5-(2-trimethylsilylethinyl)-nicotinic acid methyl ester | 154498-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-(2-trimethylsilylethinyl)-nicotinic acid methyl ester
• 英文别名: 5-(2-Trimethlsilylethinyl)-nicotinic acid methyl ester；methyl 5-(2-trimethylsilylethynyl)pyridine-3-carboxylate
• CAS: 154498-28-9
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂Si
• 分子量: 233.342
• InChiKey: FWGPCMGHQMJGRR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-trimethylsilylethinyl)-nicotinic acid methyl ester 在 [RuHCl(CO)(PPh₃)₃] 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (E)-5-[2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)vinyl]-3-pyridinecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的乙烯基三氟硼酸钾通过光氧化还原催化合成各种三氟甲基化的烯烃。

  摘要：

  已经开发了通过自由基介导的三氟硼酸乙烯基酯的三氟甲基化来容易地合成三氟甲基化的烯烃。Togni的试剂在可见光照射下，在光氧化还原催化剂[Ru（bpy）（3）]（PF（6））（2）的存在下充当CF（3）自由基前体。这种新的光催化方案可适用于多种含有电子多样性取代基和杂芳族化合物的乙烯基硼酸酯。

  DOI：

  10.1039/c3cc39235j
• 作为产物：
  描述：

  5-溴烟酸甲酯 、 三甲基乙炔基硅 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以89%的产率得到5-(2-trimethylsilylethinyl)-nicotinic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的乙烯基三氟硼酸钾通过光氧化还原催化合成各种三氟甲基化的烯烃。

  摘要：

  已经开发了通过自由基介导的三氟硼酸乙烯基酯的三氟甲基化来容易地合成三氟甲基化的烯烃。Togni的试剂在可见光照射下，在光氧化还原催化剂[Ru（bpy）（3）]（PF（6））（2）的存在下充当CF（3）自由基前体。这种新的光催化方案可适用于多种含有电子多样性取代基和杂芳族化合物的乙烯基硼酸酯。

  DOI：

  10.1039/c3cc39235j

文献信息

• Pyridine compounds which are useful as leukotriene-B.sub.4 -antagonists
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：US05624943A1

  公开（公告）日：1997-04-29

  The invention relates to new pyridine derivatives of general formula I which have useful properties, e.g., as leukotriene-B.sub.4 -antagonists. Pharmaceutical compositions containing these compounds can be used to treat various diseases.

  该发明涉及具有一般式I的新吡啶衍生物，具有实用性能，例如作为白三烯-B.sub.4拮抗剂。含有这些化合物的药物组合物可用于治疗各种疾病。
• 新型EGFR降解剂
  申请人：上海齐鲁制药研究中心有限公司

  公开号：CN115260194A

  公开（公告）日：2022-11-01

  本发明提供一类可降解EGFR蛋白的新型化合物，含有所述化合物的药物组合物、制备所述化合物的有用中间体以及利用本发明化合物治疗细胞增殖性疾病，例如癌症的方法。
• Discovery of <i>N</i>-[5-(6-Chloro-3-cyano-1-methyl-1<i>H</i>-indol-2-yl)-pyridin-3-ylmethyl]-ethanesulfonamide, a Cortisol-Sparing CYP11B2 Inhibitor that Lowers Aldosterone in Human Subjects
  作者：Julien P. N. Papillon、Changgang Lou、Alok K. Singh、Christopher M. Adams、Gary M. Ksander、Michael E. Beil、Wei Chen、Jennifer Leung-Chu、Fumin Fu、Lu Gan、Chii-Whei Hu、Arco Y. Jeng、Daniel LaSala、Guiqing Liang、Dean F. Rigel、Kerry S. Russell、John A. Vest、Catherine Watson

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b01545

  日期：2015.12.10

  Human clinical studies conducted with LCI699 established aldosterone synthase (CYP11B2) inhibition as a promising novel mechanism to lower arterial blood pressure. However, LCI699's low CYP11B1/CYP11B2 selectivity resulted in blunting of adrenocorticotropic hormone-stimulated cortisol secretion. This property of LCI699 prompted its development in Cushing's disease, but limited more extensive clinical studies in hypertensive populations, and provided an impetus for the search for cortisol-sparing CYP11B2 inhibitors. This paper summarizes the discovery, pharmacokinetics, and pharmacodynamic data in predinical species and human subjects of the selective CYP11B2 inhibitor 8.
• Visible-light-induced synthesis of a variety of trifluoromethylated alkenes from potassium vinyltrifluoroborates by photoredox catalysis
  作者：Yusuke Yasu、Takashi Koike、Munetaka Akita

  DOI：10.1039/c3cc39235j

  日期：——

  of trifluoromethylated alkenes by the radical-mediated trifluoromethylation of vinyltrifluoroborates has been developed. Togni's reagent serves as a CF(3) radical precursor in the presence of the photoredox catalyst [Ru(bpy)(3)](PF(6))(2) under visible light irradiation. This new photocatalytic protocol can be applicable to a wide variety of vinylborates containing electronically diverse substituents

  已经开发了通过自由基介导的三氟硼酸乙烯基酯的三氟甲基化来容易地合成三氟甲基化的烯烃。Togni的试剂在可见光照射下，在光氧化还原催化剂[Ru（bpy）（3）]（PF（6））（2）的存在下充当CF（3）自由基前体。这种新的光催化方案可适用于多种含有电子多样性取代基和杂芳族化合物的乙烯基硼酸酯。