5-chloro-2-(4-nitrophenoxy)phenol | 37586-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-chloro-2-(4-nitrophenoxy)phenol
• 英文别名: (4-Nitro-phenyl)-(4-chlor-2-hydroxy-phenyl)-aether；4-Chlor-2-hydroxy-1-(4-nitro-phenoxy)-benzol；5-Chlor-2-(4-nitro-phenoxy)-phenol
• CAS: 37586-25-7
• 化学式: C₁₂H₈ClNO₄
• 分子量: 265.653
• InChiKey: KVYQMQPIAUECHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  75.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-2-(4-nitrophenoxy)phenol 在 氯化铵 、 锌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以75%的产率得到2-(4-aminophenoxy)-5-chlorophenol
  参考文献：
  名称：

  结核分枝杆菌InhA的抑制作用：新的双三氯生衍生物的设计，合成和评估

  摘要：

  耐多药结核病（MDR-TB）代表了全球医疗保健系统日益严重的问题。除了2018年有130万人死亡外，世界卫生组织还报告了48.4万例耐多药结核病新病例。异烟肼是抑制InhA的关键抗结核药物，InhA是细胞壁生物合成途径中的关键酶，与结核分枝杆菌和牛分枝杆菌相同。异烟肼是一种前药，需要被KatG酶激活，KatG中的突变会阻止激活并赋予INH抗性。InhA的“直接抑制剂”具有吸引力，因为它们可以绕开临床上观察到的主要耐药机制。合成了新的1,5-三唑库，该库旨在模拟与InhA唯一结合的两个三氯生分子的结构。这些化合物的抑制活性使用2（5-氯-2-（4-（5-（（（（4-（4-氯-2-羟基苯氧基）苄基）苄基）氧基）甲基）-1H- 1,2,3-三唑-1（基）苯氧基）苯酚）的IC 50为5.6 µM。还进行了全细胞评估，其中11（5-氯-2-（4-（5-（（（（4-（环丙基甲氧基）苄基）氧基）甲基）-1H-1

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2020.115744
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2-甲氧基苯酚 在 三溴化硼 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 5-chloro-2-(4-nitrophenoxy)phenol
  参考文献：
  名称：

  结核分枝杆菌InhA的抑制作用：新的双三氯生衍生物的设计，合成和评估

  摘要：

  耐多药结核病（MDR-TB）代表了全球医疗保健系统日益严重的问题。除了2018年有130万人死亡外，世界卫生组织还报告了48.4万例耐多药结核病新病例。异烟肼是抑制InhA的关键抗结核药物，InhA是细胞壁生物合成途径中的关键酶，与结核分枝杆菌和牛分枝杆菌相同。异烟肼是一种前药，需要被KatG酶激活，KatG中的突变会阻止激活并赋予INH抗性。InhA的“直接抑制剂”具有吸引力，因为它们可以绕开临床上观察到的主要耐药机制。合成了新的1,5-三唑库，该库旨在模拟与InhA唯一结合的两个三氯生分子的结构。这些化合物的抑制活性使用2（5-氯-2-（4-（5-（（（（4-（4-氯-2-羟基苯氧基）苄基）苄基）氧基）甲基）-1H- 1,2,3-三唑-1（基）苯氧基）苯酚）的IC 50为5.6 µM。还进行了全细胞评估，其中11（5-氯-2-（4-（5-（（（（4-（环丙基甲氧基）苄基）氧基）甲基）-1H-1

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2020.115744

文献信息

• 151. Substitution in the 2-methoxy-nitrodiphenyl ethers
  作者：Samuel Buchan、Harold A. Scarborough

  DOI：10.1039/jr9340000705

  日期：——
• DE2832435
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——