[(2S,3R,4S)-4-(6-Amino-purin-9-yl)-3-methoxymethyl-oxetan-2-yl]-methanol | 146864-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: [(2S,3R,4S)-4-(6-Amino-purin-9-yl)-3-methoxymethyl-oxetan-2-yl]-methanol
• CAS: 146864-84-8
• 化学式: C₁₁H₁₅N₅O₃
• 分子量: 265.272
• InChiKey: WCEILSLCIHOZMN-AMXGMDGSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.44
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  108.31
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N6-苯甲酰基腺嘌呤 在 钯 4 A molecular sieve 、 氢气 、 溴 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 [(2S,3R,4S)-4-(6-Amino-purin-9-yl)-3-methoxymethyl-oxetan-2-yl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  水性介质中α-羟基-γ-内酯的2-O-甲磺酸盐与氧杂环丁烷-2-羧酸的环缩合反应：3'-O-甲基氧杂环丁星的简便合成和氧杂环丁星的形式合成

  摘要：

  硫代异羟肟酸酯17的Barton脱羧重排15直接提供了关键的氧杂环糖基-硫代吡啶基糖苷18，它们成功地与N-苯甲酰腺嘌呤偶联。描述了甲苯磺酸酯7到氧杂环丁烷-2-羧酰胺23的两步环收缩。尝试的三氟甲磺酸酯24的环收缩产生了意想不到的产物25和26。还观察到环膨胀反应（例如14a → 21a）。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)88027-g