2-phenyl-4-nitropyridine | 1335110-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-4-nitropyridine
• 英文别名: 4-nitro-2-phenylpyridine
• CAS: 1335110-45-6
• 化学式: C₁₁H₈N₂O₂
• 分子量: 200.197
• InChiKey: DRWYDMOHRDXTSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 2-phenyl-4-nitropyridine 在 sodium acetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.5h， 以64%的产率得到[(η⁵-pentamethylcyclopentadienyl)Ir(2-phenyl-4-nitropyridine)Cl]
  参考文献：
  名称：

  具有不同功能的 2-苯基吡啶配体的半夹心铱 (III) 配合物的抗癌活性对比

  摘要：

  我们报告了 [(η 5 -Cp*)Ir(2-(R'-苯基)-R-吡啶)Cl]类型的 15 种铱 (III) 半夹心配合物的合成、表征和抗增殖活性在 2-苯基吡啶 (2-PhPy) 螯合配体上不同位置的给电子 (-OH, -CH 2 OH, -CH 3 ) 或吸电子 (-F, -CHO, -NO 2 ) 基团产生六组结构异构体。[(η 5 -Cp*)Ir(2-(2'-氟苯基)吡啶)Cl] ( 1 ) 和 [(η 5 -Cp*)Ir(2-(4'-氟苯基) )吡啶)Cl] ( 2) 表现出预期的“钢琴凳”配置。DFT 计算表明，取代基仅对配合物的螯合 2-PhPy 配体的静电势表面产生局部影响。所有复合物的水解都很快，但很容易通过添加 NaCl 逆转。复合物显示出优先结合 9-乙基鸟嘌呤而不是 9-甲基腺嘌呤，并且是将 NADH 氧化为 NAD + 的活性催化剂。A2780 卵巢癌、MCF-7 乳腺癌、A549

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.5b00097
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-硝基吡啶 、 苯硼酸 在 sodium carbonate 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 25.0h， 以71%的产率得到2-phenyl-4-nitropyridine
  参考文献：
  名称：

  具有不同功能的 2-苯基吡啶配体的半夹心铱 (III) 配合物的抗癌活性对比

  摘要：

  我们报告了 [(η 5 -Cp*)Ir(2-(R'-苯基)-R-吡啶)Cl]类型的 15 种铱 (III) 半夹心配合物的合成、表征和抗增殖活性在 2-苯基吡啶 (2-PhPy) 螯合配体上不同位置的给电子 (-OH, -CH 2 OH, -CH 3 ) 或吸电子 (-F, -CHO, -NO 2 ) 基团产生六组结构异构体。[(η 5 -Cp*)Ir(2-(2'-氟苯基)吡啶)Cl] ( 1 ) 和 [(η 5 -Cp*)Ir(2-(4'-氟苯基) )吡啶)Cl] ( 2) 表现出预期的“钢琴凳”配置。DFT 计算表明，取代基仅对配合物的螯合 2-PhPy 配体的静电势表面产生局部影响。所有复合物的水解都很快，但很容易通过添加 NaCl 逆转。复合物显示出优先结合 9-乙基鸟嘌呤而不是 9-甲基腺嘌呤，并且是将 NADH 氧化为 NAD + 的活性催化剂。A2780 卵巢癌、MCF-7 乳腺癌、A549

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.5b00097

文献信息

• C–H Arylation of Pyridines: High Regioselectivity as a Consequence of the Electronic Character of C–H Bonds and Heteroarene Ring
  作者：Pengfei Guo、Jung Min Joo、Souvik Rakshit、Dalibor Sames

  DOI：10.1021/ja206022p

  日期：2011.10.19

  We report a new catalytic protocol for highly selective C-H arylation of pyridines containing common and synthetically versatile electron-withdrawing substituents (NO(2), CN, F and Cl). The new protocol expands the scope of catalytic azine functionalization as the excellent regioselectivity at the 3- and 4-positions well complements the existing methods for C-H arylation and Ir-catalyzed borylation, as well as classical functionalization of pyridines. Another important feature of the new method is its flexibility to adapt to challenging substrates by a simple modification of the carboxylic acid ligand or the use of silver salts. The regioselectivity can be rationalized on the basis of the key electronic effects (repulsion between the nitrogen lone pair and polarized C-Pd bond at C2-/C6-positions and acidity of the C-H bond) in combination with steric effects (sensitivity to bulky substituents).
• Contrasting Anticancer Activity of Half-Sandwich Iridium(III) Complexes Bearing Functionally Diverse 2-Phenylpyridine Ligands
  作者：Adam J. Millett、Abraha Habtemariam、Isolda Romero-Canelón、Guy J. Clarkson、Peter J. Sadler

  DOI：10.1021/acs.organomet.5b00097

  日期：2015.6.8

  [(η5-Cp*)Ir(2-(2′-fluorophenyl)pyridine)Cl] (1) and [(η5-Cp*)Ir(2-(4′-fluorophenyl)pyridine)Cl] (2) exhibit the expected “piano-stool” configuration. DFT calculations showed that substituents caused only localized effects on the electrostatic potential surface of the chelating 2-PhPy ligand of the complexes. Hydrolysis of all complexes is rapid, but readily reversed by addition of NaCl. The complexes show preferential

  我们报告了 [(η 5 -Cp*)Ir(2-(R'-苯基)-R-吡啶)Cl]类型的 15 种铱 (III) 半夹心配合物的合成、表征和抗增殖活性在 2-苯基吡啶 (2-PhPy) 螯合配体上不同位置的给电子 (-OH, -CH 2 OH, -CH 3 ) 或吸电子 (-F, -CHO, -NO 2 ) 基团产生六组结构异构体。[(η 5 -Cp*)Ir(2-(2'-氟苯基)吡啶)Cl] ( 1 ) 和 [(η 5 -Cp*)Ir(2-(4'-氟苯基) )吡啶)Cl] ( 2) 表现出预期的“钢琴凳”配置。DFT 计算表明，取代基仅对配合物的螯合 2-PhPy 配体的静电势表面产生局部影响。所有复合物的水解都很快，但很容易通过添加 NaCl 逆转。复合物显示出优先结合 9-乙基鸟嘌呤而不是 9-甲基腺嘌呤，并且是将 NADH 氧化为 NAD + 的活性催化剂。A2780 卵巢癌、MCF-7 乳腺癌、A549