四苯基硒吩 | 1646-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 四苯基硒吩
• 英文名称: tetraphenylselenophene
• 英文别名: 2,3,4,5-Tetraphenylselenophene
• CAS: 1646-65-7
• 化学式: C₂₈H₂₀Se
• 分子量: 435.427
• InChiKey: SJHHDABOLJQEJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.41
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四苯基硒吩 在 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到tetraphenylselenophene 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  First Synthesis of Selenophene 1,1-Dioxides

  摘要：

  用二甲基二环氧乙烷氧化四种四芳基硒吩、2,5-二甲基-3,4-二苯基硒吩、2,4-二叔丁基硒吩和苯并[b]硒吩，可以高产率地生成相应的硒吩 1,1-二氧化物。

  DOI：

  10.1246/cl.1996.269
• 作为产物：
  描述：

  二苯基乙炔 在 selenium 、 lithium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 以36%的产率得到四苯基硒吩
  参考文献：
  名称：

  Reactions of organolithium complexes with elemental selenium: insertion producing [PhCCSeLi·TMEDA·THF] 1 and cyclisation producing [{PhC}4Se] 2 (TMEDA=[Me2NCH2]2)

  摘要：

  The reaction of [PhC equivalent to CLi](n), with Se metal (1:1 equivalents) in THF/TMEDA gives the insertion product [PhC equivalent to CSeLi . TMEDA . THF] 1, which is monomeric in the solid state. The reaction of PhC equivalent to CPh with Li metal, generating dilithium tetraphenylbutadiene in situ, followed by the addition of elemental Se gives the selenophene [{PhC}(4)Se] 2, as a result of insertion of Se followed by the elimination of Li2Se. The latter provides a clean and direct route to compounds of this type. (C) 1999 Elsevier Science S.A. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(98)00830-4

文献信息

• Diverse Reactions of Thiophenes, Selenophenes, and Tellurophenes with Strongly Oxidizing I(III) PhI(L)₂ Reagents
  作者：Sathsara Egalahewa、Mohammad Albayer、Antonino Aprile、Jason L. Dutton

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.6b02386

  日期：2017.2.6

  of aromatic group 16 thiophene, selenophene, and tellurophene rings with the I(III) oxidants PhI(OAc)(OTf) and [PhI(Pyr)2][OTf]2 (Pyr = pyridine). In all reactions, oxidative processes take place, with generation of PhI as the reduction product. However, with the exception of tellurophene with PhI(OAc)(OTf), +4 oxidation state complexes are not observed, but rather a variety of other processes occur

  我们报告了芳香族16噻吩，硒烯和碲烯环与I（III）氧化剂PhI（OAc）（OTf）和[PhI（Pyr）2 ] [OTf] 2（Pyr =吡啶）的反应结果。在所有反应中，都会发生氧化过程，并生成PhI作为还原产物。但是，除带有PhI（OAc）（OTf）的碲二苯醚外，未观察到+4氧化态络合物，而是发生了许多其他过程。通常，在5元环上可使用CH单元的情况下，-IPh或吡啶在环上发生亲电芳族取代反应。当所有位置均被封闭时，与PhI（OAc）（OTf）的反应会生成乙酸酐和三氟甲酸酐作为可识别的氧化副产物，而[PhI（Pyr）2 ] [OTf]2给出吡啶亲电子芳族取代到外围环上。定性的机理研究表明，吡啶以实质上的方式充当亲电子试剂需要存在可氧化的杂原子。
• Oxidation of Tetraarylselenophenes and Benzo[<i>b</i>]selenophene with<i>m</i>-Chloroperbenzoic Acid
  作者：Juzo Nakayama、Tomoki Matsui、Noriko Sato

  DOI：10.1246/cl.1995.485

  日期：1995.6

  Oxidation of tetraarylselenophenes with m-chloroperbenzoic acid produces cis-1,2-diaroyl-1,2-diarylethylenes and SeO2 as the principal product, while the oxidation of benzo[b]selenophene affords benzo[b]selenophene 1-oxide.

  四芳基硒酚与间氯过苯甲酸的氧化产生顺-1,2-二芳酰基-1,2-二芳基乙烯和SeO2作为主要产物，而苯并[b]硒酚的氧化产生苯并[b]硒酚1-氧化物。
• Efficient Synthesis of Substituted Selenophenes Based on the First Palladium(0)-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Tetrabromoselenophene
  作者：Đǎng Thanh Tùng、Alexander Villinger、Peter Langer

  DOI：10.1002/adsc.200800316

  日期：2008.9.5

  Regioselective Suzuki cross-coupling reactions of tetrabromoselenophene allow a convenient synthesis of aryl-substituted selenophenes. High yields were obtained using a novel biaryl-monophosphine ligand. The first tetra(1-alkynyl)selenophene was prepared in one step by a Sonogashira reaction of tetrabromoselenophene.

  四溴硒基苯的区域选择性Suzuki交叉偶联反应可方便地合成芳基取代的硒烯。使用新型联芳基单膦配体可获得高收率。第一四（1-炔基）硒烯是通过四溴亚硒醚的Sonogashira反应一步制备的。
• Reactions of Elemental Sulfur and Selenium with Some Asetylenic Compounds. Formation of Thiophenes and Selemophenes
  作者：Juzo Nakayama、Rie Yomoda、Masamatsu Hoshino

  DOI：10.3987/r-1987-08-2215

  日期：——
• Synthesis and Properties of Monocyclic Selenophene 1-Oxides
  作者：Takashi Umezawa、Yoshiaki Sugihara、Akihiko Ishii、Juzo Nakayama

  DOI：10.1021/ja982359h

  日期：1998.12.1