Benzoic acid 2-methyl-3-oxo-propyl ester | 168298-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzoic acid 2-methyl-3-oxo-propyl ester
• 英文别名: Propanal, 3-(benzoyloxy)-2-methyl-；(2-methyl-3-oxopropyl) benzoate
• CAS: 168298-49-5
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: VYLBDMJHHXPDKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid 2-methyl-3-oxo-propyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 Benzoic acid 2-((2R,3S,4R,6R)-6-benzyloxymethyl-4-methoxymethoxy-3-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过Prins环化立体选择性合成抗-1,3-二醇单元：在（-）-sedamine合成中的应用

  摘要：

  Prins环化的范围得到了扩展，这是由醛和均烯丙基醇进行的多取代四氢吡喃的更高立体选择性合成。描述了一种立体选择性合成含有抗-1,3-二醇的侧接各种烷基分支和官能团的聚酮化合物前体的新方法。该方法已成功地用于合成（-）-sedamine。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.04.102
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 [Rh(acac)(CO)2] 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 氢气 、 sodium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium iodide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0~150.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 23.0h， 生成 Benzoic acid 2-methyl-3-oxo-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  铑催化未活化的烷基氯甲酰化为醛

  摘要：

  已开发出一种有效且方便的铑催化的烷基氯甲酰化合成醛。根据条件，直链和支链醛都可以以选择性的方式从容易获得的底物中获得。

  DOI：

  10.1002/chem.202203342

文献信息

• Kinetic resolution of racemic aldehydes by reaction with chiral 2-phosphonopropionates
  作者：Tobias Rein、Jaan Anvelt、Alo Soone、Reinhard Kreuder、Christian Wulff、Oliver Reiser

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00240-d

  日期：1995.3

  Kinetic resolutions of the racemic aldehydes 3a-c by reaction with chiral phosphonopropionates 2 have been studied. Reagent 2d gives (Z)-alkene products in good yields and diastereoselectivities from all three substrates.

  已经研究了通过与手性膦酰基丙酸酯2反应而得到的外消旋醛3a-c的动力学拆分。试剂2d可从所有三种底物中获得高收率和非对映选择性的（Z）烯烃产物。
• [EN] DIAZAPHOSPHACYCLES<br/>[FR] DIAZAPHOSPHACYCLES
  申请人：WISCONSIN ALUMNI RES FOUND

  公开号：WO2005042546A3

  公开（公告）日：2005-09-01
• US7507820B2
  申请人：——

  公开号：US7507820B2

  公开（公告）日：2009-03-24
• Stereoselective synthesis of anti-1,3-diol units via Prins cyclisation: application to the synthesis of (−)-sedamine
  作者：J.S. Yadav、M. Sridhar Reddy、P. Purushothama Rao、A.R. Prasad

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.04.102

  日期：2006.6

  scope of the Prins cyclisation, the higher stereoselective synthesis of multisubstituted tetrahydropyrans from aldehydes and homoallylic alcohols, is expanded. A new approach for the stereoselective synthesis of polyketide precursors containing anti-1,3-diols, flanked by a variety of alkyl branches and functional groups is described. The approach is successfully exploited for the synthesis of (−)-sedamine

  Prins环化的范围得到了扩展，这是由醛和均烯丙基醇进行的多取代四氢吡喃的更高立体选择性合成。描述了一种立体选择性合成含有抗-1,3-二醇的侧接各种烷基分支和官能团的聚酮化合物前体的新方法。该方法已成功地用于合成（-）-sedamine。
• Rhodium‐Catalyzed Formylation of Unactivated Alkyl Chlorides to Aldehydes
  作者：Peng Wang、Yaxin Wang、Helfried Neumann、Matthias Beller

  DOI：10.1002/chem.202203342

  日期：2023.2.7

  An efficient and convenient rhodium-catalyzed formylation of alkyl chlorides to synthesize aldehydes has been developed. Depending on the conditions both linear and branched aldehydes can be obtained in a selective manner from readily available substrates.

  已开发出一种有效且方便的铑催化的烷基氯甲酰化合成醛。根据条件，直链和支链醛都可以以选择性的方式从容易获得的底物中获得。