1-acetyl-2-phenyl-N-(p-tolyl)cyclopropane-1-carboxamide | 1067879-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-acetyl-2-phenyl-N-(p-tolyl)cyclopropane-1-carboxamide
• 英文别名: 1-acetyl-N-(4-methylphenyl)-2-phenylcyclopropane-1-carboxamide
• CAS: 1067879-76-8
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₂
• 分子量: 293.365
• InChiKey: ZXXNCXWUQYMNIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetyl-2-phenyl-N-(p-tolyl)cyclopropane-1-carboxamide 在 2-溴甲基萘 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以74 %的产率得到2-methyl-5-phenyl-N-(p-tolyl)-4,5-dihydrofuran-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  有机催化 Cloke-Wilson 重排：中性条件下碳阳离子引发的串联开环/环丙烷的环化

  摘要：

  我们报道了一种不含金属、酸和碱的 2-(溴甲基) 萘 (2-BMN) 促进的有机催化 Cloke-Wilson 重排链双活化环丙烷，用于通过碳阳离子引发的 2,3-二氢呋喃的构建串联分子内开环/再循环过程。该策略特别适用于复杂分子中呋喃单元的构建，为传统基于金属的方案合成的含二氢呋喃药物中的重金属残留问题提供了解决方案。因此，它在合成和药物化学中具有潜在的意义。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02415
• 作为产物：
  描述：

  4'-甲基乙酰乙酰苯胺 、 1,2-二溴乙基苯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以52 %的产率得到1-acetyl-2-phenyl-N-(p-tolyl)cyclopropane-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  有机催化 Cloke-Wilson 重排：中性条件下碳阳离子引发的串联开环/环丙烷的环化

  摘要：

  我们报道了一种不含金属、酸和碱的 2-(溴甲基) 萘 (2-BMN) 促进的有机催化 Cloke-Wilson 重排链双活化环丙烷，用于通过碳阳离子引发的 2,3-二氢呋喃的构建串联分子内开环/再循环过程。该策略特别适用于复杂分子中呋喃单元的构建，为传统基于金属的方案合成的含二氢呋喃药物中的重金属残留问题提供了解决方案。因此，它在合成和药物化学中具有潜在的意义。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02415

文献信息

• Ring-Enlargement of Dimethylaminopropenoyl Cyclopropanes: An Efficient Route to Substituted 2,3-Dihydrofurans
  作者：Rui Zhang、Yongjiu Liang、Guangyuan Zhou、Kewei Wang、Dewen Dong

  DOI：10.1021/jo801289p

  日期：2008.10.17

  A convenient and efficient synthesis of substituted dihydrofurans is developed via ring-enlargement of 1-dimethylaminopropenoyl-1-carbamoyl/benzoyl cyclopropanes catalyzed by ammonium acetate in acetic acid with high regio- and stereoselectivity. Some of the newly synthesized substituted dihydrofurans are subjected to further synthetic transformation in the presence of NaOH (aq) in ethanol to afford

  通过乙酸铵在乙酸中催化的1-二甲基氨基丙烯酰基-1-氨基甲酰基/苯甲酰基环丙烷的环区域选择性高和立体选择性高的合成，开发了一种方便高效的取代二氢呋喃合成方法。一些新合成的取代二氢呋喃在乙醇中的NaOH（水溶液）存在下进行进一步的合成转化，得到相应的5-芳基-2,3-二氢呋喃[3,2-c]吡啶-4（5H）-高产的。