2-(2-ethoxycarbonyl-acetylamino)-4-chloro-benzoic acid methyl ester | 412336-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-ethoxycarbonyl-acetylamino)-4-chloro-benzoic acid methyl ester
• 英文别名: N-(5-Chlor-2-methoxycarbonyl-phenyl)-malonamidsaeure-aethylester；4-Chlor-2-(C-aethoxycarbonyl-acetamino)-benzoesaeure-methylester；2-(2-Aethoxycarbonyl-acetylamino)-4-chlor-benzoesaeure-methylester；Methyl 4-chloro-2-[(3-ethoxy-3-oxopropanoyl)amino]benzoate；methyl 4-chloro-2-[(3-ethoxy-3-oxopropanoyl)amino]benzoate
• CAS: 412336-41-5
• 化学式: C₁₃H₁₄ClNO₅
• 分子量: 299.711
• InChiKey: BBMLPOYHAREWNA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  464.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.329±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-ethoxycarbonyl-acetylamino)-4-chloro-benzoic acid methyl ester 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 ethyl 7-chloro-4-hydroxy-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  4-Hydroxy-2-quinolones. 90. Synthesis and antitubercular activity of 4-methyl-2-thiazolylamides of halo-substituted 4-hydroxy-2-oxo-1,2-dihydro-3-quinolinecarboxylic acids

  摘要：

  DOI：

  10.1007/s10593-006-0048-8
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2-硝基甲苯 在 盐酸 、 potassium permanganate 、 水 、 magnesium sulfate 、 tin(ll) chloride 作用下， 生成 2-(2-ethoxycarbonyl-acetylamino)-4-chloro-benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Antimalarials. The Synthesis of 2,4,7-Trichloroquinoline¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01211a049

文献信息

• Curd et al., Journal of the Chemical Society, 1947, p. 899,909
  作者：Curd et al.

  DOI：——

  日期：——
• 4-Hydroxy-2-quinolones. 90. Synthesis and antitubercular activity of 4-methyl-2-thiazolylamides of halo-substituted 4-hydroxy-2-oxo-1,2-dihydro-3-quinolinecarboxylic acids
  作者：I. V. Ukrainets、L. V. Sidorenko、L. A. Petrushova、O. V. Gorokhova

  DOI：10.1007/s10593-006-0048-8

  日期：2006.1
• Antimalarials. The Synthesis of 2,4,7-Trichloroquinoline¹
  作者：Robert E. Lutz、Gilbert Ashburn、James A. Freek、Robert H. Jordan、Norman H. Leake、Tellis A. Martin、Russell J. Rowlett、James W. Wilson

  DOI：10.1021/ja01211a049

  日期：1946.7
• 4-hydroxy-2- quinolones 199*. use of N,N'-dicyclohexylcarbodiimide in the synthesis of ethyl 4-hydroxy-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-3-carboxylates
  作者：I. V. Ukrainets、N. Yu. Golik、O. V. Bevz、O. V. Gorokhova

  DOI：10.1007/s10593-011-0843-8

  日期：2011.10

  A novel method has been developed for the synthesis of 4-hydroxy-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-3-carboxylic acids esters based on the use of monoethyl malonate as an acylating agent in the presence of N,N'-dicyclohexylcarbodiimide and characterized by high yields and purity for the final products. Practical recommendations are given for the removal of specific admixtures.