-toluenesulfonyl)ethyl>-1,7-dioxaspiro<5.5>undecan-4-one
• 英文别名: (2R,3S,6R,8S)-3-methyl-8-[2-(4-methylphenyl)sulfonylethyl]-2-propan-2-yl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-10-one
• CAS: 120483-10-5
• 化学式: C₂₂H₃₂O₅S
• 分子量: 408.559
• InChiKey: CVEXLUMWHUZSBU-RGMHLJPOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.07
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,6S,8R,9S) 8-isopropyl-9-methyl-2-<2-(p-toluenesulfonyl)ethyl>-1,7-dioxaspiro<5.5>undecan-4-one 在 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到(2R,4R,6S,8R,9S) 8-isopropyl-9-methyl-2-<2-(p-toluenesulfonyl)ethyl>-1,7-dioxaspiro<5.5>undecan-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Ferezou, Jean-Pierre; Julia, Marc; Li, Yun, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1995, vol. 132, # 4, p. 428 - 452

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2R,5S,6R) 1-(2-hydroxy-6-isopropyl-5-methyl tetrahydro-2H-pyran-2-yl)propan-2-one 在 盐酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,6S,8R,9S) 8-isopropyl-9-methyl-2-<2-(p-toluenesulfonyl)ethyl>-1,7-dioxaspiro<5.5>undecan-4-one
  参考文献：
  名称：

  米尔贝霉素和22,23-二氢阿维菌素的螺环单元的对映选择性合成

  摘要：

  使用醛醇缩合步骤的远程部分立体控制，由2S，3R-二醇以十个步骤合成了结晶的螺酮亚基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82149-8

文献信息

• Stereocontrolled synthesis of the spiroketal unit of 22,23-Dihydroavermectin B1b.
  作者：J. Ardisson、J.P. Férézou、M. Julia、L. Lenglet、A. Pancrazi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96029-5

  日期：1987.1

  A diastereocontrolled synthesis of the spiroketal sub-unit of 22,23-dihydroavermectin B1b has been developed using a formal double condensation at both ends of pentane 2,4-dione with intermediate formation of the ketal .

  利用戊烷2,4-二酮的戊端的正式双缩合和缩酮的中间形成，开发了非对映体合成的22,23-dihydroavermectin B 1b的spiroketal亚基。
• FEREZOU, J. P.;GAUCHET-PRUNET, J.;JULIA, M.;PANCRAZI, A., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 30, C. 3667-3670
  作者：FEREZOU, J. P.、GAUCHET-PRUNET, J.、JULIA, M.、PANCRAZI, A.

  DOI：——

  日期：——